(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-1-oxo-6-(4-(trimethylstannyl)benzylamino)hexan-2-yl)ureido)pentanedioate | 949575-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-1-oxo-6-(4-(trimethylstannyl)benzylamino)hexan-2-yl)ureido)pentanedioate
• 英文别名: 2-{3-[1-tert-butoxycarbonyl-5-(4-trimethylstannanyl-benzylamino)-pentyl]-ureido}-pentanedioic acid di-tert-butyl ester；(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-1-oxo-6-(4-(trimethylstannyl)benzylamino)hexane-2-yl)ureido)pentanedioate；Di-tert-butyl (((S)-1-(tert-butoxy)-1-oxo-6-((4-(trimethylstannyl)benzyl)amino)hexan-2-yl)carbamoyl)-L-glutamate；ditert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxo-6-[(4-trimethylstannylphenyl)methylamino]hexan-2-yl]carbamoylamino]pentanedioate
• CAS: 949575-21-7
• 化学式: C₃₄H₅₉N₃O₇Sn
• 分子量: 740.568
• InChiKey: XYQDQFBQVWIPND-KUYBMFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-1-oxo-6-(4-(trimethylstannyl)benzylamino)hexan-2-yl)ureido)pentanedioate 在 sodium iodide 、 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 (123)I-(5)-2-(3-((S)-1-carboxy-5-(4-iodobenzylamino)pentyl)ureido)pentanedioic acid tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Series of Halogenated Heterodimeric Inhibitors of Prostate Specific Membrane Antigen (PSMA) as Radiolabeled Probes for Targeting Prostate Cancer

  摘要：

  Prostate specific membrane antigen (PSMA) is a validated molecular marker for prostate cancer. A series of glutamate-urea (Glu-urea-X) heterodimeric inhibitors of PSMA were designed and synthesized where X = epsilon-N-(o-I, m-I, p-I, p-Br, o-C1, m-C1, p-C1, p-F, H)-benzyl-Lys and epsilon-(p-I, p-Br, p-C1, p-F, H)-phenylureido-Lys. The affinities for PSMA were determined by screening in a competitive binding assay. PSMA binding of the benzyllysine series was significantly affected by the nature of the halogen substituent (IC50 values, Cl < I = Br << F = H) and the ring position of the halogen atom (IC50 values, p-I < o-I << m-I). The halogen atom had little affect oil the binding affinity in the para substituted phenylureido-Lys series. Two lead iodine compounds were radiolabeled with I-123 and I-131 and demonstrated specific PSMA binding on human prostate cancer cells, warranting evaluation as radioligands for the detection, staging, and monitoring of prostate cancer.

  DOI：

  10.1021/jm800994j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-amino-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate 、 4-(trimethylstannyl)benzaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以38%的产率得到(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-1-oxo-6-(4-(trimethylstannyl)benzylamino)hexan-2-yl)ureido)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  HETERODIMERS OF GLUTAMIC ACID

  摘要：

  化合物的化学式（Ia），其中R是C6-C12取代或未取代的芳基，C6-C12取代或未取代的杂环芳基，C1-C6取代或未取代的烷基或-NR′R′，Q是C（O），O，NR′，S，S（O）2，C（O）2（CH2）p，Y是C（O），O，NR′，S，S（O）2，C（O）2（CH2）p，Z是H或C1-C4烷基，R′是H，C（O），S（O）2，C（O）2，C6-C12取代或未取代的芳基，C6-C12取代或未取代的杂环芳基或C1-C6取代或未取代的烷基，当取代时，芳基，杂环芳基和烷基取代为卤素，C6-C12杂环芳基，-NR′R′或COOZ，具有诊断和治疗特性，如治疗和管理前列腺癌和其他与NAALADase抑制相关的疾病。放射性标记可以通过连接到X氨基酸侧链的多种假体基团结构中。

  公开号：

  US20080193381A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF HETERODIMERS OF GLUTAMIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'HÉTÉRODIMÈRES D'ACIDE GLUTAMIQUE
  申请人：MOLECULAR INSIGHT PHARM INC

  公开号：WO2010147965A3

  公开（公告）日：2011-07-28