(R)-1-Boc-3-羟基哌啶 | 143900-43-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (R)-1-Boc-3-羟基哌啶
• 中文别名: R-N-BOC-3-羟基哌啶；R-3-羟基-1-Boc-哌啶；(R)-1-(叔丁氧羰基)-3-羟基哌啶；R-Boc-3-羟基哌啶；(R)-1-(叔丁氧基羰基)-3-羟基哌啶；(R)-1-Boc-3-哌啶醇；(R)-1-叔丁氧羰基-3-羟基哌啶；R-BOC-3-羟基哌啶；?-1-叔丁氧羰基-3-羟基哌啶；R-1-Boc-3-羟基哌啶；N-Boc-3-R-羟基哌啶
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (R)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate；(R)-tert-butyl 3-hydroxypiperidine-1-carboxylate；(R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxypiperidine；(R)-N-Boc-3-hydroxypiperidine；(R)-1-boc-3-hydroxypiperidine；(3R)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(R)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(R)-NBHP
• CAS: 143900-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: UIJXHKXIOCDSEB-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-50 °C
• 沸点：
  292.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  104°C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333990
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-1-Boc-3-羟基哌啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-tert-Butyl 3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-tert-Butyl 3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
别名
: C10H19NO3
分子式
: 201.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-1-Boc-3-hydroxypiperidine
-
CAS 号 143900-43-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 43 - 50 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
104.4 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.021
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((R)-1-Boc-3-hydroxypiperidine)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((R)-1-Boc-3-hydroxypiperidine)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. ((R)-1-Boc-3-hydroxypiperidine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(R)-1-Boc-3-羟基哌啶的熔点为43-50°C，沸点预测值为292.3±33.0°C，密度为1.107±0.06 g/cm³，闪点为104°C，酸度系数（pKa）预测值为14.74±0.20。它可用作药物中间体。

(R)-1-Boc-3-羟基哌啶是一种重要的药物中间体，在降血压、抗肿胀、抗球虫病等领域均有应用。

其合成方法如下：将（3R）-哌啶-3-醇盐酸盐（3.17克，0.023摩尔）在CH₂Cl₂（40毫升）中的悬浮液用溶于H₂O（80毫升）的Na₂CO₃（5.13克，0.048摩尔）处理。然后加入二碳酸二铁/氟丁酯（5.53克，0.025摩尔），并再加入CH₂Cl₂（24毫升）。将所得混合物搅拌21小时后，分离各层，并用CH₂Cl₂（三次，每次50 mL）萃取水相。合并的有机层用Na₂SO₄干燥、过滤，并真空浓缩。残余物通过柱层析（9:1 CH₂Cl₂:MeOH）纯化，得到无色油状(R)-1-Boc-3-羟基哌啶（5.07克，收率定量）。质谱（M+1）：202.0。¹H核磁共振（400 MHz，氯仿-D）δ ppm为1.40-1.56（多重峰，2H），1.44（单峰，9H），1.67-1.80（多重峰，1H）、1.80-1.93（多重峰，1H）、2.95-3.22（多重峰，2H）、3.47（双峰，J=5.1Hz，1H），3.51（单峰，1H）和3.64-3.78（多重峰，2H）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Boc-3-羟基哌啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-甲基-(R)-3-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINIUM AND PYRROLIDINIUM DERIVATIVES AS LIGANDS FOR THE MUSCARINIC M3 RECEPTOR
  [FR] COMPOSES ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005000815A3
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基哌啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(R)-1-Boc-3-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of piperidinyl and pyrrolidinyl butyrates for potentialIn Vivo measurement of cerebral butyrylcholinesterase activity

