13-bromo-1,3-dimethoxy-8,10-diisopropoxy-9-hydroxy-6H-anthra[2,1-c]benzopyran-6,14-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 13-bromo-1,3-dimethoxy-8,10-diisopropoxy-9-hydroxy-6H-anthra[2,1-c]benzopyran-6,14-dione
• 英文别名: 13-bromo-9-hydroxy-1,3-dimethoxy-8,10-di(propan-2-yloxy)-9H-anthra[2,1-c]chromene-6,14-dione
• 化学式: C₂₉H₂₇BrO₈
• 分子量: 583.433
• InChiKey: CZXPAXNLUHMPRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大黄酚 在 10percent Pd/C 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 氨基磺酸 、 水 、 溴 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 48.33h， 生成 13-bromo-1,3-dimethoxy-8,10-diisopropoxy-9-hydroxy-6H-anthra[2,1-c]benzopyran-6,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Knipholone和相关抗疟原虫苯基蒽醌的对映体对映选择性全合成。

  摘要：

  “内酯概念”已被有效地用于苯丙醚酮和相关的天然苯基蒽醌的第一次熵-对映选择性合成。除了对联芳基轴的区域和立体选择性构建之外，另一个重要步骤是通过合成的乙酰弗里德-克拉夫茨型乙酰化反应或通过首先在简化模型上测试的邻位选择性弗里斯重排“合成后期”引入C-乙酰基系统并随后应用于天然产品及其简化类似物的高度阻转选择性制备以进行生物测试。这些天然联芳基，其前体和非天然类似物的合成可用性使得人们对这些有趣的联芳基的抗血浆活性进行了更广泛的研究。

  DOI：

  10.1021/jo020189s