methyl 2-carboxydecanoate | 870775-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-carboxydecanoate
• 英文别名: 2-octyl-3-methoxy-3-oxopropanoic acid；2-(methoxycarbonyl)decanoic acid；2-Methoxycarbonyldecanoic acid；2-methoxycarbonyldecanoic acid
• CAS: 870775-89-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: CNIGJURMDVGCAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-carboxydecanoate 在 sodium azide 、 potassium 1-hydroxy-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ(5)-benziodoxol-5-sulfonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到methyl 2-azidodecanoate
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酸酯和双叠氮化物的合成

  摘要：

  描述了三种简单的合成双三叠氮化物的方法：从1）3-氧代羧酸，2）碘代甲基酮或3）末端烯烃开始，可以通过使用IBX在温和的氧化反应条件下构建一系列三叠氮基甲基酮。 -SO 3 K，2-碘氧苯甲酸（IBX）和NaN 3的磺酰化衍生物作为叠氮化物源。这是该新型三叠氮化物化合物代表的首次报道：尽管三叠氮化物的氮含量很高，但即使进行制备规模的合成，它们仍易于处理。（警告：这些程序仍需要采取保护措施！）三叠氮化物现已广泛用于对其性质和反应性进行进一步研究。此外，我们展示了该方法如何可用于提供α-叠氮酸酯，这是氨基酸的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201402433
• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl 2-carboxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酸酯和双叠氮化物的合成

  摘要：

  描述了三种简单的合成双三叠氮化物的方法：从1）3-氧代羧酸，2）碘代甲基酮或3）末端烯烃开始，可以通过使用IBX在温和的氧化反应条件下构建一系列三叠氮基甲基酮。 -SO 3 K，2-碘氧苯甲酸（IBX）和NaN 3的磺酰化衍生物作为叠氮化物源。这是该新型三叠氮化物化合物代表的首次报道：尽管三叠氮化物的氮含量很高，但即使进行制备规模的合成，它们仍易于处理。（警告：这些程序仍需要采取保护措施！）三叠氮化物现已广泛用于对其性质和反应性进行进一步研究。此外，我们展示了该方法如何可用于提供α-叠氮酸酯，这是氨基酸的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201402433

文献信息

• Phosphinate, sulfonate, and sulfonamidate dipeptides as potential inhibitors of Escherichia coli aminopeptidase N
  作者：Ke-Wu Yang、Frank C. Golich、Tara K. Sigdel、Michael W. Crowder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.055

  日期：2005.12

  In an effort to prepare novel inhibitors of bacterial aminopeptidase N (PepN), the phosphinate, propenylphosphinate, decylphosphinate, sulfonate, and sulfonamidate analogs of Ala-Ala were synthesized and tested as inhibitors. Phosphinate I was shown to inhibit PepN with a K-i of 10 mu M, and propenylphosphinate 2 and decylphosphinate 3 inhibited PepN with a K-i of ca. 1 mu M. Sulfonate and sulfonamidate analogs did not inhibit PepN. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US20140256904A1
  申请人：——

  公开号：US20140256904A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• [EN] CATIONIC LIPID<br/>[FR] LIPIDE CATIONIQUE<br/>[JA] カチオン性脂質
  申请人：[en]TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED;[ja]武田薬品工業株式会社

  公开号：WO2023085299A1

  公开（公告）日：2023-05-19

  本発明は、活性成分、特に核酸を、優れた効率で細胞に導入すること、および／または種々の細胞に導入することを可能にする技術や、その技術に用いられるカチオン性脂質等を提供する。本発明のカチオン性脂質は、下記式（I）で表される化合物又はその塩である。式（I）中、Ｗは、―ＮＲ１Ｒ２または―Ｎ＋Ｒ１１Ｒ１２Ｒ１３（Ｚ－）を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１～５アルキル基を表し、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１～５アルキル基を表し、Ｚ－は、陰イオンを表し、Ｘは、置換されていてもよいＣ２～６アルキレン基を表し、ＲＡおよびＲＢは、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１～１７アルキル基、置換されていてもよいＣ３～１７アルケニル基、置換されていてもよいＣ１５～１７アルカジエニル基、あるいは―Ｒ３―Ｃ(Ｏ)Ｏ―Ｒ４または―Ｒ３―ＯＣ(Ｏ)―Ｒ４を表し、ＲＣは、―Ｒ３―Ｃ(Ｏ)Ｏ―Ｒ４または―Ｒ３―ＯＣ(Ｏ)―Ｒ４を表し、Ｒ３は、置換されていてもよいＣ１～１６アルキレン基、置換されていてもよいＣ４～１６アルケニレン基または置換されていてもよいＣ７～１６アルカジエニレン基を表し、Ｒ４は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１～１８アルキル基、置換されていてもよいＣ３～１８アルケニル基または置換されていてもよいＣ１５～１８アルカジエニル基を表す。