1,1-dimethylethyl (E)-7-hydroxyhept-2-enoate | 117471-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (E)-7-hydroxyhept-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-7-hydroxyhept-2-enoate；tert-butyl (E)-7-hydroxyhept-2-enoate；tert-butyl 7-hydroxyhept-2-enoate
• CAS: 117471-84-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: KEFVQUXILJDCOX-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (E)-7-hydroxyhept-2-enoate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (R)-2-allyl-1-benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure

  摘要：

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.038
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-2-enoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethyl (E)-7-hydroxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  [FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2005087731A1

文献信息

• Cyclic Model for the Asymmetric Conjugate Addition of Organolithiums with Enoates
  作者：Kiyoshi Tomioka、Katsumi Nishimura、Naoshi Fukuyama、Mitsuaki Yamashita、Takaaki Sumiyoshi、Yasutomo Yamamoto、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1055/s-0034-1380702

  日期：——

  enantiomeric excesses and yields. The chiral diether ligand controlled asymmetric conjugate addition of organolithiums to nona-2,7-dienedioates preferentially proceeds via the s-cis conformation with coordination of the carbonyl oxygen atom to the lithium to give a lithium E-enolate intermediate. Subsequent intramolecular conjugate addition of the enolate also proceeds via a cyclic transition state involving

  摘要 所述手性配体的二醚控制不对称共轭加成有机锂的对壬-2,7- dienedioates优先经由前进小号-顺式构象的与羰基氧原子与锂的协调，得到锂ë -enolate中间。随后分子内共轭加成的烯醇化物也可通过涉及锂和环状过渡状态前进小号-顺-enoate，产生反式，反式三取代环己烷具有高对映体过量和产量。 所述手性配体的二醚控制不对称共轭加成有机锂的对壬-2,7- dienedioates优先经由前进小号-顺式构象的与羰基氧原子与锂的协调，得到锂ë -enolate中间。随后分子内共轭加成的烯醇化物也可通过涉及锂和环状过渡状态前进小号-顺-enoate，产生反式，反式三取代环己烷具有高对映体过量和产量。
• De-novo designed β-lysine derivatives can both augment and diminish the proliferation rates of E. coli through the action of Elongation Factor P
  作者：Ciara M. McDonnell、Magda Ghanim、J. Mike Southern、Vincent P. Kelly、Stephen J. Connon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128545

  日期：2022.3

  An investigation into the effect of modified β-lysines on the growth rates of eubacterial cells is reported. It is shown that the effects observed are due to the post translational modification of Elongation Factor P (EFP) with these compounds catalysed by PoxA. PoxA was found to be remarkably promiscuous, which allowed the activity of a wide range of exogenous β-lysines to be examined. Two chain-elongated

  报道了一项研究修饰的β-赖氨酸对真细菌细胞生长速率的影响。结果表明，观察到的效果是由于用 PoxA 催化的这些化合物对延伸因子 P (EFP) 进行了翻译后修饰。PoxA 被发现是非常混杂的，这使得可以检查广泛的外源 β-赖氨酸的活性。两种在氨基烷基链长度上仅相差 2 个碳单位的链延长的 β-赖氨酸衍生物表现出相反的生物活性——一种促进生长，另一种延缓生长。两种化合物均显示通过 EFP 的修饰起作用。
• An efficient asymmetric synthesis of (−)-lupinine
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Emma M. Foster、Ian T. T. Houlsby、Paul M. Roberts、Thomas M. Schofield、James E. Thomson

  DOI：10.1039/c4cc02135e

  日期：——

  The asymmetric synthesis of (−)-lupinine was achieved in 8 steps, 15% overall yield and >99 : 1 dr from commercially available starting materials. The strategy used for the construction of the quinolizidine scaffold involved reaction of an enantiopure tertiary dibenzylamine via two sequential ring-closures which both occurred with concomitant N-debenzylation.

  (−)-羽扇豆碱的不对称合成共分8步完成，总收率为15%，从市售的起始原料中获得了>99 : 1 dr。构建喹嗪类骨架的策略涉及通过两个连续的环闭合反应，同时进行N-脱苄基化反应，生成对映纯的三苯甲胺。
• Cyclic β-amino acid derivatives: synthesis via lithium amide promoted tandem asymmetric conjugate addition–cyclisation reactions
  作者：Stephen G. Davies、David Díez、Sara H. Dominguez、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Paul D. Price、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b500223k

  日期：——

  skeleton facilitates, after conjugate addition and intramolecular enolate cyclisation, the asymmetric construction of piperidines in high de; variation in the N-protecting group indicates that the highest stereoselectivity is observed with alpha-branched N-substituents. Tandem conjugate addition-aldol reactions can also be achieved stereoselectively, with lithium amide conjugate addition to epsilon- and

  将高手性N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭加成到二甲基-（（E，E）-nona-2,7-dienedioate）上的产物分布可得到控制，以得到环状的1,2-抗-1，高抗6-抗-β-氨基酯（衍生自结合物加成和分子内烯醇化）或无环双-β-氨基酯衍生物（衍生自双重结合物加成）。在共轭物加成和分子内烯醇化物环化之后，将受保护的氮官能团引入二酯骨架中有助于高哌啶的不对称结构。N-保护基团的变化表明用α-支化的N-取代基观察到最高的立体选择性。串联共轭加成-羟醛反应也可以立体选择性地实现，用酰胺锂共轭物加成ε-和ζ-氧代-α，β-不饱和酯，得到相应的五元和六元环状β-氨基酯。通过这些反应产生的产物的氢解而进行的N-脱保护，以高de和ee的形式提供了一系列多官能化的反式戊烷和反式六辛衍生物。
• Synthesis of Nitrogen-Functionalized Cyclohexanes Using Chemoselective Conjugate Addition of Phenyllithium to Linear .OMEGA.-Nitro-.ALPHA.,.BETA.,.PSI.,.OMEGA.-Unsaturated Ester and Subsequent Stereoselective Intramolecular Nitro-Michael Cyclization
  作者：Tomohisa Yasuhara、Katsumi Nishimura、Emi Osafune、Osamu Muraoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.52.1109

  日期：——

  Nitrogen-functionalized cyclohexane derivatives with three contiguous chiral centers were synthesized by nitroalkene-selective conjugate addition of phenyllithium to a omega-nitro-alpha,beta,psi,omega-unsaturated ester and subsequent stereocontrolled intramolecular nitro-Michael cyclization with cesium fluoride and a quaternary ammonium bromide. The cyclohexanes were applicable to the total synthesis

  氮官能化的具有三个连续手性中心的环己烷衍生物的合成方法是：将苯基锂与硝基烯烃选择性共轭加成至ω-硝基-α，β，psi，ω-不饱和酯中，然后通过氟化铯和季铵盐进行立体控制的分子内硝基-Michael环化反应溴化铵。环己烷适用于α-，β-和γ-环烷的全合成。