(E)-4-nitro-benzenediazo hydroxide; sodium-salt | 32352-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-nitro-benzenediazo hydroxide; sodium-salt
• 英文别名: sodium anti-p-nitrophenyldiazotate；trans-(4-nitro-phenyl)-diazenol; sodium salt；(E)-4-Nitro-benzoldiazohydroxid; Natrium-Salz；Natrium-(4-nitro-benzol-trans-diazoat)；sodium;(4-nitrophenyl)-oxidodiazene
• CAS: 32352-96-8
• 化学式: C₆H₄N₃O₃*Na
• 分子量: 189.106
• InChiKey: CJPAXMHMPYICHL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-nitro-benzenediazo hydroxide; sodium-salt 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 5-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3,4-dione-4-(4-nitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Buelow; Hoepfner, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-nitro-benzenediazo hydroxide; sodium-salt
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The crystal structure of the molecular adduct of 5-mono[(4-nitrophenyl)azo]-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene (2) with chloroform (C(3)4H(2)7N(3)O(6) . CHCl3) was determined by X-ray crystallographic analysis. It was found to possess a monoclinic space group P2(1)/n, with a = 15.9306(13) Angstrom, b = 10.6293(9) Angstrom, c = 20.3194(17) Angstrom, beta = 110.480(2)degrees and D-calc = 1.428 Mg/m(3) for (Z) = 4. Crystal data indicated that the calix[4]arene moiety of 2 exists in a distorted-cone conformation with intramolecular hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1023/a:1020253423983

文献信息

• Base‐Free Cross‐Couplings of Aryl Diazonium Salts in Methanol: Pd ^II –Alkoxy as Reactivity‐Controlling Intermediate
  作者：Italo A. Sanhueza、Felix J. R. Klauck、Erdem Senol、Sinead T. Keaveney、Theresa Sperger、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202014842

  日期：2021.3.22

  is primarily due to PdII‐methoxy intermediates being formed, which are unreactive with arylstannanes, but highly reactive with arylboronic acids, complementing the Suzuki “Pd‐oxy” mechanism with the direct demonstration of transmetalation of a PdII‐alkoxy complex. Lewis acids were found to circumvent this reactivity divergence, promoting efficient couplings regardless of the employed conditions or coupling

  一般认为，芳基重氮盐的Pd催化交叉偶联反应是通过阳离子Pd II中间体进行的，而该中间体在随后的过渡金属化步骤中会具有很高的反应性。与此信念相反，我们在此报告我们在MeOH中的Suzuki（=有效）和Stille（=无效）交叉偶联中ArN 2 +的相反反应性的观察和合理化。我们对金属转移剂，溶剂，碱的作用以及原位形成的重氮醚衍生物可能参与的系统化实验和计算研究挑战了目前公认的机理。我们的数据表明观察到的溶剂二分法主要是由于Pd II形成了‐甲氧基中间体，与芳基锡烷不发生反应，但与芳基硼酸发生了高反应性，通过直接证明了Pd II‐烷氧基络合物的过渡金属化，补充了Suzuki的“ Pd-oxy”机理。发现路易斯酸可规避这种反应性差异，无论采用何种条件或偶联伴侣，均可促进有效偶联。
• Zur Kenntnis der Äthylenazofarbstoffe
  作者：R. Wizinger、Kemal Atakan

  DOI：10.1002/hlca.19560390521

  日期：——

  Es wird ein einfaches Verfahren beschrieben zur Darstellung von Äthylenazofarbstoffen durch Urrisatz von Methylcarbeniumsalzen mit Antidiazotaten in wässeriger oder alkoliolischer Lösung. Der Anwendungsbereich des Verfahrens wird umgrenzt.

  Es wird ein einfaches在德国瓦森州的瓦斯里格（Wässerigeroder alkoliolischerLösung）制药厂生产了抗坏血酸的甲基碳烯盐和抗重氮化合物。Der Anwendungsbereich des Verfahrens wird umgrenzt。
• Wahl; Le Bris, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1277,1278
  作者：Wahl、Le Bris

  DOI：——

  日期：——
• Zincke; Kuchenbecker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 330, p. 11,28
  作者：Zincke、Kuchenbecker

  DOI：——

  日期：——
• Diazo Reactions in the Thiophene and Furan Series
  作者：Charles D. Hurd、Hill M. Priestley

  DOI：10.1021/ja01196a037

  日期：1947.4