2,3-dichloro-5-nitroacetophenone | 176548-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dichloro-5-nitroacetophenone
• 英文别名: 1-(2,3-dichloro-5-nitro-phenyl)-ethanone；1-(2,3-dichloro-5-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 176548-77-9
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO₃
• 分子量: 234.039
• InChiKey: SOXFHMGBUBJGBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-5-nitroacetophenone 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[3-acetyl-5-chloro-4-(5-chloropyridin-3-yl)oxyphenyl]-2,4-dichlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of INT131: A selective PPARγ modulator that enhances insulin sensitivity

  摘要：

  PPAR gamma is a member of the nuclear hormone receptor family and plays a key role in the regulation of glucose homeostasis. This Letter describes the discovery of a novel chemical class of diarylsulfonamide partial agonists that act as selective PPAR gamma modulators (SPPAR gamma Ms) and display a unique pharmacological profile compared to the thiazolidinedione (TZD) class of PPAR gamma full agonists. Herein we report the initial discovery of partial agonist 4 and the structure-activity relationship studies that led to the selection of clinical compound INT131 (3), a potent PPAR gamma partial agonist that displays robust glucose-lowering activity in rodent models of diabetes while exhibiting a reduced side-effects profile compared to marketed TZDs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.058
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dichloro-5-nitrobenzoyl chloride 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 盐酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以82%的产率得到2,3-dichloro-5-nitroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic modulation of PPARgamma activity

  摘要：

  PPARγ活性调节剂被用于治疗和/或预防骨质疏松症、阿尔茨海默病、银屑病和痤疮以及癌症等疾病的方法中。

  公开号：

  US20050250820A1

文献信息

• Compounds for the modulation of PPARgamma activity
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20030139390A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Modulators of PPAR&ggr; activity are provided which are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of conditions such as type II diabetes and obesity.

  提供了调节PPAR&ggr;活性的调节剂，可用于制药组合物和治疗类型II糖尿病和肥胖等疾病的方法。
• [EN] ANAGRELIDE DERIVATIVES (IMIDAZO [2, 1-B] QUINAZOLIN - 2 - ONES ) AS PDE III INHIBITORS USEFUL AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANAGRÉLIDE (IMIDAZO[2,1-B]QUINAZOLIN-2-ONES) À TITRE D'INHIBITEURS DE PDE III UTILES COMME AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：SHIRE LLC

  公开号：WO2011114160A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  This invention relates to the discovery of 5-substituted analogues of the selective platelet lowering agent anagrelide, which are extremely potent inhibitors of phosphodiesterase III (PDE III). The compounds are potentially useful agents for the treatment of conditions in which the inhibition of PDE III in beneficial. Formula (I): wherein: R1 is independently selected form C1-6 alkyl or C1-6haloalkyl; R2 is selected from hydrogen, C1-6alkyl or C1-6haloalkyl; and X1 and X2 are each independently halo.

  本发明涉及选择性血小板降低剂阿那格雷德的5-取代类似物的发现，这些类似物是极其有效的磷酸二酯酶III（PDE III）抑制剂。这些化合物可能是治疗抑制PDE III有益的疾病的有用药物。公式（I）：其中：R1独立地选自C1-6烷基或C1-6卤烷基；R2选自氢，C1-6烷基或C1-6卤烷基；X1和X2各自独立地为卤素。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE MODULATION OF PPAR gamma ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES UTILISES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITE DE PPAR gamma
  申请人：TULARIK INC

  公开号：WO2001000579A1

  公开（公告）日：2001-01-04

  Modulators of PPARη activity are provided which are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of conditions such as type II diabetes and obesity.

  提供了PPARη活性的调节剂，这些调节剂在制备制药组合物和治疗II型糖尿病和肥胖等疾病的方法中非常有用。
• Compounds for the modulation of PPARy activity
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20040248882A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Modulators of PPAR&ggr; activity are provided which are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of conditions such as type II diabetes and obesity.

  提供了PPAR&ggr;活性调节剂，可用于制备药物组合物和治疗II型糖尿病和肥胖等疾病的方法。
• Compounds for the modulation of PPAR&ggr; activity
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US06770648B2

  公开（公告）日：2004-08-03

  Modulators of PPAR&ggr; activity are provided which are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of conditions such as type II diabetes and obesity.

  提供了PPAR&ggr;活性调节剂，可用于制备药物组合物和治疗II型糖尿病和肥胖症等疾病的方法。