knipholone anthrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: knipholone anthrone
• 英文别名: 4-(3-acetyl-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-1,8-dihydroxy-3-methyl-10H-anthracen-9-one
• 化学式: C₂₄H₂₀O₇
• 分子量: 420.419
• InChiKey: IYRXGHQWARDYRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  knipholone anthrone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以5 mg的产率得到knipholone
  参考文献：
  名称：

  来自 Kniphofia foliosa 的 Knipholone anthrone

  摘要：

  摘要 从Kniphofia foliosa的茎中分离得到一种新的蒽酮，命名为knipholone anthrone。其结构通过光谱分析以及向knipholone的转化确定。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)80048-6
• 作为产物：
  描述：

  knipholone 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到knipholone anthrone
  参考文献：
  名称：

  Knipholone和相关抗疟原虫苯基蒽醌的对映体对映选择性全合成。

  摘要：

  “内酯概念”已被有效地用于苯丙醚酮和相关的天然苯基蒽醌的第一次熵-对映选择性合成。除了对联芳基轴的区域和立体选择性构建之外，另一个重要步骤是通过合成的乙酰弗里德-克拉夫茨型乙酰化反应或通过首先在简化模型上测试的邻位选择性弗里斯重排“合成后期”引入C-乙酰基系统并随后应用于天然产品及其简化类似物的高度阻转选择性制备以进行生物测试。这些天然联芳基，其前体和非天然类似物的合成可用性使得人们对这些有趣的联芳基的抗血浆活性进行了更广泛的研究。

  DOI：

  10.1021/jo020189s

文献信息

• Joziknipholones A and B: The First Dimeric Phenylanthraquinones, from the Roots ofBulbine frutescens
  作者：Gerhard Bringmann、Joan Mutanyatta-Comar、Katja Maksimenka、John M. Wanjohi、Matthias Heydenreich、Reto Brun、Werner E. G. Müller、Martin G. Peter、Jacob O. Midiwo、Abiy Yenesew

  DOI：10.1002/chem.200701328

  日期：2008.2.8

  recently revised absolute axial configuration of the parent phenylanthraquinones, knipholone and knipholone anthrone, the new dimers were attributed to possess the P-configuration (i.e., with the acetyl portions below the anthraquinone plane) at both axes in the case of joziknipholone A, whereas in joziknipholone B, the knipholone part was found to be M-configured. Joziknipholones A and B are active against

  从非洲植物花椒（Bulbine frutescens）的根中，分离出两个前所未有的新颖的二聚苯基蒽醌，分别名为joziknipholones A和B，它们具有轴向和向心性，以及六个已知化合物。通过光谱学和手性学方法，通过用连二亚硫酸钠对单体苯基蒽醌和蒽酮部分之间的中心键进行还原性裂解，以及通过量子化学CD计算，实现了对新代谢产物的结构解析。根据最近修订的母体苯蒽醌，苯并酮和苯并蒽酮的绝对轴向构型，在二苯并二氢吡喃酮A的情况下，新的二聚体被认为在两个轴上均具有P-构型（即，乙酰基部分位于蒽醌平面以下）。 ，而在joziknipholone B中，发现knipholone部件是M构型的。Joziknipholones A和B对疟疾病原体恶性疟原虫的抗氯喹菌株K1有活性，对鼠类白血病淋巴瘤L5178y细胞显示中等活性。
• Elucidation of the absolute configuration of knipholone and knipholone anthrone by quantum chemical CD calculations
  作者：Gerhard Bringmann、Jürgen Kraus、Dirk Menche、Kim Messer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00391-9

  日期：1999.6

  The absolute configuration of knipholone, an axially chiral phenylanthraquinone from Kniphofia, Bulbine, and Bulbinella species, has been established as M by quantum chemical CD calculations. For further evidence, the absolute stereostructure of the related compound knipholone anthrone, which has a significantly different chromophor, was likewise elucidated. The fact that both natural biaryls compounds were independently attributed the same absolute configuration, underlines the reliability of the results and the value of the applied method. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.