(4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(3-carboxyphenyl)amino]carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene-2-carboxylate | 503607-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(3-carboxyphenyl)amino]carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: ertapenem p-nitrobenzyl ester；ertapenem acid；2-[(4-Nitrophenyl)methyl] (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(3-Carboxyphenyl)amino]carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic Acid Ester；3-[[(2S,4S)-4-[[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]sulfanyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoic acid
• CAS: 503607-50-9
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₉S
• 分子量: 610.645
• InChiKey: UAUYBAKBHXQBQN-QICIMEQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  905.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(3-carboxyphenyl)amino]carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 Raney nickel sodium dihydrogenphosphate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 ertapenem sodium
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR SYNTHESIZING CARBAPENEM USING RANEY NICKEL

  摘要：

  使用Raney镍进行氢化是一种获取碳青霉烯的便捷方法，作为已知的在钯存在下，在高压氢气中进行催化氢化的替代方法，从相应的保护中间体如对硝基苄酯开始，并可选择性地保护任何结构上存在的一级和二级氨基功能。

  公开号：

  US20100004463A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S)-4-mercaptopyrrolidine-2-carboxamido]benzoic acid hydrochloride 、 杂氮双环磷酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(3-carboxyphenyl)amino]carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF ERTAPENEM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ERTAPÉNEM

  摘要：

  公开号：

  WO2012038979A3

文献信息

• PROCESS FOR SYNTHESIZING CARBAPENEM USING RANEY NICKEL
  申请人：MANCA Antonio

  公开号：US20100004463A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Convenient method for obtaining carbapenem by hydrogenation with Raney Nickel, as an alternative to the known catalytic hydrogenation conducted under hydrogen overpressure in the presence of Palladium, starting from corresponding protected intermediates such as p-nitrobenzylesters and with optional suitable protections of any primary and secondary amino functions structurally present.

  使用Raney镍进行氢化是一种获取碳青霉烯的便捷方法，作为已知的在钯存在下，在高压氢气中进行催化氢化的替代方法，从相应的保护中间体如对硝基苄酯开始，并可选择性地保护任何结构上存在的一级和二级氨基功能。
• Design, Synthesis, Structure–Function Relationship, Bioconversion, and Pharmacokinetic Evaluation of Ertapenem Prodrugs
  作者：Sheo B. Singh、Diane Rindgen、Prudence Bradley、Takao Suzuki、Nengxue Wang、Hao Wu、Basheng Zhang、Li Wang、Chongmin Ji、Hongshi Yu、Richard M. Soll、David B. Olsen、Peter T. Meinke、Deborah A. Nicoll-Griffith

  DOI：10.1021/jm500879a

  日期：2014.10.23

  Described here are synthesis and biological evaluations of diversified groups of over 57 ertapenem prodrugs which include alkyl, methylenedioxy, carbonate, cyclic carbonate, carbamate esters, and esters containing active transport groups (e.g., carboxyl, amino acid, fatty acids, cholesterol) and macrocyclic lactones linking the two carboxyl groups. Many of the prodrugs were rapidly hydrolyzed in rat

  这里描述的是超过57种厄他培南前药的多样化基团的合成和生物学评估，这些药物包括烷基，亚甲二氧基，碳酸酯，环状碳酸酯，氨基甲酸酯以及含有活性转运基团（例如羧基，氨基酸，脂肪酸，胆固醇）和大环酯的酯连接两个羧基的内酯。许多前药在大鼠血浆中迅速水解，但在人血浆中不迅速水解，并且在模拟胃肠道液中稳定。通过犬内注射给药，二乙酯前药显示出最佳的总吸收（> 30％），这可能会通过制剂开发而得到改善。然而，其缓慢水解为厄他培南的速率也导致大量循环单酯代谢物的存在，这构成了显着的开发挑战。
• Process for synthesizing carbapenem using raney nickel
  申请人：ACS DOBFAR S.p.A.

  公开号：EP2141167A1

  公开（公告）日：2010-01-06

  Convenient method for obtaining carbapenem by hydrogenation with Raney Nickel, as an alternative to the known catalytic hydrogenation conducted under hydrogen overpressure in the presence of Palladium, starting from corresponding protected intermediates such as p-nitrobenzylesters and with optional suitable protections of any primary and secondary amino functions structurally present.

  使用Raney镍氢化作为一种方便的方法来获得碳青霉烯，作为已知的在钯存在下在氢气压力下进行的催化氢化的替代方法，起始物为相应的保护中间体，如p-硝基苯甲酸酯，并可选择适当的保护方法来保护任何结构上存在的一级和二级氨基功能。
• [EN] PROCESS TO PREPARE ERTAPENEM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ERTAPÉNEM
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2013121279A3

  公开（公告）日：2014-09-12
• CN116396296
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——