4-二甲胺基丁醛缩二甲醇 | 19718-92-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-二甲胺基丁醛缩二甲醇
• 中文别名: 4,4-二甲氧基-N,N-二甲基-丁胺；4-N,N-二甲氨基丁醛缩二甲醇；N,N-二甲基-4,4-二甲氧基-1-丁胺；4-(二甲氨基)丁醛缩二甲醇；4-(N,N-二甲氨基)二甲缩丁醛；4-N,N-二甲胺基丁醛缩二甲醇；4-N,N-二甲氨基丁酸缩二甲酯；4-二甲氨基丁醛缩二甲醇；4,4-二甲氧基-N,N-二甲基-1-丁胺
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)butanal dimethyl acetal
• 英文别名: 4-dimethylaminobutyraldehyde dimethyl acetal；4-(N,N-dimethylamino)butyraldehyde dimethyl acetal；4,4-dimethoxy-N,N-dimethylbutan-1-amine
• CAS: 19718-92-4
• 化学式: C₈H₁₉NO₂
• mdl: MFCD06411126
• 分子量: 161.244
• InChiKey: WDZKKBDOGYBYBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164°C
• 密度：
  0.892
• 闪点：
  25°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  2811
• 储存条件：
  应存放在室温、密封和干燥的环境中。

SDS

4-(二甲氨基)丁醛缩二甲醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(Dimethylamino)butyraldehyde Dimethyl Acetal
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(二甲氨基)丁醛缩二甲醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 19718-92-4
俗名： 4,4-Dimethoxy-N,N-dimethylbutylamine
分子式： C8H19NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。
4-(二甲氨基)丁醛缩二甲醇 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 54 °C/0.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.89
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
4-(二甲氨基)丁醛缩二甲醇 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
用于生产舒马曲坦和佐米曲坦的中间体
用途
同样用于生产舒马曲坦和佐米曲坦的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲胺基丁醛缩二甲醇 在 2,4,4-三甲基-2-恶唑 、 2,2'-联吡啶 、 C₁₀H₁₆NO 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到N-(4,4-dimethoxybutyl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用铜/中等受阻硝基氧自由基（DMN-AZADO或1-Me-AZADO）将叔胺进行甲基选择性甲基氧化为甲酰胺。

  摘要：

  叔胺的甲基选择性α-加氧是合成甲酰胺同时保留胺底物骨架的极具吸引力的方法。因此，开发能够使用分子氧（O 2）作为末端氧化剂来促进在N-甲基位置上的区域选择性α-氧化的有效催化剂是重要的课题。在这项研究中，我们成功地通过使用Cu / nitroxyl自由基催化剂系统开发了一种高度区域选择性和高效的叔胺好氧甲基选择性α-加氧方法。使用中等受阻的硝酰基自由基，例如1,5-二甲基-9-金刚烷金刚烷N-氧基（DMN-AZADO）和1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基（1-Me-AZADO）对于有效地促进氧合作用，主要是因为这些N-羟基比受阻较少的N-羟基具有更长的寿命。将各种类型的叔N-甲胺选择性地转化为相应的甲酰胺。还根据实验证据以及DFT计算讨论了合理的反应机理。该催化剂体系的高区域选择性源自胺-N-氧基相互作用的空间限制。

  DOI：

  10.1002/anie.201909005
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-氯丙胺 、 原甲酸三甲酯 在 magnesium 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-二甲胺基丁醛缩二甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF INDOLE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAU PROCEDE POUR LA PREPARATION DE DERIVES D'INDOLE

  摘要：

  一种制备3-(2-二甲胺基)-N-甲基-1H-吲哚-5-甲磺酰胺化合物的新方法，包括将4-氢化-N-甲基苯甲磺酰胺与4-二甲基氨基丁醛二乙基缩醛在氯化溶剂中在乙基聚磷酸存在下反应，并将粗产品转化为3-(2-二甲胺基)-N-甲基-1H-吲哚-5-甲磺酰胺琥珀酸盐的高纯度和颜色的产品。

  公开号：

  WO2004099141A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-二甲胺基丁醛缩二甲醇 、 (4-[1,2,4]triazol-1-ylmethylphenyl)hydrazine hydrochloride 在 4-二甲胺基丁醛缩二甲醇 作用下， 生成 5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-吲哚-3-乙胺
  参考文献：
  名称：

