(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-6-(2-(4-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate | 1360607-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-6-(2-(4-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[[(2S)-6-[[2-(4-iodotriazol-1-yl)acetyl]amino]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxohexan-2-yl]carbamoylamino]pentanedioate
• CAS: 1360607-73-3
• 化学式: C₂₈H₄₇IN₆O₈
• 分子量: 722.621
• InChiKey: XQFDQHRVMWORLI-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-6-(2-(4-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.025 g的产率得到(S)-2-(3-((S)-1-carboxy-5-(2-(4-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)pentyl)ureido)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF PREPARING TRIAZOLE-CONTAINING RADIOIODINATED COMPOUNDS

  摘要：

  本申请涉及制备放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和用于成像和/或治疗的放射性卤代化合物。具体而言，本申请涉及制备Formula I的放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和Formula I的放射性卤代化合物。

  公开号：

  US20140065070A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-1-oxo-6-(2-(4-(tributylstannyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)hexan-2-yl)ureido)pentanedioate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-6-(2-(4-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF PREPARING TRIAZOLE-CONTAINING RADIOIODINATED COMPOUNDS

  摘要：

  本申请涉及制备放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和用于成像和/或治疗的放射性卤代化合物。具体而言，本申请涉及制备Formula I的放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和Formula I的放射性卤代化合物。

  公开号：

  US20140065070A1

文献信息

• Triazole Appending Agent (TAAG): A New Synthon for Preparing Iodine-Based Molecular Imaging and Radiotherapy Agents
  作者：Alla Darwish、Megan Blacker、Nancy Janzen、Stephanie M. Rathmann、Shannon Czorny、Shawn M. Hillier、John L. Joyal、John W. Babich、John F. Valliant

  DOI：10.1021/ml300003v

  日期：2012.4.12

  A new prosthetic group referred to as the triazole appending agent (TAAG) was developed as a means to prepare targeted radioiodine-based molecular imaging and therapy agents. Tributyltin-TAAG and the fluorous analogue were synthesized in high yield using simple click chemistry and the products labeled in greater than 95% RCY with I-123. A TAAG derivative of an inhibitor of prostate-specific membrane antigen was prepared and radiolabeled with I-123 in 85% yield where biodistribution studies in LNCap prostate cancer tumor models showed rapid clearance of the agent from nontarget tissues and tumor accumulation of 20% injected dose g(-1) at 1 h. The results presented demonstrate that the TAAG group promotes minimal nonspecific binding and that labeled conjugates can achieve high tumor uptake and exquisite target-to-nontarget ratios.