N-formylnorthebaine | 99307-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-formylnorthebaine
• 英文别名: (4R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 99307-35-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: VWLCCEZDXFULSS-VMDGZTHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formylnorthebaine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~90.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 7α-acetyl-17-cyclopropylmethyl-6,14-endo(ethano)tetrahydronorthebaine
  参考文献：
  名称：

  Marton, Janos; Szabo, Zoltan; Hosztafi, Sandor, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 915 - 920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-formylnorthebaine
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因通过N-甲酰基去甲蒂巴因与硝基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应；还原7α-硝基乙炔异吗啡喃中的硝基（鸦片生物碱化学，第XX部分）†

  摘要：

  通过使用偶氮二羧酸二乙酯的N-去甲基化将蒂巴因（1）转化为N-甲酰基去甲茶碱（4），然后用甲酸乙酯处理。4与硝基乙烯的Diels-Alder反应仅在6α，14α-乙烯桥和7α位的硝基上产生5。5的水解和甲基化然后得到7，蒂巴因的硝基乙烯加成产物。用铝汞合金还原5和7分别得到相应的7α-胺11和8。减少7用甲am亚磺酸或氢化铝锂只得到肟9。

  DOI：

  10.1002/recl.19851040705

文献信息

• Reaction of morphinan-6,8-dienes with azadienophiles
  作者：János Marton、Zoltán Szabó、István Csorvássy、Csaba Simon、Sándor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01066-1

  日期：1996.2

  in the 1H-NMR spectra was indicative of these structures. α-Face addition took place in the case of morphinan dienes with opened ring E, and a by-product was formed due to the SE reaction of PTAD with the adducts. The structure of these derivatives was confirmed by means of NMR spectroscopic methods. The retro Diels-Alder (rDA) reaction of the adducts 4a and 4b readily took place in polar-aprotic solvents

  各种吗啡喃二烯的反应，例如蒂巴因（1a），N-脱甲基-N-甲酰基蒂巴因（1b），6-脱甲氧基蒂巴因（1c），β-​​二氢蒂巴因（2a），4-乙酰氧基-β-二氢蒂巴因（2b），7-具有4-苯基-4 H -1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的氯-6-脱甲氧基蒂巴因（3a）和7-溴-6-脱甲氧基蒂巴因（3b）产生了新的Diels-Alder （DA）加合物。1a，1b和1c与PTAD的DA反应导致二烯体在二烯单元的β面攻击产物。在W耦合（4 Ĵ 5β，181 H-NMR光谱中的1）表明这些结构。α-FACE除了发生在与开环E吗啡喃二烯的情况下，和一个副产物形成，由于在S È PTAD与加合物反应。这些衍生物的结构通过NMR光谱法确认。加成物4a和4b的逆Diels-Alder（rDA）反应易于在极性低的非质子传递溶剂中，在具有低亲核特性的碱存在下进行。
• Diels-Alder reactions of thebaines with cycloalkenones; Lithium tetrafluoroborate as a novel diels-alder catalyst.
  作者：John W. Barton、Andrew Coop、John W. Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61699-4

  日期：1993.10

  Lithium tetrafluoroborate has been shown to be a catayst for Diels-Alder of N-acylnorthebaines.

  四氟硼酸锂已被证明是N-酰基酪氨酸的Diels-Alder的催化剂。