2-Fluoro-2-octyl-malonic acid diethyl ester | 16519-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Fluoro-2-octyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-fluoro-2-octylpropanedioate；diethyl 2-fluoro-2-octylpropanedioate
• CAS: 16519-05-4
• 化学式: C₁₅H₂₇FO₄
• 分子量: 290.375
• InChiKey: MUJGJMJAPJGEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoro-2-octyl-malonic acid diethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-fluorodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑与1-氟-1-卤代烷烃的直接铜催化C-H单氟烷基化

  摘要：

  铜催化的交叉偶联反应使苯并恶唑首次与1-氟-1-卤代烷烃进行直接C–H单氟烷基化反应，后者带有β-氢且在反应中心附近没有任何导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901929
• 作为产物：
  描述：

  辛基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Fluoro-2-octyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑与1-氟-1-卤代烷烃的直接铜催化C-H单氟烷基化

  摘要：

  铜催化的交叉偶联反应使苯并恶唑首次与1-氟-1-卤代烷烃进行直接C–H单氟烷基化反应，后者带有β-氢且在反应中心附近没有任何导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901929

文献信息

• Organic Fluorine Compounds. II. Synthesis and Antifungal Properties of 2-Fluoro Fatty Acids
  作者：Herman. Gershon、Raulo. Parmegiani

  DOI：10.1021/jm00314a013

  日期：1967.3
• Direct Copper-Catalyzed C-H Monofluoroalkylation of Benzoxazoles with 1-Fluoro-1-haloalkanes
  作者：Wei Li、Andrii Varenikov、Mark Gandelman

  DOI：10.1002/ejoc.201901929

  日期：2020.6.8

  Copper‐catalyzed cross‐coupling reaction allowed the first direct C–H monofluoroalkylation of benzoxazole with 1‐fluoro‐1‐haloalkanes, which bear β‐hydrogens and no directing groups in vicinity to the reaction center.

  铜催化的交叉偶联反应使苯并恶唑首次与1-氟-1-卤代烷烃进行直接C–H单氟烷基化反应，后者带有β-氢且在反应中心附近没有任何导向基团。