(S)-1-Boc-3-氨基哌啶 | 625471-18-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (S)-1-Boc-3-氨基哌啶
• 中文别名: (S)-1-叔丁氧羰基-3-氨基哌啶；(S)-3-氨基-1-Boc-哌啶；S-1-N-Boc-3氨基哌啶；叔丁基3-氨基-1-哌啶羧酸脂；(S)-N-Boc-3-氨基哌啶；(S)-3-氨基-N-叔丁氧羰基哌啶；(S)-3-氨基-1-叔丁氧羰基哌啶；(S)-1－叔丁氧羰基－3－氨基哌啶；(S)-(+)-3-氨基-1-叔丁氧羰基哌啶；(S)-(+)-1-Boc-3-氨基哌啶；S-1-BOC-3-氨基哌啶
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-aminopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 3-aminopiperidine-1-carboxylate；tert-butyl (S)-3-aminopiperidine-1-carboxylate；(S)-1-Boc-3-aminopiperidine；(S)-3-amino-1-Boc-piperidine；(S)-3-aminopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3S)-3-amino-1-piperidinecarboxylate；(S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-aminopiperidine；(S)-3-amino-1-tert-butoxycarbonylpiperidine；(S)-3-amino-1-N-boc-piperidine；(S)-N-Boc-3-aminopiperidine
• CAS: 625471-18-3
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD03094718
• 分子量: 200.281
• InChiKey: AKQXKEBCONUWCL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  -28.5 º (c=1, DMF)
• 沸点：
  277.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02
• 闪点：
  122℃
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜。
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的二氧化碳不会分解，也不会与氧化物反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将其存放在干燥、阴凉、密闭且充满惰性气体的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(+)-3-氨基-1-叔丁氧羰基哌啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-1-Boc-3-piperidinamine
tert-Butyl (S)-3-amino-1-piperidinECarboxylate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-1-Boc-3-piperidinamine
别名
tert-Butyl (S)-3-amino-1-piperidinECarboxylate
: C10H20N2O2
分子式
: 200.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-(+)-3-Amino-1-Boc-piperidine
-
CAS 号 625471-18-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对二氧化碳敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.2
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(S)-1-Boc-3-氨基哌啶广泛用作通用试剂和医药中间体等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Boc-3-氨基哌啶 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (3S)-3-[5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-amido]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Cannabinoid Receptor 1 Antagonists for Peripheral Selectivity

  摘要：

  Antagonists of cannabinoid receptor 1 (CB1) have potential for the treatment of several diseases such as obesity, liver disease, and diabetes. Recently, development of several CB1 antagonists was halted because of adverse central nervous system (CNS) related side effects observed with rimonabant, the first clinically approved CB1 inverse agonist. However, recent studies indicate that regulation of peripherally expressed CB1 with CNS-sparing compounds is a viable strategy to treat several important disorders. Our efforts aimed at rationally designing peripherally restricted CB1 antagonists have resulted in compounds that have limited blood-brain barrier (BBB) permeability and CNS exposure in preclinical in vitro and in vivo models. Typically, compounds with high topological polar surface areas (TPSAs) do not cross the BBB passively. Compounds with TPSAs higher than that for rimonabant (rimonabant TPSA = 50) and excellent functional activity with limited CNS penetration were identified. These compounds will serve as templates for further optimization.

  DOI：

  10.1021/jm201731z
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-proline methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 153.66h， 生成 (S)-1-Boc-3-氨基哌啶
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of piperidine nucleoside analogs—a comparison of several methods to access the introduction of nucleobases

  摘要：

  This work deals with the synthesis of piperidine and hydroxypiperidine analogs of nucleosides. Starting from commercially available 3-hydroxypiperidine, proline or 4-hydroxyproline, a series of piperidine derivatives of both purine and pyrimidine nucleobases was prepared. Various methods of nucleobase attachment were evaluated. The prepared compounds were tested for cytostatic, antibacterial, and antiviral properties but no significant activity was found. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.029
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二苄基-6-氯-5-硝基嘧啶-4-胺 、 (S)-1-Boc-3-氨基哌啶 在 (S)-1-Boc-3-氨基哌啶 作用下， 生成 tert-butyl (3R)-3-{[6-(dibenzylamino)-5-nitropyrimidin-4-yl]amino}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINONE DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ DE PURINONE

  摘要：

  这个化合物的一般式（I）（其中所有符号均按照说明书说明）除了具有Btk选择性抑制活性外，还具有代谢稳定性，可以避免肝毒性等，因此可以成为治疗涉及安全的B细胞或肥胖细胞相关疾病的药物。

  公开号：

  WO2011152351A1

文献信息

• Mitogen-Activated Protein Kinase-Activated Protein Kinase 2 (MAPKAP-K2) as an Antiinflammatory Target: Discovery and in Vivo Activity of Selective Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Inhibitors Using a Focused Library and Structure-Based Optimization Approach
  作者：Tomomi Kosugi、Dale R. Mitchell、Aiko Fujino、Minoru Imai、Mika Kambe、Shinji Kobayashi、Hiroaki Makino、Yohei Matsueda、Yasuhiro Oue、Kanji Komatsu、Keiichiro Imaizumi、Yuri Sakai、Satoshi Sugiura、Osami Takenouchi、Gen Unoki、Yuko Yamakoshi、Vicky Cunliffe、Julie Frearson、Richard Gordon、C. John Harris、Heidi Kalloo-Hosein、Joelle Le、Gita Patel、Donald J. Simpson、Brad Sherborne、Peter S. Thomas、Naotaka Suzuki、Midori Takimoto-Kamimura、Ken-ichiro Kataoka

