tert-butyl (E)-7-iodohept-2-enoate | 117471-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-7-iodohept-2-enoate
• CAS: 117471-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂
• 分子量: 310.175
• InChiKey: ARWXNESIYZCUGX-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-7-iodohept-2-enoate 在 nickel(II) iodide 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-环戊基乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）介导的共轭加成反应。

  摘要：

  碘化mar（II）与催化的低价过渡金属物质已被用于促进伯烷基卤和仲烷基卤化物在α，β-不饱和酯和酰胺上的共轭加成反应。已经确定该方法是非常通用的，因此已经扩展到烷基卤化物到α，β-不饱和内酯，内酰胺和腈上的环化反应。本文所述的环化反应提供了一种非常简单的方法，可以由简单的非环状前体以极好的非对映选择性并在非常温和的反应条件下合成官能化的碳环。

  DOI：

  10.1021/jo971047e
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanal 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (E)-7-iodohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reaction of .alpha.,.beta.-unsaturated ester dienophiles with cyclopentadiene and the dependence on tether length

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a034

文献信息

• Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Deri G. Hughes、James A. Lee、Paul D. Price、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson、Oliver M.H. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.038

  日期：2011.12

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of Piperidines and Octahydroindolizines
  作者：Stephen Davies、Deri Hughes、Paul Price、Paul Roberts、Angela Russell、Andrew Smith、James Thomson、Oliver Williams

  DOI：10.1055/s-0029-1219346

  日期：2010.3

  The conjugate addition of a homochiral lithium amide to a xi-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester, followed by a one-pot, ring-closure-N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)-coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts) and the bicyclic core of stellettamide A.
• A new access to homoerythrina alkaloids
  作者：Marie Anne Le Dreau、Didier Desmaele、Francoise Dumas、Jean d'Angelo

  DOI：10.1021/jo00063a004

  日期：1993.5
• STILLE, JOHN R.;GRUBBS, ROBERT H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 434-444
  作者：STILLE, JOHN R.、GRUBBS, ROBERT H.

  DOI：——

  日期：——
• COOKE, M. P., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1144-1146
  作者：COOKE, M. P.

  DOI：——

  日期：——