4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethenoisomorphinan-7α-amine | 24501-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethenoisomorphinan-7α-amine
• 英文别名: 7α-amino-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine；4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-ylamine；7α-Amino-6,14-endo-etheno-tetrahydro-thebain
• CAS: 24501-03-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: WHQCIFJGQDVESR-GZIKEGELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethenoisomorphinan-7α-amine 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到(5beta,18R)-18-氨基-6-甲氧基-17-甲基-7,8-二去氢-18,19-二氢-4,5-环氧-6,14-乙烯桥吗喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。7.对mu或delta鸦片受体具有特异性的不可逆配体的合成和药理特性。

  摘要：

  描述了基于芬太尼，内-乙炔四氢奥利帕韦恩和乙二氮杂碳氮骨架的鸦片受体亲和试剂的合成。在这些化合物中使用了异硫氰酸酯，溴乙酰氨基和甲基富马酰胺基的烷基化功能，其中某些化合物先前已显示出在体外具有mu特异性（12，BIT）和δ特异性（8，FIT和19，FAO）。在小鼠热板试验中确定了标题化合物的抗伤害感受活性，这表明每类中的某些化合物均表现出类似吗啡的活性。还报道了NG108-15中的鸦片受体（δ受体）和大鼠脑膜（μ+δ受体）针对[3H] Dalamid的结合EC50值。通过这种类型的实验，

  DOI：

  10.1021/jm00378a008
• 作为产物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-7α-nitro-6α,14α-ethenoisomorphinan 在 aluminum amalgam 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 以65%的产率得到4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethenoisomorphinan-7α-amine
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因通过N-甲酰基去甲蒂巴因与硝基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应；还原7α-硝基乙炔异吗啡喃中的硝基（鸦片生物碱化学，第XX部分）†

  摘要：

  通过使用偶氮二羧酸二乙酯的N-去甲基化将蒂巴因（1）转化为N-甲酰基去甲茶碱（4），然后用甲酸乙酯处理。4与硝基乙烯的Diels-Alder反应仅在6α，14α-乙烯桥和7α位的硝基上产生5。5的水解和甲基化然后得到7，蒂巴因的硝基乙烯加成产物。用铝汞合金还原5和7分别得到相应的7α-胺11和8。减少7用甲am亚磺酸或氢化铝锂只得到肟9。

  DOI：

  10.1002/recl.19851040705

文献信息

• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine–thebaine group. Part XII. Derivatives of 7-amino-6,14-endo-etheno-tetrahydrothebaine
  作者：K. W. Bentley、D. G. Hardy、A. C. B. Smith

  DOI：10.1039/j39690002235

  日期：——

  14-ethano-analogue. The amine and its 1-chloro-derivative have also been prepared from the ketone (6) by the Schmidt reaction. The amine has been rearranged to the benzazocine (4) by methylation and Hofmann degradation, and its 1-chloro-derivative has been rearranged by nitrous acid to the ketone (8).

  所述tetrahydrothebaine酯（1）已被转换通过库尔提斯反应成7α氨基6,14-内-etheno-tetrahydrothebaine（3; R = H）和其-6,14-亚乙基类似物。胺及其1-氯衍生物也已经通过Schmidt反应由酮（6）制备。胺已通过甲基化和霍夫曼降解而重排为苯甲唑啉（4），亚硝酸将其1-氯衍生物重排为酮（8）。