21-amino-5,16-bis(benzyloxy)-4,12,15-trioxo-5,11,16-triazaheneicosanoic acid | 129245-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 21-amino-5,16-bis(benzyloxy)-4,12,15-trioxo-5,11,16-triazaheneicosanoic acid
• 英文别名: 4-[5-[[4-[5-aminopentyl(phenylmethoxy)amino]-4-oxobutanoyl]amino]pentyl-phenylmethoxyamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 129245-25-6
• 化学式: C₃₂H₄₆N₄O₇
• 分子量: 598.74
• InChiKey: JKZAPYFLPIUIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-amino-5,16-bis(benzyloxy)-4,12,15-trioxo-5,11,16-triazaheneicosanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,12-二羟基-1,6,12,17-四氮杂环二十二烷-2,5,13,16-四酮
  参考文献：
  名称：

  大环和线性去铁胺的聚合合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的融合合成策略，用于线性和大环去铁胺（DFO）的全合成，包括22元大环比沙伯林，33元大环DFO-E，44元大环DFO-T 1，线性DFO-G 1和DFO‐B。在Chrome Azurol S竞争性铁（III）结合测定中，发现DFO-E是最好的Fe（III）离子结合剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000439
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 21-amino-5,16-bis(benzyloxy)-4,12,15-trioxo-5,11,16-triazaheneicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环和线性去铁胺的聚合合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的融合合成策略，用于线性和大环去铁胺（DFO）的全合成，包括22元大环比沙伯林，33元大环DFO-E，44元大环DFO-T 1，线性DFO-G 1和DFO‐B。在Chrome Azurol S竞争性铁（III）结合测定中，发现DFO-E是最好的Fe（III）离子结合剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000439

文献信息

• The total synthesis of bisucaberin
  作者：R.J. Bergeron、J.S. McManis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81074-7

  日期：1989.1

  The first total synthesis of 6,17-dihydroxy-1,6,12,17-tetraazacyclodocosane-2,5,13,16-tetrone (bisucaberin) is presented. The synthetic scheme employed in this study illustrates the utility of O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-cyanobutyl)hydroxylamine 3, as an intermediate in the synthesis of both bisucaberin and desferrioxamine B. The bisucaberin macrocyclic lactam precursor, a linear ω-amino

  介绍了6,17-二羟基-1,6,12,17-四氮杂环二十二烷-2,5,13,​​16-四氢呋喃（比沙卡伯林）的第一个全合成。这项研究中使用的合成方案说明了O-苄基-N-（叔丁氧基羰基）-N-（4-氰基丁基）羟胺3的用途，它是合成双花青素和去铁胺B的中间体。双花青素大环内酰胺利用一系列连续的酰化和腈还原反应，由中间体3和O-苄基-N-（4-氰基丁基）羟胺4构成线性前体，即线性ω-氨基酸10。10的环化生成22元环6,17-二苄基双卡布巴林11。在最后一步中，异羟肟酸酯的脱保护得到了天然产物布卡巴林1。
• BERGERON, R. J.;MCMANIS, J. S., TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 4939-4944
  作者：BERGERON, R. J.、MCMANIS, J. S.

  DOI：——

  日期：——