methyl N-L-norvalyl-8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonate | 110512-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-L-norvalyl-8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonate
• 英文别名: methyl (2S,4R,5R,6R)-6-[(1R)-2-[[(2S)-2-aminopentanoyl]amino]-1-hydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 110512-53-3
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₇
• 分子量: 334.37
• InChiKey: QOGMMWNKFGZVNH-IFGRULIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-L-norvalyl-8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-(L-arginyl-L-norvalyl)-8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid（KDO）类似物的肽衍生物，作为作用于脂多糖生物合成的新型抗菌剂。

  摘要：

  基于以下认识，氨基酸3（8-氨基-2,6-脱水-3,8-二脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸）是有效的3-脱氧-甘露聚糖-抑制剂试图通过设计八辛酸胞苷基转移酶来设计衍生物，该衍生物通过抑制脂多糖的生物合成来作为革兰氏阴性菌的抗菌剂。化合物3以及含有额外氨基酸的衍生物15和16对细菌没有致死性。但是，含有N末端连接的二肽的化合物17-22在体外测试对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的菌株时表现出良好的抗菌活性。它们对革兰氏阳性细菌如金黄色葡萄球菌没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-talo-octonate 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 methyl N-L-norvalyl-8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid（KDO）类似物的肽衍生物，作为作用于脂多糖生物合成的新型抗菌剂。

  摘要：

  基于以下认识，氨基酸3（8-氨基-2,6-脱水-3,8-二脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸）是有效的3-脱氧-甘露聚糖-抑制剂试图通过设计八辛酸胞苷基转移酶来设计衍生物，该衍生物通过抑制脂多糖的生物合成来作为革兰氏阴性菌的抗菌剂。化合物3以及含有额外氨基酸的衍生物15和16对细菌没有致死性。但是，含有N末端连接的二肽的化合物17-22在体外测试对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的菌株时表现出良好的抗菌活性。它们对革兰氏阳性细菌如金黄色葡萄球菌没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a022

文献信息

• CLAESSON, ALF;JANSSON, ANITA M.;PRING, BRIAN G.;HAMMOND, STEPHEN M.;EKSTR+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2309-2313
  作者：CLAESSON, ALF、JANSSON, ANITA M.、PRING, BRIAN G.、HAMMOND, STEPHEN M.、EKSTR+

  DOI：——

  日期：——