(5-氧代-5-苯基-戊基)-氨基甲酸叔丁酯 | 116437-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-氧代-5-苯基-戊基)-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (5-oxo-5-phenylpentyl)carbamate
• 英文别名: 5-(N-Boc-amino)pentanophenone；tert-butyl N-(5-oxo-5-phenylpentyl)carbamate
• CAS: 116437-42-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• mdl: MFCD08060131
• 分子量: 277.364
• InChiKey: DJDVCMJMJKSDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氧代-5-苯基-戊基)-氨基甲酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Process for the Enantioselective Synthesis of Amines via Reductive Amination under Transfer Hydrogenation Conditions

  摘要：

  Cyclic amines may be prepared via a sequence of deprotection followed by intramolecular reductive amination of t-Boc-protected amino ketones under asymmetric transfer hydrogenation conditions. In cases where the corresponding imine reaction proceeds with high enantioselectivity, this is reflected in the one-step process.

  DOI：

  10.1021/ol035746r
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5-氧代-5-苯基-戊基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  苏里南雨林中的Eclipta alba的破坏DNA的甾体生物碱1。

  摘要：

  用三种酵母菌株（1138、1140和1353）对白花苜蓿的MeOH提取物进行生物测定指导的分馏，结果分离出了8种生物活性甾体生物碱（1-8），其中有6种是自然界首次报道。主要生物碱被鉴定为（20S）（25S）-22,26-亚氨基胆甾5,22（N）-dien-3beta-ol（verazine，3），而新生物碱被鉴定为20-epi- 3-dehydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-4,5-dehydroverazine（1），ecliptalbine [（20R）-20-pyridyl-cholesta-5-ene-3beta，23-diol]（4），（ 20R）-4beta-羟基verazine（5），4beta-羟基verazine（6），（20R）-25beta-羟基verazine（7）和25beta-羟基verazine（8）。在这些试验中，依帕他滨（4）中的Verazine的22

  DOI：

  10.1021/np970561c

文献信息

• PYRIDO PYRIMIDINES
  申请人：Anderson Kevin

  公开号：US20120184542A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds of formula and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as well as the pharmaceutical compositions containing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and the use of said compounds and pharmaceutical compositions for the treatment, control or amelioration of proliferative diseases, including cancer, Down syndrome or early onset Alzheimer's disease.

  具有该公式的化合物以及它们的药用可接受盐被描述，以及包含所述化合物及其药用可接受盐的药物组合物，以及所述化合物和药物组合物用于治疗、控制或改善增生性疾病，包括癌症、唐氏综合症或早发性阿尔茨海默病的使用。
• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines via Intramolecular­ Reductive Amination
  作者：Huan Zhou、Wenlei Zhao、Tao Zhang、Haodong Guo、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1055/s-0037-1611533

  日期：2019.7

  Reactions in Organic Synthesis Abstract Catalyzed by the complex generated in situ from iridium and the chiral ferrocene ligand, tert-butyl (4-oxo-4-arylbutyl)carbamate substrates were deprotected and then reductively cyclised to form 2-substituted arylpyrrolidines in a one-pot manner, in which the intramolecular reductive amination was the key step. A range of chiral 2-substituted arylpyrrolidines were

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。
• Enantioselective Direct Synthesis of Free Cyclic Amines via Intramolecular Reductive Amination
  作者：Ying Zhang、Qiaozhi Yan、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01828

  日期：2017.8.18

  intramolecular reductive amination of N-Boc-protected amino ketones in a one-pot process. With the complex of iridium and f-spiroPhos as the catalyst, a range of N-Boc-protected amino ketones are smoothly transformed into chiral cyclic free amines in high yields and excellent enantioselectivities (up to 97% ee). Moreover, this method can also be successfully applied to the synthesis of a κ-opioid receptor

  可以通过一锅法通过N -Boc保护的氨基酮的分子内还原胺化来制备手性环胺。用铱和f-spiroPhos的配合物作为催化剂，可将一系列N -Boc保护的氨基酮顺利地转化为手性环状游离胺，产率高，对映选择性高（ee高达97％）。而且，该方法也可以成功地应用于κ-阿片受体选择性拮抗剂（S）-1的合成。
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Addition of Enynes to Ketones
  作者：Xiao-Feng Wei、Xiao-Wei Xie、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.7b01254

  日期：2017.4.5

  A copper(I)-catalyzed enantioselective addition of enynes to ketones was developed. The method allows facile construction of enantiomerically enriched tertiary alcohols using skipped enynes as stable hydrocarbon pronucleophiles. The combination of a soft copper(I)-conjugated Brønsted base catalyst with a chiral diphosphine ligand, (S,S)-Ph-BPE, enabled chemoselective deprotonation of the skipped enynes

  开发了铜（I）催化的烯炔与酮的对映选择性加成。该方法允许使用跳过的烯炔作为稳定的烃亲核试剂轻松构建对映异构体富集的叔醇。软铜 (I)-共轭 Brønsted 碱催化剂与手性二膦配体 (S,S)-Ph-BPE 的组合，能够在带有本质上更具酸性的 α-质子的酮的存在下对跳过的烯炔进行化学选择性去质子化。催化生成的手性烯丙基铜物种对映-、非对映-、区域-和化学选择性与酮反应，从而表现出优异的底物通用性和官能团耐受性。亲核试剂的跳过的烯炔部分专门转化为顺式共轭烯炔，
• OXAZIRIDINE COMPOUND AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：SEED RESEARCH INSTITUTE CO., LTD.

  公开号：US20170327513A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided are an oxaziridine compound showing an antifungal activity and cytotoxicity and expected as a new antifungal agent or anticancer agent, and a production method thereof. A compound represented by the formula 1: wherein X is a single bond, —C(H) (R 6 )— or —C(H) (R 7 )—C(H)(R 8 )—; and R 1 -R 8 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, or a salt thereof.

  提供了一种显示抗真菌活性和细胞毒性的氧杂环丙烷化合物，可望作为一种新的抗真菌剂或抗癌剂，并提供了其生产方法。化合物的结构式如下：其中X为一个单键，—C(H) (R6)—或—C(H) (R7)—C(H)(R8)—；而R1-R8分别为氢原子，可选择性取代的碳氢基团或可选择性取代的杂环基团，或其盐。