(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-dimethyl-amine | 24485-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-dimethyl-amine
• 英文别名: 7α-Dimethylamino-6,14-endo-etheno-tetrahydro-thebain
• CAS: 24485-10-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: PNOXNWQBMLSXBH-YLMSILIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  34.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-dimethyl-amine 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (R)-3-methoxy-7-(4-methoxy-phenyl)-8-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-2-oxa-8-aza-cycloocta[cd]indene
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第十二部分。7-氨基-6,14-内-乙炔四氢蒂巴因的衍生物

  摘要：

  所述tetrahydrothebaine酯（1）已被转换通过库尔提斯反应成7α氨基6,14-内-etheno-tetrahydrothebaine（3; R = H）和其-6,14-亚乙基类似物。胺及其1-氯衍生物也已经通过Schmidt反应由酮（6）制备。胺已通过甲基化和霍夫曼降解而重排为苯甲唑啉（4），亚硝酸将其1-氯衍生物重排为酮（8）。

  DOI：

  10.1039/j39690002235
• 作为产物：
  描述：

  (-)-ethyl 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethenoisomorphinan-7α-carboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第十二部分。7-氨基-6,14-内-乙炔四氢蒂巴因的衍生物

  摘要：

  所述tetrahydrothebaine酯（1）已被转换通过库尔提斯反应成7α氨基6,14-内-etheno-tetrahydrothebaine（3; R = H）和其-6,14-亚乙基类似物。胺及其1-氯衍生物也已经通过Schmidt反应由酮（6）制备。胺已通过甲基化和霍夫曼降解而重排为苯甲唑啉（4），亚硝酸将其1-氯衍生物重排为酮（8）。

  DOI：

  10.1039/j39690002235