1,5-anhydro-5-seleno-L-gulitol | 1332857-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-5-seleno-L-gulitol
• 英文别名: selenogulose；SeGul；(2S,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)selenane-3,4,5-triol
• CAS: 1332857-29-0
• 化学式: C₆H₁₂O₄Se
• 分子量: 227.119
• InChiKey: IYGOUMKNNPEILJ-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 1,5-anhydro-5-seleno-L-gulitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELENO-COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS SÉLÉNO ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及作为抗氧化剂有用的化合物和组合物，特别是公式(I)中含硒的化合物，其中n为1、2或3；m为2、3、4或5；每个R]独立地为-(可选择地取代的C1-C3烷基) p-OH，其中p为0或1，或其盐。该发明还涉及在治疗由髓过氧化物酶(MPO)产生的氧化剂水平增加引起的疾病或症状中使用这些硒化合物，例如动脉粥样硬化。

  公开号：

  WO2012054988A1

文献信息

• Synthesis and antioxidant capacity of 5-selenopyranose derivatives
  作者：Corin Storkey、Michael J. Davies、Jonathan M. White、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c1cc13652f

  日期：——

  Described is a convenient method for the syntheses of sulfur and selenium containing carbohydrate derivatives of L-gulodeoxynojirimycin and the corresponding C-5 epimer D-mannodeoxynojirimycin. The key step in the synthesis of the latter involves epimerisation of the C-5 hydroxyl group by an oxidation followed by stereo-selective reduction to obtain the desired D-sugar derivative. Both derivatives

  描述了一种方便的方法，用于合成L-古洛脱氧新奇霉素的含硫和硒的碳水化合物衍生物和相应的C-5差向异构体D-mannodeoxynojirimycin。后者的合成中的关键步骤包括通过氧化使C-5羟基发生差向异构化，然后进行立体选择性还原以获得所需的D-糖衍生物。两种衍生物均显示出剂量依赖性防止由炎症性氧化剂次氯酸诱导的人血浆蛋白上甲硫氨酸残基的氧化。硒类似物比它们的硫代等价物活跃得多。
• [EN] SELENO-COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SÉLÉNO ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2012054988A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to compounds and compositions useful as antioxidants and in particular to selenium containing compounds of formula (I): wherein n is 1, 2, or 3; m is 2, 3, 4, or 5; and each R] is independently -(optionally substituted C 1 -C3 alkylene) p-OH, where p is 0 or 1, or a salt thereof. The invention also relates to the use of these seleno-compounds in the treatment of diseases or conditions associated with increased levels of oxidants produced by myeloperoxidase (MPO), such as for instance, atherosclerosis.

  本发明涉及作为抗氧化剂有用的化合物和组合物，特别是公式(I)中含硒的化合物，其中n为1、2或3；m为2、3、4或5；每个R]独立地为-(可选择地取代的C1-C3烷基) p-OH，其中p为0或1，或其盐。该发明还涉及在治疗由髓过氧化物酶(MPO)产生的氧化剂水平增加引起的疾病或症状中使用这些硒化合物，例如动脉粥样硬化。