(2E,7E)-deca-2,7,9-trienal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,7E)-deca-2,7,9-trienal
• 英文别名: (E,E)-2,7,9-decatrienal
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KVCRMACIXDZBRW-DDJGDYJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E)-deca-2,7,9-trienal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 [Ru(η5-C8H7)((S,S)-BIPHOP-F)(acetone)][SbF6] 作用下， 以 ter-butanol 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 (1R)-1-phenylethanaminium (3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-chloro-6-hydroxyoctahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol1019103
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-(E)-4,6-heptadiene 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,7E)-deca-2,7,9-trienal
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol1019103

文献信息

• A New Powerful and Practical BLA Catalyst for Highly Enantioselective Diels−Alder Reaction:  An Extreme Acceleration of Reaction Rate by Brønsted Acid
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja954060u

  日期：1996.1.1
• FURUTA, KYOJI;KANEMATSU, AKIHITO;YAMAMOTO, HISASHI;TAKAOKA, SHIGERU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7231-7232
  作者：FURUTA, KYOJI、KANEMATSU, AKIHITO、YAMAMOTO, HISASHI、TAKAOKA, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Ruthenium Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Diels−Alder Reactions
  作者：Sirinporn Thamapipol、Gérald Bernardinelli、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/ol1019103

  日期：2010.12.17

  Single point binding ruthenium Lewis acid catalysts [Ru(acetone)(S,S)-BIPHOP-F)Cp][SbF6] ((S,S)-1b) and [Ru(acetone)(S,S)-BIPHOP-F)(indenyl)][SbF6] ((S,S)-1c) efficiently catalyze intramolecular Diels−Alder (IMDA) reactions under mild conditions to afford the endo cycloaddition products as the major product in excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。