1-乙基-3-硝基苯 | 7369-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙基-3-硝基苯
• 英文名称: 3-ethylnitrobenzene
• 英文别名: 1-ethyl-3-nitrobenzene；m-nitroethylbenzene；3-nitroethylbenzene；3-ENB
• CAS: 7369-50-8
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: RXAKLPGKSXJZEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -37.9°C
• 沸点：
  242.55°C
• 密度：
  1.1345

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P273,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

制备方法与用途

用途：用于有机合成中间体，具体为通过间硝基乙苯的氧化反应制备间硝基乙酰苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-3-硝基苯 在 sodium bromate 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-硝基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  一种乙炔基苯胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种乙炔基苯胺的制备方法，包括如下步骤：硝基乙苯为原料，以MBr‑MBrO3‑H2SO4(M＝Na or K)为溴化试剂，通过自由基溴代反应制备得到1,1‑二溴‑1‑(硝基苯基)乙烷，再在碱的作用下进行消除反应得到硝基苯乙炔，最后通过Fe/HCl还原得到乙炔基苯胺。本发明的制备方法具有原料价廉易得、操作简单安全、反应选择性好、产品收率高、三废排放少等优点。

  公开号：

  CN112645826B
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-乙基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  使用氨基官能化介孔泡沫支撑的钯纳米粒子对硝基化合物进行轻度和选择性加氢

  摘要：

  我们介绍了利用载于氨丙基官能化硅质介孔泡沫（Pd 0 –AmP–MCF）上的Pd纳米颗粒组成的非均相催化剂，将芳香族，脂肪族和杂环硝基化合物选择性加氢成相应的胺。通常，该催化方案在短的反应时间内以室温在H 2的环境压力下进行反应，从而以优异的收率独家提供所需的胺产物。。此外，所报道的Pd纳米催化剂对于这种转化显示出极好的结构完整性，因为它可以多次循环使用，而没有任何可观察到的活性损失或金属浸出。此外，Pd纳米催化剂可轻松集成到连续流装置中，并用于2.5 g规模的4-硝基茴香醚的氢化反应，其中p-茴香胺产物在2 h内以95％的产率获得了Pd含量小于1 ppm。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402488

文献信息

• Selective CC bond hydrogenation in unsaturated nitro compounds in the presence of the RhCl3-aliquat 336 catalyst system
  作者：Ibrahim Amer、Tamar Bravdo、Jochanan Blum、K. Peter、C. Vollhardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95359-0

  日期：1987.1

  The ion pair formed from aqueous rhodium trichloride and Aliquat 336 catalyzes the selective hydrogenation of olefinic CC bonds of a variety of unsaturated nitro compounds in a two liquid phase system at 30°C. Nitrobenzene gives, under these conditions, a mixture of aniline and nitrocyclohexane.

  由三氯化铑水溶液和Aliquat 336形成的离子对可在30°C的两液相系统中催化多种不饱和硝基化合物的烯烃CC键的选择性加氢。在这些条件下，硝基苯产生苯胺和硝基环己烷的混合物。
• One-Pot <i>o</i>-Nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) Formation−Diimide Alkene Reduction Protocol
  作者：Barrie J. Marsh、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo900237y

  日期：2009.4.17

  formation of 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) from commercial reagents and subsequent alkene reduction is presented. The transformation is operationally simple and generally efficient for effecting diimide alkene reductions. A range of 16 substrates have been reduced, highlighting the unique chemoselectivity of diimide as a reduction system.

  提出了一种从商业试剂中形成2-硝基苯磺酰肼（NBSH）并随后进行烯烃还原的一锅法方案。该转化在操作上简单并且通常有效地实现了二酰亚胺烯烃的还原。减少了16种底物的范围，突出了二酰亚胺作为还原系统的独特化学选择性。
• Insecticidal Benzenedicarboxamide Derivative
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20110184188A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to a novel benzenedicarboxamide derivative and the use thereof as an insecticide having the formula (I) wherein the chemical groups W 1 to W 9 , and R 1 to R 3 are as defined here-in.

  本发明涉及一种新型苯二甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途，其化学式为(I)，其中化学基团W1至W9，以及R1至R3如本文所定义。
• Zinc-Mediated Intermolecular Reductive Radical Fluoroalkylsulfination of Unsaturated Carbon-Carbon Bonds with Fluoroalkyl Bromides and Sulfur Dioxide
  作者：Yongan Liu、Qiongzhen Lin、Zhiwei Xiao、Changge Zheng、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1002/chem.201805526

  日期：2019.2.1

  general zinc‐mediated intermolecular reductive radical fluoroalkylsulfination of unsaturated C−C bonds has been developed using readily available fluoroalkyl bromides and 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane‐bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) with wide substrate scope and excellent functional group tolerance. Sulfur dioxide anion radical generated in situ from the reduction of sulfur dioxide with zinc may be

  使用易于获得的氟代烷基溴和具有宽底物的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物，开发了一种通用且通用的锌介导的不饱和C-C间分子间还原性自由基氟代烷基硫化物。范围和出色的功能组耐受性。由锌还原二氧化硫而原位产生的二氧化硫阴离子自由基可能参与了反应机理。
• Cyclic Bent Allene Hydrido-Carbonyl Complexes of Ruthenium: Highly Active Catalysts for Hydrogenation of Olefins
  作者：Conor Pranckevicius、Louie Fan、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/jacs.5b02203

  日期：2015.4.29

  found to be among the most active hydrogenation catalysts, achieving comparable activity to Crabtree's catalyst in the hydrogenation of unactivated trisubstituted olefins and superior activity in the hydrogenation of styrene derivatives in side-by-side catalytic runs. RuH(OSO2CF3)(CO)(SIMes)(CBA) was also found to be highly active in olefin selective hydrogenation in the presence of a variety of unsaturated

  已经从常见的前体 RuHCl(CO)(PPh3)3 合成了一系列带有碳二碳烯型配体“环状弯曲丙二烯”(CBA) 的新型钌配合物。对配合物在未活化烯烃的室温氢化中的催化活性进行了评估，发现其活性明显高于已知的钌氢化羰基膦或 NHC 配合物。特别是，发现 RuH(OSO2CF3)(CO)(SIMes)(CBA) 是活性最高的加氢催化剂之一，在未活化的三取代烯烃的加氢中与 Crabtree 的催化剂具有相当的活性，在苯乙烯衍生物的加氢中具有优异的活性。并排催化运行。

表征谱图