  WO2007054979A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Serotonergic Activity of N,N-Dimethyl-2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine and Analogs: Potent Agonists for 5-HT1D Receptors
  作者：Leslie J. Street、Raymond Baker、William B. Davey、Alexander R. Guiblin、Richard A. Jelley、Austin J. Reeve、Helen Routledge、Francine Sternfeld、Alan P. Watt

  DOI：10.1021/jm00010a025

  日期：1995.5

  or 1). Substitution of the azole ring has been explored either alpha or beta to the point of attachment to indole. In a series of N-linked azoles (X = N), simple unsubstituted compounds have high affinity and selectivity for 5-HT1D receptors. It is proposed that for good affinity and selectivity a hydrogen bond acceptor interaction with the 5-HT1D receptor, through a beta-nitrogen in the azole ring,

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力
• Triazole containing indole derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05298520A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类取代的咪唑、三唑和四唑衍生物是5-HT.sub.1 -样受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病中特别有用，尤其是偏头痛和相关的紊乱，对于这些疾病，需要使用这些受体的选择性激动剂。
• Use of novel haptens in the production of antibodies for the detection of tryptamines
  作者：Michal Maryška、Lucie Fojtíková、Radek Jurok、Barbora Holubová、Oldřich Lapčík、Martin Kuchař

  DOI：10.1039/c8ra02528b

  日期：——

  hallucinogenic drugs whose detection in body fluids could be simplified by immunochemical assay kits. Antibodies for these assays are obtained by the immunization of laboratory animals with conjugates of a hapten similar to the target analyte and a suitable protein. Therefore we synthesized novel haptens derived from tryptamine-based drugs, with N,N-dimethyltryptamine (DMT), 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine

  色胺是一组致幻药物，可以通过免疫化学检测试剂盒简化其在体液中的检测。用于这些测定的抗体是通过使用与目标分析物类似的半抗原和合适的蛋白质的缀合物对实验动物进行免疫而获得的。因此，我们合成了基于色胺的药物衍生的新型半抗原，选择N , N-二甲基色胺(DMT)、5-甲氧基-N , N-二甲基色胺(5-MeO-DMT)和N , N-二异丙基色胺(DiPT)作为半抗原。目标分析物。它们的结构用以羧基结尾的短连接体进行修饰。将半抗原与牛血清白蛋白（BSA）缀合，并用缀合物免疫兔子。获得的多克隆抗体表现出良好的反应性，构建的ELISA的LOD在0.006–0.254 ng mL -1范围内。因此，它们适合开发免疫化学测定试剂盒。
• [EN] NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013063492A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Provided herein are methods and compositions inter alia for treating diseases, including hyperproliferative diseases, migraine headaches, and depression.

  本文提供了用于治疗疾病的方法和组合物，包括治疗过度增殖性疾病、偏头痛和抑郁症等。
• Maximizing the Potency of siRNA Lipid Nanoparticles for Hepatic Gene Silencing In Vivo**
  作者：Muthusamy Jayaraman、Steven M. Ansell、Barbara L. Mui、Ying K. Tam、Jianxin Chen、Xinyao Du、David Butler、Laxman Eltepu、Shigeo Matsuda、Jayaprakash K. Narayanannair、Kallanthottathil G. Rajeev、Ismail M. Hafez、Akin Akinc、Martin A. Maier、Mark A. Tracy、Pieter R. Cullis、Thomas D. Madden、Muthiah Manoharan、Michael J. Hope

  DOI：10.1002/anie.201203263

  日期：2012.8.20

  Special (lipid) delivery: The role of the ionizable lipid pKa in the in vivo delivery of siRNA by lipid nanoparticles has been studied with a large number of head group modifications to the lipids. A tight correlation between the lipid pKa value and silencing of the mouse FVII gene (FVII ED50) was found, with an optimal pKa range of 6.2–6.5 (see graph). The most potent cationic lipid from this study

  特殊（脂质）递送：通过对脂质进行大量头基修饰，研究了可电离脂质 p K a在脂质纳米粒子体内递送 siRNA 中的作用。脂质P的的紧密相关ķ一个 值和鼠标FVII基因（FVII ED的沉默50）被发现，具有最佳p ķ一个范围的6.2-6.5（见图）。本研究中最有效的阳离子脂质的 ED 50水平在小鼠中约为 0.005 mg kg -1，在非人类灵长类动物中低于 0.03 mg kg -1。

表征谱图