(4-chlorophenyl)(phenyl)selane | 94800-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 4-chlorophenyl phenyl selenide；Benzene, 1-chloro-4-(phenylseleno)-；1-chloro-4-phenylselanylbenzene
• CAS: 94800-51-8
• 化学式: C₁₂H₉ClSe
• 分子量: 267.616
• InChiKey: IVZPNRXMSUKABT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(phenyl)selane 在 乙醚 、 氯 作用下， 生成 dichloro-(4-chloro-phenyl)-phenyl-λ4-selane
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Aryllithium Compounds with Aryl Selenocyanates. A New Synthesis of Unsymmetric Diaryl Selenides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a043
• 作为产物：
  描述：

  Se-phenyl 4-chlorobenzeneselenoate 在 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(4-chlorophenyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基硒醇酯的分子内脱羰偶联

  摘要：

  该报告描述了一种镍催化的分子内脱羰偶联方法，该方法能够将芳烃烯醇酯转化为二芳基硒化物。廉价且容易获得的催化剂可以在温和的反应条件下用于构建结构多样的二芳基硒化物，包括杂环和天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001611

文献信息

• A Simple Copper Salt-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Selenides and Tellurides from Arylboronic Acids with Diphenyl Diselenide and Ditelluride
  作者：Lei Wang、Min Wang、Fuping Huang

  DOI：10.1055/s-2005-871936

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of simple copper salt, the reaction of arylboronic acids with diphenyl diselenide and ditelluride was accomplished without any additive to afford the corresponding unsymmetrical diarylselenides and tellurides in good yields.

  在催化量的简单铜盐存在下，芳基硼酸与二苯基二硒化物和二碲化物的反应在没有任何添加剂的情况下完成，以良好的产率得到相应的不对称二芳基硒化物和碲化物。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Chalcogenides (Te/Se/S) from Boronic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Sumbal Saba、Giancarlo Botteselle、Marcelo Godoi、Tiago Frizon、Fábio Galetto、Jamal Rafique、Antonio Braga

  DOI：10.3390/molecules22081367

  日期：——

  The efficient and mild copper-catalyzed synthesis of unsymmetrical diorganyl chalcogenides under ligand- and solvent-free conditions is described. The cross-coupling reaction was performed using aryl boric acids and 0.5 equiv. of diorganyl dichalcogenides (Te/Se/S) in the presence of 3 mol % of CuI and 3 equiv. of DMSO, under microwave irradiation. This new protocol allowed the preparation of several

  描述了在无配体和无溶剂条件下有效和温和的铜催化合成不对称二有机基硫属元素化物。使用芳基硼酸和 0.5 当量进行交叉偶联反应。在 3 mol % CuI 和 3 equiv. 存在下二有机基二硫属化物 (Te/Se/S) DMSO，在微波辐射下。这种新方案允许以良好到极好的收率制备几种不对称的二有机基硫属元素化物。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenides from Arenes and Diaryl Dichalcogenides
  作者：Ch Durga Prasad、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Bhagat Singh Bhakuni、Kaustubh Shrimali、Soumava Biswas、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo302480j

  日期：2013.2.15

  A transition-metal-free synthetic method has been developed for the synthesis of unsymmetrical diaryl chalcogenides (S, Se, and Te) from diaryl dichalcogenides and arenes under oxidative conditions by using potassium persulfate at room temperature. Variously substituted arenes such as anisole, thioanisole, diphenyl ether, phenol, naphthol, di- and trimethoxy benzenes, xylene, mesitylene, N,N-dimethylaniline

  已开发出一种无过渡金属的合成方法，该方法用于在室温条件下通过使用过硫酸钾，在氧化条件下由二芳基二卤化锑和芳烃合成不对称的二芳基硫属元素化物（S，Se和Te）。各种取代的芳烃，例如苯甲醚，硫代苯甲醚，二苯醚，苯酚，萘酚，二和三甲氧基苯，二甲苯，均三甲苯，N，N-二甲基苯胺，溴取代的芳烃，萘和二芳基二卤化碳经历了碳硫族键形成反应在三氟乙酸中生成不对称的二芳基硫属元素化物。为了理解反应的机理部分，由77进行了详细的中间体原位表征通过使用二苯基二硒化物为底物进行Se NMR光谱分析。77 Se NMR研究表明，亲电子物质ArE +是由二芳基二卤化二硫化物与过硫酸盐在三氟乙酸中反应生成的。芳基硫属元素离子对芳烃的亲电攻击可能是芳基－硫属元素键形成的原因。
• Merging visible-light photoredox and micellar catalysis: arylation reactions with anilines nitrosated <i>in situ</i>
  作者：Mei-jie Bu、Guo-ping Lu、Jianzhong Jiang、Chun Cai

  DOI：10.1039/c8cy01221k

  日期：——

  utilized as the photocatalyst, and Triton X-100 was employed as the surfactant; both are inexpensive and commercially available. This clean and energy-saving catalytic system enables photocatalytic reactions of the diazonium ion generated in situ to proceed smoothly in water without any co-solvents or additives at room temperature.

  通过将可见光光氧化还原催化与胶束催化结合来设计水性光催化系统。使用曙红B（一种有机染料）作为光催化剂，并使用Triton X-100作为表面活性剂。两者都很便宜并且可商购。这种清洁节能的催化系统使原位产生的重氮离子在室温下无需任何助溶剂或添加剂的情况下，即可在水中平稳地进行光催化反应。
• Simple and catalyst-free method for the synthesis of diaryl selenides by reactions of arylselenols and arenediazonium salts
  作者：Renata A. Balaguez、Vanessa Gentil Ricordi、Camilo S. Freitas、Gelson Perin、Ricardo F. Schumacher、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.086

  日期：2014.1

  catalyst-free method to synthesize diaryl selenides by reaction of arenediazonium tetrafluoroborate salts with arylselenols, generated in situ by using diaryl diselenides and hypophosphorous acid (H3PO2), using THF as solvent. This is a direct nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction performed with diaryl diselenides and arenediazonium salts bearing electron-withdrawing and electron-donating

  我们在此描述一种简单且无催化剂的方法，该方法是通过使用二芳基二硒化物和次磷酸（H 3 PO 2），以四氢呋喃为溶剂，通过四氟硼酸芳族重氮鎓盐与芳基硒醇的反应来合成二芳基硒化物。这是直接的亲核芳族取代（SNAr）反应，使用带有吸电子和供电子基团的二芳基二硒化物和烯二唑鎓盐以中等至良好的收率提供相应的二芳基硒化物。