triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexan-1-ide | 105071-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexan-1-ide
• 英文别名: triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxyocyclohexan-1-ide；triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexane-1-ide
• CAS: 105071-90-7
• 化学式: C₂₆H₂₅BiO₂
• 分子量: 578.464
• InChiKey: IGJHWYLWVGIYPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酸炔丙酯 、 triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexan-1-ide 在 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuranylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid Type Reactions of a Stabilized Bismuthonium Ylide in the Presence of Copper Catalyst

  摘要：

  三苯基铋-4,4-二甲基-2,6-二氧代环己烷-1-ide 与 1-炔烃在少量氯化铜（I）存在下发生反应，可能通过类羰基中间体形成双环呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.325
• 作为产物：
  描述：

  三苯基二氯化铋 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexan-1-ide
  参考文献：
  名称：

  生成双mut叶内酯和用硫有效捕集的新方法

  摘要：

  氧化铋铋是通过使三苯基氧化铋或二氯化铋与环状和开放链1,3-二羰基化合物的钠盐反应而生成的。来自开链的1，3-二羰基化合物的烷基化物在静置时易于分解产生C-苯基化产物，可以被亚砜有效地捕集，从而以良好的收率得到1，3-氧杂硫醇-3，3-二氧化物。

  DOI：

  10.1039/c39890001749

文献信息

• Triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexane-1-ide and Triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxo-3,5-dioxan-1-ide. Preparation and Properties of the Stable Bismuthonium Ylides
  作者：Hitomi Suzuki、Toshihiro Murafuji、Takuji Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1988.847

  日期：1988.5.5

  The title two bismuthonium ylides were obtained in pure form and their reactions with some electrophiles were studied. In contrast with stable ylides of arsenic and antimony, these bismuthonium ylides readily react with aldehydes and isothiocyanates but they are inert towards ketones.

  以纯形式获得标题两种铋叶立德，并研究了它们与一些亲电子试剂的反应。与砷和锑的稳定叶立德相反，这些铋叶立德易于与醛和异硫氰酸酯反应，但它们对酮呈惰性。
• Reaction of Stabilized Bismuthonium Ylides with Aldehydes. A Novel Reaction Mode of the Heaviest Group V Element Ylide
  作者：Takuji Ogawa、Toshihiro Murafuji、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1988.849

  日期：1988.5.5

  Stabilized bismuthonium ylides, triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexane-1-ide and triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxo-3,5-dioxan-1-ide, react with aldehydes to afford three types of products; tetraacylcyclopropanes, dihydrofurans, and α,β-unsaturated carbonyl compounds, the relative importance of these depending greatly on the ylides, aldehydes, and reaction conditions employed.

  稳定的铋鎓酰化物、三苯基铋-4,4-二甲基-2,6-二氧代环己烷-1-ide 和三苯基铋-4,4-二甲基-2,6-二氧代-3,5-二氧杂环己烷-1-ide 与醛反应生成三种类型的产物；四酰基环丙烷、二氢呋喃和 α,β-不饱和羰基化合物，其相对重要性在很大程度上取决于所使用的酰化物、醛和反应条件。
• Transylidation of Some Stabilized Bismuthonium Ylides
  作者：Hitomi Suzuki、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1246/bcsj.63.950

  日期：1990.3

  dimethyl sulfide and triphenylarsine in benzene at room temperature, giving the corresponding sulfonium and arsonium ylides in moderate to good yields, but they failed to exchange the ylide functionality with triphenylphosphine in most cases and with triphenylstibine in all cases examined, decomposition leading to the C– or O-phenylation of 1,3-dicarbonyl portion being the major reaction that took place

  三苯基铋二酰基甲烷化物在室温下与二甲基硫醚和三苯基胂在苯中进行铜（I）辅助的转基化反应，以中等至良好的产率得到相应的锍和砷叶立德，但在大多数情况下，它们未能与三苯基膦交换叶立德官能团。在所有检查的情况下，三苯基锑化氢的分解导致 1,3-二羰基部分的 C-或 O-苯基化是发生的主要反应。
• Barton, Derek H. R.; Blazejewski, Jean-Claude; Charpiot, Brigitte, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2667 - 2676
  作者：Barton, Derek H. R.、Blazejewski, Jean-Claude、Charpiot, Brigitte、Finet, Jean-Pierre、Motherwell, William B.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, TAKUJI;MURAFUJI, TOSHIHIRO;IWATA, KAZUHIKO;SUZUKI, HITOMI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 325-328
  作者：OGAWA, TAKUJI、MURAFUJI, TOSHIHIRO、IWATA, KAZUHIKO、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——