methyl α-D-mannofuranoside | 4097-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-mannofuranoside
• 英文别名: α-D-mannofuranoside, methyl；1-methyl α-mannofuranoside；methyl-α-D-mannofuranoside；methyl α-L-talofuranoside；methyl α-D-mannofuranose；Methyl-α-D-mannofuranosid；(2R,3R,4S,5S)-2-[(1R)-1,2-Dihydroxyethyl]-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 4097-91-0
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: ZSQBOIUCEISYSW-ZFYZTMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-mannofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 乙醚 、 硫酸 、 水 、 溴 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 O2,O3,O5-trimethyl-D-mannonic acid-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  155.甘露糖精酸内酯。第二部分 2：3：5-三甲基甘露糖酸二酰胺的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000574
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(O²,O³;O⁵,O⁶-dicarbonyl-α-D-mannofuranoside) 在 barium dihydroxide 、 水 、 丙酮 作用下， 生成 methyl α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  LXXXVI.—结晶α-甲基甘露糖苷（γ-甲基甘露糖苷）。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000649

文献信息

• Direct conversion of 1-deoxy-1-nitroalditols to methyl glycofuranosides
  作者：M. Vojtech、M. Petrušová、B. Pribulová、L. Petruš

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.044

  日期：2008.5

  Treatment of the sodium nitronate forms of 1-deoxy-1-nitrohexitols with methanolic sulfuric or hydrochloric acid at −30 °C leads to their regiospecific conversion to the corresponding methyl glycofuranosides. The reaction exhibits more pronounced stereoselectivity for 1-deoxy-1-nitroalditols with the 2,3-erythro configuration than with the 2,3-threo substrates and cis methyl glycofuranosides are the

  在-30°C下用甲醇硫酸或盐酸处理1-脱氧-1-硝基己糖醇的亚硝酸钠形式，导致其区域特异性转化为相应的甲基呋喃糖苷。该反应对具有2,3-赤型构型的1-脱氧-1-硝基醛醇的立体选择性高于与2,3-苏式底物的立体选择性，而顺式甲基葡糖呋喃糖苷是主要产物。观察到的立体选择性表明质子化的α-硝基形式的裂解是一个两步过程，包括亲核加成到质子化的碳-氮双键上，然后用双分子亲核取代含氮残基。
• Methyl glycosides via Fischer glycosylation: translation from batch microwave to continuous flow processing
  作者：Jonas Aronow、Christian Stanetty、Ian R. Baxendale、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-018-2306-8

  日期：2019.1

  AbstractA continuous flow procedure for the synthesis of methyl glycosides (Fischer glycosylation) of various monosaccharides using a heterogenous catalyst has been developed. In-depth analysis of the isomeric composition was undertaken and high consistency with corresponding results observed under microwave heating was obtained. Even in cases where addition of water was needed to achieve homogeneity—a

  抽象的 已经开发出使用异质催化剂合成各种单糖的甲基糖苷（费歇尔糖基化）的连续流动程序。对异构体组成进行了深入分析，得到了与微波加热下观察到的相应结果高度一致的结果。即使在需要添加水来实现均匀性的情况下（流动实验的先决条件），也没有发现对转化产生不利影响。可扩展性在模型案例（甘露糖）上得到了证明，并作为d -甘油- d -甘露庚糖靶向合成的一部分，均以多克规模进行。  图形概要
• Preparation and properties of the aldohexofuranose pentaacetates
  作者：John D. Stevens

  DOI：10.1016/j.carres.2011.09.009

  日期：2012.1

  The preparation of one isomer of each of the 16 enantiomeric pairs of the aldohexofuranose pentaacetates is described together with (1)H and (13)C NMR data. Eight of the isomers have been obtained crystalline. Equilibrium values for the anomeric pairs have been determined.

  与（1）H和（13）C NMR数据一起描述了醛糖醛呋喃糖五乙酸酯的16个对映体对中的每一个的一个异构体的制备。已获得八种异构体的结晶。已确定端基异构对的平衡值。
• Kinetically Controlled Fischer Glycosidation under Flow Conditions: A New Method for Preparing Furanosides
  作者：Seiji Masui、Yoshiyuki Manabe、Kohtaro Hirao、Atsushi Shimoyama、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Koichi Fukase

  DOI：10.1055/s-0037-1611643

  日期：2019.3

  Kinetically controlled Fischer glycosidation was achieved under flow conditions. β-Hydroxy-substituted sulfonic acid functionalized silica (HO-SAS) was used as an acid catalyst. This reaction directly converted aldohexoses into kinetically favored furanosides to enable the practical synthesis of furanosides. After optimization of the reaction temperature and residence time, glucofuranosides, galactofuranosides

  在流动条件下实现了动力学控制的 Fischer 糖苷化。β-羟基取代的磺酸官能化二氧化硅（HO-SAS）用作酸催化剂。该反应直接将己醛糖转化为动力学有利的呋喃糖苷，从而能够实际合成呋喃糖苷。在优化反应温度和停留时间后，以良好的收率合成了呋喃糖苷、呋喃半乳糖苷和呋喃甘露糖苷。
• A new, facile method for cleavage of acetals and dithioacetals in carbohydrate derivatives
  作者：Walter A. Szarek、Aleksander Zamojski、Kamal N. Tiwari、Edward R. Ison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83890-3

  日期：1986.1

  Treatment of carbohydrate acetals and dithioacetals with a dilute solution of iodine in methanol provides a simple, convenient, and high-yielding process for cleavage of the acetal functions.

  用碘在甲醇中的稀溶液处理碳水化合物的乙缩醛和二硫代乙缩醛为裂解乙缩醛功能提供了一种简单，方便且高产的方法。