  摘要：

  阿尔茨海默病患者的尸检大脑中的生化变化包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和胆碱乙酰转移酶（ChAT）活性降低，表明中枢胆碱能系统活动减少，而丁酰胆碱酯酶（BChE）活性增加。一种可以在活体中测量大脑区域性BChE活性的方法可能对研究BChE与阿尔茨海默病之间的关系非常有用。合成了七种化合物，分别为哌啶基或吡咯烷基丁酸酯，作为BChE底物放射性示踪剂，通过正电子发射断层扫描（PET）映射中枢BChE活性。用14C标记的化合物进行了测定，以确定它们被BChE水解的速率和分配系数。这五种第二醇酯具有足够的亲脂性，可以轻松通过血脑屏障，而其代谢物具有足够的亲水性，可以在大脑中被保留。这些酯被BChE水解的速率适中，并对BChE相对于乙酰胆碱酯酶具有较高的特异性，而两种初级醇的酯水解得过于迅速，无法可靠估计局部大脑BChE活性。根据这些结果，我们得出结论，当这些五种酯中的一种或多种用11C标记时，将是通过PET定量BChE活性的有用示踪剂。版权©2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.429
• 作为试剂：
  描述：

  偶氮二甲酸二乙酯 、 4-氯-7-甲氧基喹唑啉-6-醇 、 三苯基膦 、 (R)-1-Boc-3-羟基哌啶 在 (R)-1-Boc-3-羟基哌啶 、 acetone isohexane triethylamine 、 4-chloro-7-methoxy-6-[(3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-3-yloxy) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 4-chloro-7-methoxy-6-[(3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-3-yloxy)]quinazoline as a white solid (0.794 g, 48%)的产率得到喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  4-anilino quinazoline derivatives as antiproliferative agents

  摘要：

  本发明涉及式（I）的喹唑啉衍生物，其中Q1、Z、R1和Q2中的每一个具有在说明中定义的任何含义；制备它们的过程，包含它们的制药组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物中的使用，用于预防或治疗对erbB受体酪氨酸激酶抑制敏感的肿瘤。

  公开号：

  US08399667B2

文献信息

• Methodology Development in Directed Evolution: Exploring Options when Applying Triple-Code Saturation Mutagenesis
  作者：Ge Qu、Richard Lonsdale、Peiyuan Yao、Guangyue Li、Beibei Liu、Manfred T. Reetz、Zhoutong Sun

  DOI：10.1002/cbic.201700562

  日期：2018.2.2

  Directed evolution: Two strategies regarding the application of triple‐code saturation mutagenesis (TCSM) at multiresidue sites of the T. brockii alcohol dehydrogenase (TbSADH) by using distinct reduced amino‐acid alphabets are compared. By using prochiral tetrahydrofuran‐3‐one, highly R‐ and S‐selective variants are obtained with minimal screening. The origin of stereoselectivity is provided by molecular

  定向进化：关于三重码饱和诱变（TCSM）的在所述的多残留部位应用的两种策略布氏热厌氧杆菌醇脱氢酶（TbSADH）通过使用不同的减小的氨基酸字母进行比较。通过使用前手性四氢呋喃-3-酮，只需很少的筛选即可获得高度R和S选择性的变体。立体选择性的起源是由分子动力学模拟提供的。
• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED PYRROLOTRIAZINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES À SUBSTITUTION SULFOXIMINE POUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015091156A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention relates to novel sulfoximine substituted pyrrolotriazine derivatives of formula wherein Ar, R1 and R2 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1 a or MNK1 b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1 a or MNK1 b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及一种新型的噻氧亚胺取代吡咯三嗪衍生物，其化学式中Ar、R1和R2的定义如描述和权利要求中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1 a或MNK1 b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1 a或MNK1 b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• [EN] BROAD-SPECTRUM CARBAPENEMS<br/>[FR] CARBAPÉNÈMES À LARGE SPECTRE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019232053A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides broad-spectrum carbapenem derivatives and pharmaceutical compositions useful in the treatment of bacterial infections and methods for treating such infections using such derivatives and/or compositions.

  本公开提供广谱碳青霉烯衍生物及用于治疗细菌感染的药物组合物，以及使用这些衍生物和/或组合物治疗感染的方法。
• [EN] AMIDES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES CONVENANT COMME INHIBITEURS DES PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013130660A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The invention relates to amide-containing compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及式(1)的含酰胺化合物及其盐。在一些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，及其用于预防治疗Pim激酶相关状况和疾病，尤其是癌症的应用。
• Aminobenzoxazoles as therapeutic agents
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20060025383A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  A compound of Formula (I), wherein the substituents are as defined herein, which are useful as kinase inhibitors.

  其中取代基如本文所述的公式(I)的化合物，用作激酶抑制剂。