3-(4-ethylphenyl)quinoline | 1454705-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)quinoline
• CAS: 1454705-19-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: OFHSPDKDRLVMTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 4-乙基苯乙炔 在 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以82%的产率得到3-(4-ethylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃-氮杂-Diels-Alder环加成与末端炔烃的C-3-官能喹啉的区域选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的金属和无保护方法，用于通过[4 + 2]环加成反应从氮杂二烯（由2-氨基苄醇原位生成）和末端炔烃区域选择性合成C-3-官能化喹啉。2-氨基苄醇与1,3-和1,4-二乙炔基苯的空前反应通过[4 + 2] HDA和氧化脱羧作用提供了C-3甲苯基喹啉。对照实验和氘标记研究以及通过分离氮杂二烯中间体，都很好地支持了-NH 2基团指导的机理研究。利用无保护的氮杂二烯在无金属碱辅助的杂Diels-Alder反应中的反应性和选择性，可以快速组装一类很难接近的重要的C-3-官能化喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01186

文献信息

• An efficient Pd(II)-(2-aminonicotinaldehyde) complex as complementary catalyst for the Suzuki-Miyaura coupling in water
  作者：Sanjeeva Thunga、Soumya Poshala、Naveenkumar Anugu、Ramaiah Konakanchi、Satheesh Vanaparthi、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.051

  日期：2019.8

  An efficient new Pd(II)-(2-aminonicotinaldehyde)-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of the aryl halides (Br, Cl and I) and organoboronic acids at moderate temperature in water is described. Low catalyst loading, easy accessibility, being an air-stable catalyst, functional group compatibility, and water as the reaction medium are some of the key features of this synthetic method. This protocol is also

  描述了一种高效的新型Pd（II）-（2-氨基烟碱醛）催化的芳基卤化物（Br，Cl和I）与有机硼酸在水中的Suzuki-Miyaura偶联反应。催化剂负载量低，易于获得，作为空气稳定的催化剂，官能团相容性以及水作为反应介质是该合成方法的一些关键特征。该协议也适用于克量表。
• Aerobic Synthesis of Substituted Quinoline from Aldehyde and Aniline: Copper-Catalyzed Intermolecular C–H Active and C–C Formative Cyclization
  作者：Rulong Yan、Xingxing Liu、Congming Pan、Xiaoqiang Zhou、Xiaoni Li、Xing Kang、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/ol402312h

  日期：2013.9.20

  An efficient method for the direct synthesis of substituted quinolines from anilines and aldehydes through C–H functionalization, C–C/C–N bond formation, and C–C bond cleavage has been developed. The method is simple and practical and employs air as an oxidant.

  已经开发了一种通过C–H官能化，C–C / C–N键形成和C–C键裂解从苯胺和醛直接合成取代喹啉的有效方法。该方法简单实用，并采用空气作为氧化剂。
• Cobalt(III)‐Catalyzed, DMSO‐Involved, and TFA‐Controlled Regioselective C−H Functionalization of Anilines with Alkynes for Specific Assembly of 3‐Arylquinolines
  作者：Peiquan Zhang、Yurong Yang、Zhiyong Chen、Zhang Xu、Xuefeng Xu、Zhi Zhou、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.201801709

  日期：2019.6.18

  Herein, a novel cobalt(III)‐catalyzed and TFA‐controlled [3+2+1] cyclization of diverse anilines and terminal alkynes has been realized by using DMSO as both the solvent and the C1 source, which led to the specific synthesis of privileged 3‐arylquinolines in one pot and regioselectively. Mechanistic investigations revealed that this versatile transformation might be initiated with a C−H activation

  在此，通过使用DMSO作为溶剂和C 1来源，实现了新型的钴（III）催化和TFA控制的各种苯胺和末端炔烃的[3 + 2 + 1]环化反应，这导致了特定的合成在一锅中和区域选择性地排列特权3-芳基喹啉。机理研究表明，这种多用途转化可能是通过CH活化过程和以2-乙烯基苯甲胺类物质为活性中间体而引发的。
• Lewis Acid Assisted Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Methyl Ethers by C−O Bond‐Cleaving Alkylation: Prevention of Undesired β‐Hydride Elimination
  作者：Xiangqian Liu、Chien‐Chi Hsiao、Indrek Kalvet、Matthias Leiendecker、Lin Guo、Franziska Schoenebeck、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201510497

  日期：2016.5.10

  In the presence of trialkylaluminum reagents, diverse aryl methyl ethers can be transformed into valuable products by C−O bond‐cleaving alkylation, for the first time without the limiting β‐hydride elimination. This new nickel‐catalyzed dealkoxylative alkylation method enables powerful orthogonal synthetic strategies for the transformation of a variety of naturally occurring and easily accessible anisole

  在存在三烷基铝试剂的情况下，可以通过C-O键裂解烷基化将多种芳基甲基醚首次转化为有价值的产物，而不会限制β-氢化物的消除。这种新的镍催化脱烷氧基化烷基化方法可实现强大的正交合成策略，用于转化多种天然存在且易于获得的苯甲醚衍生物。首先利用芳族甲氧基的导向和/或活化性能，然后在随后的偶联过程中将其用烷基链取代。
• [3+1+1+1] Annulation to the Pyridine Structure in Quinoline Molecules Based on DMSO as a Nonadjacent Dual-Methine Synthon: Simple Synthesis of 3-Arylquinolines from Arylaldehydes, Arylamines, and DMSO
  作者：Tonglin Yang、Hui Li、Zhiwen Nie、Miao-dong Su、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02708

  日期：2022.3.4

  A [3+1+1+1] annulation of arylamines, arylaldehydes, and dimethyl sulfoxide (DMSO) to the pyridine structure in quinolines using DMSO as a nonadjacent dual-methine (═CH−) synthon is disclosed. In this annulation, arylamines provide two carbon atoms and one nitrogen atom, arylaldehydes furnish one carbon atom, and DMSO provides two nonadjacent methines (═CH−) to the pyridine ring in quinoline molecules

  公开了使用 DMSO 作为不相邻的双次甲基 (=CH-) 合成子，芳胺、芳醛和二甲基亚砜 (DMSO) 与吡啶结构的 [3+1+1+1] 环化反应。在这种环化过程中，芳胺提供两个碳原子和一个氮原子，芳醛提供一个碳原子，DMSO 提供两个不相邻的次甲基 (=CH-) 到喹啉分子中的吡啶环。这种环化为从容易获得的底物以有用的产率合成 3-芳基喹啉提供了一种简单的方法。在对照实验和文献的基础上，提出了一种似是而非的机制。