2-乙基-4-硝基苯胺 | 6853-29-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基-4-硝基苯胺
• 英文名称: 4-amino-3-ethyl-1-nitrobenzene
• 英文别名: 2-ethyl-4-nitroaniline；2-Aethyl-4-nitro-anilin；1-Aethyl-2-amino-5-nitro-benzol
• CAS: 6853-29-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: DCOPKZQDPBRDJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  345.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-氯-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  NITRATION OF o-ACETYLAMINOETHYLBENZENE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01365a012
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 2-乙基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用 Fe25Ru75@SILP 催化剂对苯乙酮衍生物进行选择性加氢脱氧：一种合成烷基酚和苯胺的实用方法

  摘要：

  基于广泛的羟基-、氨基-和硝基-苯乙酮衍生物作为容易获得的底物的选择性加氢脱氧，开发了一种生产有价值的烷基酚和苯胺的通用合成途径。固定在咪唑基负载型离子液相 (Fe 25 Ru 75 @SILP) 上的双金属铁钌纳米粒子可作为高活性和选择性催化剂，用于侧链脱氧而不会使芳环氢化。该催化系统允许在连续流动条件下运行，具有高稳定性和灵活性，如 3',5'-二甲氧基-4'-羟基苯乙酮和 4'-羟基壬苯酮作为模型底物的交替转化所证明的那样。

  DOI：

  10.1039/d1gc04189d

文献信息

• Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06353006B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  This invention relates to 2-arylimino heterocycles, including 2-arylimino-1,3-thiazolidines, 2-arylimino-2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazines, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-4-ones, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-5-ones, and 2-arylimino-1,3-oxazolidines, and their use in modulating progesterone receptor mediated processes, and pharmaceutical compositions for use in such therapies.

  这项发明涉及2-芳基亚胺杂环化合物，包括2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉、2-芳基亚胺-2,3,4,5-四氢-1,3-噻嗪、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-4-酮、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-5-酮和2-芳基亚胺-1,3-噁唑啉，以及它们在调节孕激素受体介导的过程中的应用，以及用于这类治疗的药物组合物。
• AMMONIUM NICKEL SULPHATE MEDIATED NITRATION OF AROMATIC COMPOUNDS WITH NITRIC ACID
  作者：Tasneem、M. M. Ali、K. C. Rajanna、P. K. Saiparakash

  DOI：10.1081/scc-100103545

  日期：2001.1

  Aromatic compounds were efficiently nitrated under mild conditions employing ammonium nickel sulphate and nitric acid as a reagent. This procedure works efficiently at room temperature yielding mononitro derivative in fair to good yield with high regioselectivity.

  使用硫酸镍铵和硝酸作为试剂在温和条件下有效硝化芳族化合物。该程序在室温下有效地产生单硝基衍生物，收率从中等到良好，具有高区域选择性。
• Tailor-Made Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>,2,6-Tetrasubstituted 4-Nitroanilines by Three-Component Ring Transformation of Dinitropyridone
  作者：Song Thi Le、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/ejoc.201403652

  日期：2015.2

  The ring transformation of dinitropyridone afforded various kinds of 2,6-disubstituted-4-nitroanilines upon treatment with aliphatic ketones in the presence of ammonium acetate as a nitrogen source, wherein dinitropyridone behaved as the synthetic equivalent of unstable nitromalonaldehyde. The benzene ring, as well as the amino group of the nitroaniline framework, was easily modified by only changing

  在乙酸铵作为氮源的存在下，二硝基吡啶酮的环转化得到各种2,6-二取代-4-硝基苯胺，其中二硝基吡啶酮表现为不稳定硝基丙二醛的合成等价物。苯环以及硝基苯胺骨架的氨基，只需改变酮和氮源即可轻松修饰，从而以良好至极好的收率提供 N,N,2,6-四取代 4-硝基苯胺。
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Pharmacokinetic Properties of Dihydroorotate Dehydrogenase Inhibitors:  2-Cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy- <i>N</i>-[3‘-methyl-4‘-(trifluoromethyl)phenyl]propenamide and Related Compounds
  作者：Elizabeth A. Kuo、Philip T. Hambleton、David P. Kay、Phillip L. Evans、Saroop S. Matharu、Edward Little、Neil McDowall、C. Beth Jones、Charles J. R. Hedgecock、Christopher M. Yea、A. W. Edith Chan、Peter W. Hairsine、Ian R. Ager、W. Roger Tully、Richard A. Williamson、Robert Westwood

  DOI：10.1021/jm9604437

  日期：1996.1.1

  been synthesized. Their in vivo biological activity determined in rat and mouse delayed type hypersensitivity has been found to correlate well with their in vitro DHODH potency. The most promising compound (3) has shown activity in rat and mouse collagen (II)-induced arthritis models (ED50 = 2 and 31 mg/kg, respectively) and has shown a shorter half-life in man when compared with leflunomide. Clinical

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。
• THIENOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130178460A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to the use of novel compounds of Formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用以下式I的新化合物： 其中所有可变取代基的定义如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。