methyl 2-carboxydecanoate | 870775-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-carboxydecanoate
• 英文别名: 2-octyl-3-methoxy-3-oxopropanoic acid；2-(methoxycarbonyl)decanoic acid；2-Methoxycarbonyldecanoic acid；2-methoxycarbonyldecanoic acid
• CAS: 870775-89-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: CNIGJURMDVGCAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-carboxydecanoate 在 sodium azide 、 potassium 1-hydroxy-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ(5)-benziodoxol-5-sulfonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到methyl 2-azidodecanoate
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酸酯和双叠氮化物的合成

  摘要：

  描述了三种简单的合成双三叠氮化物的方法：从1）3-氧代羧酸，2）碘代甲基酮或3）末端烯烃开始，可以通过使用IBX在温和的氧化反应条件下构建一系列三叠氮基甲基酮。 -SO 3 K，2-碘氧苯甲酸（IBX）和NaN 3的磺酰化衍生物作为叠氮化物源。这是该新型三叠氮化物化合物代表的首次报道：尽管三叠氮化物的氮含量很高，但即使进行制备规模的合成，它们仍易于处理。（警告：这些程序仍需要采取保护措施！）三叠氮化物现已广泛用于对其性质和反应性进行进一步研究。此外，我们展示了该方法如何可用于提供α-叠氮酸酯，这是氨基酸的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201402433
• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl 2-carboxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酸酯和双叠氮化物的合成

  摘要：

  描述了三种简单的合成双三叠氮化物的方法：从1）3-氧代羧酸，2）碘代甲基酮或3）末端烯烃开始，可以通过使用IBX在温和的氧化反应条件下构建一系列三叠氮基甲基酮。 -SO 3 K，2-碘氧苯甲酸（IBX）和NaN 3的磺酰化衍生物作为叠氮化物源。这是该新型三叠氮化物化合物代表的首次报道：尽管三叠氮化物的氮含量很高，但即使进行制备规模的合成，它们仍易于处理。（警告：这些程序仍需要采取保护措施！）三叠氮化物现已广泛用于对其性质和反应性进行进一步研究。此外，我们展示了该方法如何可用于提供α-叠氮酸酯，这是氨基酸的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201402433

文献信息

• Phosphinate, sulfonate, and sulfonamidate dipeptides as potential inhibitors of Escherichia coli aminopeptidase N
  作者：Ke-Wu Yang、Frank C. Golich、Tara K. Sigdel、Michael W. Crowder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.055

  日期：2005.12

  In an effort to prepare novel inhibitors of bacterial aminopeptidase N (PepN), the phosphinate, propenylphosphinate, decylphosphinate, sulfonate, and sulfonamidate analogs of Ala-Ala were synthesized and tested as inhibitors. Phosphinate I was shown to inhibit PepN with a K-i of 10 mu M, and propenylphosphinate 2 and decylphosphinate 3 inhibited PepN with a K-i of ca. 1 mu M. Sulfonate and sulfonamidate analogs did not inhibit PepN. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US20140256904A1
  申请人：——

  公开号：US20140256904A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• [EN] CATIONIC LIPID<br/>[FR] LIPIDE CATIONIQUE<br/>[JA] カチオン性脂質
  申请人：[en]TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED;[ja]武田薬品工業株式会社

  公开号：WO2023085299A1

  公开（公告）日：2023-05-19

  本発明は、活性成分、特に核酸を、優れた効率で細胞に導入すること、および／または種々の細胞に導入することを可能にする技術や、その技術に用いられるカチオン性脂質等を提供する。本発明のカチオン性脂質は、下記式（I）で表される化合物又はその塩である。式（I）中、Ｗは、―ＮＲ１Ｒ２または―Ｎ＋Ｒ１１Ｒ１２Ｒ１３（Ｚ－）を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１～５アルキル基を表し、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１～５アルキル基を表し、Ｚ－は、陰イオンを表し、Ｘは、置換されていてもよいＣ２～６アルキレン基を表し、ＲＡおよびＲＢは、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１～１７アルキル基、置換されていてもよいＣ３～１７アルケニル基、置換されていてもよいＣ１５～１７アルカジエニル基、あるいは―Ｒ３―Ｃ(Ｏ)Ｏ―Ｒ４または―Ｒ３―ＯＣ(Ｏ)―Ｒ４を表し、ＲＣは、―Ｒ３―Ｃ(Ｏ)Ｏ―Ｒ４または―Ｒ３―ＯＣ(Ｏ)―Ｒ４を表し、Ｒ３は、置換されていてもよいＣ１～１６アルキレン基、置換されていてもよいＣ４～１６アルケニレン基または置換されていてもよいＣ７～１６アルカジエニレン基を表し、Ｒ４は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１～１８アルキル基、置換されていてもよいＣ３～１８アルケニル基または置換されていてもよいＣ１５～１８アルカジエニル基を表す。
• The Synthesis of α-Azidoesters and Geminal Triazides
  作者：Philipp Klahn、Hellmuth Erhardt、Andreas Kotthaus、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/anie.201402433

  日期：2014.7.21

  representatives of this novel class of triazide compounds: Despite their high nitrogen content, the geminal triazides are easy to handle, even when preparative‐scale syntheses are performed. (Caution: These procedures still require protective measures!) The triazides are now broadly available for further studies regarding their properties and reactivity. Furthermore, we show how the method can be used to

  描述了三种简单的合成双三叠氮化物的方法：从1）3-氧代羧酸，2）碘代甲基酮或3）末端烯烃开始，可以通过使用IBX在温和的氧化反应条件下构建一系列三叠氮基甲基酮。 -SO 3 K，2-碘氧苯甲酸（IBX）和NaN 3的磺酰化衍生物作为叠氮化物源。这是该新型三叠氮化物化合物代表的首次报道：尽管三叠氮化物的氮含量很高，但即使进行制备规模的合成，它们仍易于处理。（警告：这些程序仍需要采取保护措施！）三叠氮化物现已广泛用于对其性质和反应性进行进一步研究。此外，我们展示了该方法如何可用于提供α-叠氮酸酯，这是氨基酸的潜在组成部分。