cyclohexyl(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone | 147834-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone
• 英文别名: cyclohexyl-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone
• CAS: 147834-56-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: AQRFIIIVOFJOAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone 在 溴 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1-Bromo-cyclohexyl)-(2,3,4,5-tetramethyl-6-nitromethyl-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  α-溴酰基聚甲基苯的邻选择性侧链硝化及其在茚满-1-酮和茚-1-酮衍生物的合成中的应用

  摘要：

  α-溴酰基聚甲基苯2a-m与发烟硝酸在乙酸酐中反应，以良好的分离收率得到2-（硝基甲基）-（α​​-溴酰基）聚甲基苯3a-m。在1当量的存在下，化合物3a-j经历分子内亲核取代/环化。在苯或N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中形成碱，以定量收率提供作为非对映异构体（顺式和反式）的混合物的相应的取代的3-硝基茚满-1-酮4a-j。的顺式/反式的比率4：与空间因子和溶剂的性质而变化的顺<反式在苯中为顺式，而在DMF中为顺式>反式。相反，在相同的反应条件下，3-未取代的2-硝基甲基化合物3k-m给出3,2-苯并恶唑啉-5（4 H）-酮7k-m。另一方面，在2当量存在下3a-j的反应。碱的产生以令人满意的分离产率得到取代的茚满1-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86258-x
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 在 aluminum (III) chloride 、 [Mn(HN(C₂H₄PⁱPr₂)₂)(CO)₂Br] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 cyclohexyl(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用均相锰催化剂从二醇和仲醇或酮直接合成环烷烃

  摘要：

  使用二醇和仲醇或酮通过级联借氢序列开发了一种合成取代环烷烃的方法。使用非贵重且空气稳定的锰催化剂 (2 mol%) 进行此转化。研究了各种取代的 1,5-戊二醇（3-4 当量）和取代的仲醇（1 当量），以非对映选择性方式制备一系列取代的环己烷。类似地，环戊烷、环己烷和环庚烷环由取代的 1,4-丁二醇、1,5-戊二醇和 1,6-己二醇以及位阻酮在 a (4 + 1)、(5 + 1)、和 (6 + 1) 策略，分别。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08832

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclohexanes via an Iridium Catalyzed (5 + 1) Annulation Strategy
  作者：Wasim M. Akhtar、Roly J. Armstrong、James R. Frost、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.8b07776

  日期：2018.9.26

  An iridium catalyzed method for the synthesis of functionalized cyclohexanes from methyl ketones and 1,5-diols is described. This process operates by two sequential hydrogen borrowing reactions, providing direct access to multisubstituted cyclic products with high levels of stereocontrol. This methodology represents a novel (5 + 1) strategy for the stereoselective construction of the cyclohexane core

  描述了一种由甲基酮和 1,5-二醇合成官能化环己烷的铱催化方法。该过程通过两个连续的借氢反应进行，可直接获得具有高度立体控制的多取代环状产物。这种方法代表了一种新颖的 (5 + 1) 策略，用于环己烷核心的立体选择性构建。
• A Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Stereoselective Synthesis of (1 + <i>n</i>)-Membered Cycloalkanes from Methyl Ketones and 1,<i>n</i>-Diols
  作者：Akash Jana、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Pradip Ramdas Thorve、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.9b05567

  日期：2020.2.21

  Herein, we report the stereoselective synthesis of (1 + n)-membered cycloalkane from methyl ketone and 1,n-diol. A manganese(I) complex bearing a phosphine-free ligand catalyzed the reaction, which involved the formation of two C–C bonds via a sequence of intermolecular- and intramolecular-borrowing hydrogenation reactions. It produces 2 mol of water as the sole byproduct, making the process atom economical

  本文中，我们报道了由甲基酮和1，n-二醇立体选择性合成（1 + n）元环烷烃。带有无膦配体的锰（I）配合物催化了该反应，该过程涉及通过一系列分子间和分子内借位的氢化反应形成两个CC键。它产生2摩尔的水作为唯一的副产品，使该工艺原子经济且对环境无害。以非常高的选择性，以良好至优异的产率获得了多取代的环烷烃。通过高级DFT计算进行的全面机械分析合理化了对钳子的选择，并确定了这种有效转化过程中配体半合性的作用。
• Stereoselective synthesis of alicyclic ketones: A hydrogen borrowing approach
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130680

  日期：2019.11

  A highly diastereoselective annulation strategy for the synthesis of alicyclic ketones from diols and pentamethylacetophenone is described. This process is mediated by a commercially available iridium(III) catalyst, and provides efficient access to a wide range of cyclopentane and cyclohexane products with high levels of stereoselectivity. The origins of diastereoselectivity in the annulation reaction

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。
• A phosphine-free iron complex-catalyzed synthesis of cycloalkanes <i>via</i> the borrowing hydrogen strategy
  作者：Léo Bettoni、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1039/d0cc05840h

  日期：——

  Herein we report a diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex catalyzed synthesis of substituted cyclopentane, cyclohexane and cycloheptane compounds using the borrowing hydrogen strategy in the presence of various substituted primary and secondary 1,n diols as alkylating reagents. Deuterium labeling experiments confirm that the diols were the hydride source in this cascade process.

  在本文中，我们报道了在各种取代的伯和仲1，n二醇作为烷基化试剂存在下，采用借用氢策略，二氨基环戊二烯酮铁三羰基铁配合物催化合成取代的环戊烷，环己烷和环庚烷化合物。氘标记实验证实二醇是该级联过程中的氢化物来源。
• Direct Synthesis of Cycloalkanes from Diols and Secondary Alcohols or Ketones Using a Homogeneous Manganese Catalyst
  作者：Akash Kaithal、Lisa-Lou Gracia、Clément Camp、Elsje Alessandra Quadrelli、Walter Leitner

  DOI：10.1021/jacs.9b08832

  日期：2019.11.6

  cycloheptane rings were constructed from substituted 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, and 1,6-hexanediol, and sterically hindered ketones following a (4 + 1), (5 + 1), and (6 + 1) strategy, respectively. This reaction provides an atom economic methodology to construct two C-C bonds at a single carbon center generating high-value cycloalkanes from readily available alcohols as feedstock using an earth-abundant

  使用二醇和仲醇或酮通过级联借氢序列开发了一种合成取代环烷烃的方法。使用非贵重且空气稳定的锰催化剂 (2 mol%) 进行此转化。研究了各种取代的 1,5-戊二醇（3-4 当量）和取代的仲醇（1 当量），以非对映选择性方式制备一系列取代的环己烷。类似地，环戊烷、环己烷和环庚烷环由取代的 1,4-丁二醇、1,5-戊二醇和 1,6-己二醇以及位阻酮在 a (4 + 1)、(5 + 1)、和 (6 + 1) 策略，分别。