1,12-二羟基-1,6,12,17-四氮杂环二十二烷-2,5,13,16-四酮 | 112972-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 中文名称: 1,12-二羟基-1,6,12,17-四氮杂环二十二烷-2,5,13,16-四酮
• 英文名称: bisucaberin
• 英文别名: 1,12-dihydroxy-1,6,12,17-tetrazacyclodocosane-2,5,13,16-tetrone
• CAS: 112972-60-8
• 化学式: C₁₈H₃₂N₄O₆
• 分子量: 400.475
• InChiKey: GTADQMQBQBOJIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 在 palladium on activated charcoal 、 镍 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 106.0 ℃ 、399.9 kPa 条件下， 反应 110.33h， 生成 1,12-二羟基-1,6,12,17-四氮杂环二十二烷-2,5,13,16-四酮
  参考文献：
  名称：

  比沙卡伯林的总合成

  摘要：

  介绍了6,17-二羟基-1,6,12,17-四氮杂环二十二烷-2,5,13,​​16-四氢呋喃（比沙卡伯林）的第一个全合成。这项研究中使用的合成方案说明了O-苄基-N-（叔丁氧基羰基）-N-（4-氰基丁基）羟胺3的用途，它是合成双花青素和去铁胺B的中间体。双花青素大环内酰胺利用一系列连续的酰化和腈还原反应，由中间体3和O-苄基-N-（4-氰基丁基）羟胺4构成线性前体，即线性ω-氨基酸10。10的环化生成22元环6,17-二苄基双卡布巴林11。在最后一步中，异羟肟酸酯的脱保护得到了天然产物布卡巴林1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81074-7

文献信息

• Convergent Synthesis of Macrocyclic and Linear Desferrioxamines
  作者：Cheng‐Hsin Chiu、Ting‐Cian Jheng、Bo‐Chun Peng、Wen‐Sheng Chung、Kwok‐Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/ejoc.202000439

  日期：2020.6.30

  A novel convergent synthetic strategy has been developed for total synthesis of linear and macrocyclic deferroxamines (DFO), which include 22‐membered macrocyclic bisucaberin, 33‐membered macrocyclic DFO‐E, 44‐membered macrocyclic DFO‐T1, linear DFO‐G1, and DFO‐B. In the Chrome Azurol S competitive iron(III) binding assay, DFO‐E was found to be the best Fe(III) ion binder.

  已开发出一种新颖的融合合成策略，用于线性和大环去铁胺（DFO）的全合成，包括22元大环比沙伯林，33元大环DFO-E，44元大环DFO-T 1，线性DFO-G 1和DFO‐B。在Chrome Azurol S竞争性铁（III）结合测定中，发现DFO-E是最好的Fe（III）离子结合剂。
• One Enzyme To Build Them All: Ring-Size Engineered Siderophores Inhibit the Swarming Motility of <i>Vibrio</i>
  作者：Sina Rütschlin、Sandra Gunesch、Thomas Böttcher

  DOI：10.1021/acschembio.8b00084

  日期：2018.5.18

  Bacteria compete for ferric iron by producing siderophores, and some microbes engage in piracy by scavenging siderophores of their competitors. The macrocyclic hydroxamate siderophore avaroferrin of Shewanella algae inhibits swarming of Vibrio alginolyticus by evading this piracy. Avaroferrin, as well as related putrebactin and bisucaberin, are produced by the IucC-like synthetases AvbD, PubC, and

  细菌通过产生铁载体来竞争铁离子，一些微生物通过清除竞争对手的铁载体来进行盗版。希瓦氏菌藻类的大环异羟肟酸酯铁载体阿瓦铁蛋白通过逃避这种海盗行为而抑制了溶藻弧菌的蜂拥而至。Avaroferrin以及相关的腐菌素和比卡伯丁由类似IucC的合成酶AvbD，PubC和BibC C产生。在这里，我们已经确定它们不仅能够合成其天然产物而且还能够合成其他铁载体。通过合成前体利用这种宽松的底物特异性，可生成15个不同的环大小工程化大环，范围从18至28元环，表明酶具有前所未有的生物合成灵活性。通过藻类前体定向生物合成可以大量获得其中的两种新型铁载体。两者均抑制了弧菌的蜂群运动，并且与阿瓦铁蛋白相似，最活跃的一种表现出异二聚体结构。我们的结果证明了微小的结构变化对生物活性的影响，这可能会触发铁载体多样性的演变。
• Bisucaberin biosynthesis: an adenylating domain of the BibC multi-enzyme catalyzes cyclodimerization of N-hydroxy-N-succinylcadaverine
  作者：Nadia Kadi、Lijiang Song、Gregory L. Challis

  DOI：10.1039/b813029a

  日期：——

  The bisucaberin biosynthetic gene cluster has been identified in Vibrio salmonicida and a domain from within the BibC multienzyme encoded by the cluster has been shown to catalyse ATP-dependent dimerisation and macrocyclisation of N-hydroxy-N-succinylcadaverine to form bisucaberin.

  在沙门氏菌中发现了双缩氨酸生物合成基因簇，该基因簇编码的 BibC 多酶内的一个结构域被证明可催化依赖 ATP 的 N-hydroxy-N-succinylcadaverine 二聚化和大环化，形成双缩氨酸。
• Bisucaberin, a process for producing this compound and its use as a medicament
  申请人：MICROBIAL CHEMISTRY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0254223A1

  公开（公告）日：1988-01-27

  This invention relates to bisucaberin (1,12-dihydroxy-­1,6,12,17-tetraazacyclodocosan-2,5,13,16-tetrone) of the following formula I and a process for producing this compound.

  本发明涉及下式 I 的双桉叶素（1,12-二羟基-1,6,12,17-四氮杂环二十二烷-2,5,13,16-四酮）以及生产该化合物的工艺。 以及生产该化合物的工艺。
• BERGERON, R. J.;MCMANIS, J. S., TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 4939-4944
  作者：BERGERON, R. J.、MCMANIS, J. S.

  DOI：——

  日期：——