  DOI：10.1021/jm300411k

  日期：2012.8.9

  A novel class of mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MAPKAP-K2) inhibitors was discovered through screening a kinase-focused library. A homology model of MAPKAP-K2 was generated and used to guide the initial SAR studies and to rationalize the observed selectivity over CDK2. An X-ray crystal structure of a compound from the active series bound to crystalline MAPKAP-K2 confirmed

  通过筛选激酶集中的文库，发现了一类新型的促分裂原活化蛋白激酶活化蛋白激酶2（MAPKAP-K2）抑制剂。MAPKAP-K2的同源性模型已生成，可用于指导最初的SAR研究并合理化所观察到的对CDK2的选择性。结合到晶体MAPKAP-K2的活性系列化合物的X射线晶体结构证实了预测的结合模式。这使得能够发现一系列吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，它们在抗内毒素休克的小鼠模型中作为抗TNF-α剂具有良好的体外细胞效价和体内功效。
• Identification and Optimization of Pyrrolidine Derivatives as Highly Potent Ghrelin Receptor Full Agonists
  作者：Martin Cooper、Antonio Llinas、Peter Hansen、Moya Caffrey、Asim Ray、Stina Sjödin、Igor Shamovsky、Hiroki Wada、Tina Jellesmark Jensen、Ulf Sivars、Leif Hultin、Ulf Andersson、Sara Lundqvist、Karin Gedda、Lisa Jinton、Nina Krutrök、Richard Lewis、Paul Jansson、Cristina Gardelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00828

  日期：2020.9.10

  adipogenesis and therefore has been considered a promising therapeutic target for catabolic conditions. We previously reported on the synthesis and properties of an indane based series of ghrelin receptor full agonists which led to a sustained increase of insulin-like growth factor-1 in a dog pharmacodynamic study. Herein we report on the identification of a series of pyrrolidine or piperidine based

  肌肉萎缩和恶病质是罹患癌症，慢性阻塞性肺疾病和其他几种慢性疾病的患者中的常见合并症。肽激素生长激素释放肽发挥多效性作用，包括刺激生长激素分泌和随后增加胰岛素样生长因子-1水平，这是肌肉生长和修复的重要介质。Ghrelin还作用于炎症，食欲和脂肪形成，因此被认为是分解代谢疾病的有希望的治疗靶标。我们先前曾报道过基于茚满的系列生长素释放肽受体完全激动剂的合成和性质，该合成和性质在狗药效学研究中导致胰岛素样生长因子-1的持续增加。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel pyrrolidinone small-molecule Formyl peptide receptor 2 agonists
  作者：Monika Maciuszek、Almudena Ortega-Gomez、Sanne L. Maas、Jose Garrido-Mesa、Bartolo Ferraro、Mauro Perretti、Andy Merritt、Gerry A.F. Nicolaes、Oliver Soehnlein、Timothy M. Chapman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113805

  日期：2021.12

  A series of Formyl peptide receptor 2 small molecule agonists with a pyrrolidinone scaffold, derived from a combination of pharmacophore modelling and docking studies, were designed and synthesized. The GLASS (GPCR-Ligand Association) database was screened using a pharmacophore model. The most promising novel ligand structures were chosen and then tested in cellular assays (calcium mobilization and

  设计和合成了一系列具有吡咯烷酮支架的甲酰肽受体 2 小分子激动剂，这些激动剂源自药效团建模和对接研究的组合。使用药效团模型筛选 GLASS（GPCR-配体协会）数据库。选择最有希望的新型配体结构，然后在细胞测定（钙动员和 β-抑制蛋白测定）中进行测试。在选定的配体中，两种吡咯烷酮化合物（7和8）被证明是最活跃的。此外化合物7能够减少人中性粒细胞静态粘附试验中粘附的中性粒细胞的数量，这表明其具有抗炎和促消退特性。对新配体的进一步探索和优化表明，杂环，例如直接连接到吡咯烷酮支架的吡唑，提供了良好的稳定性和激动活性的增强。最感兴趣的化合物（7和30）在 ERK 磷酸化测定中进行了测试，证明对 FPR2 的选择性优于对 FPR1。在体内小鼠药代动力学研究中检查了化合物7 。化合物7在体内可能是有价值的 工具并帮助提高对 FPR2 受体在消炎过程中的作用的理解。
• Aminopyrimidine Kinase Inhibitors
  申请人：Baldino Carmen M.

  公开号：US20110152235A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing those compounds, and uses of the compounds and compositions as modulators of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim 1, Pim2, Pim3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway. Uses are also disclosed for the treatment or prevention of a range of therapeutic indications due at least in part to aberrant physiological activity of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim 1, Pim2, Pim3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway.

  揭示了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物作为酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim 1、Pim2、Pim3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径调节剂的用途。还揭示了用于治疗或预防一系列治疗适应症的用途，至少部分原因是由于酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim 1、Pim2、Pim3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的异常生理活性。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PYRROLES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2009151599A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to substituted pyrrole compounds of Formula (I) which are useful as kinase inhibitors, more specifically useful as checkpoint kinase 1 (chkl) inhibitors, thus useful as cancer therapeutics. The invention also relates to compositions, more specifically pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same to treat various forms of cancer and hyperproliferative disorders, as well as methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  这项发明涉及一种通式（I）的取代吡咯烷化合物，其作为激酶抑制剂有用，更具体地作为检查点激酶1（chkl）抑制剂有用，因此作为癌症治疗药物有用。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，更具体地包括这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗各种癌症和高增殖性疾病的方法，以及使用这些化合物进行体外、体内和体内诊断或治疗哺乳动物细胞或相关病理条件的方法。