4-hydroxyphenacyl diphenyl phosphate | 882039-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxyphenacyl diphenyl phosphate
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyldiphenylphosphate；2-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxoethyl diphenyl phosphate；[2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl] diphenyl phosphate
• CAS: 882039-82-9
• 化学式: C₂₀H₁₇O₆P
• 分子量: 384.325
• InChiKey: QFCZXONJVUTWBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyphenacyl diphenyl phosphate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 对羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酰基笼式磷酸盐光脱保护和重排反应的超快时间分辨瞬态吸收和共振拉曼光谱研究

  摘要：

  使用瞬态吸收 (TA) 和皮秒时间分辨共振拉曼 (ps-TR(3)) 研究了 pHP 光触发化合物对羟基苯甲酰基磷酸二乙酯 (HPDP) 和磷酸二苯酯 (HPPP) 的光脱保护和重排反应动力学和机制。 )) 光谱学。TA 光谱被用来检测三重态前体衰变的动力学以及研究溶剂和离去基团对三重态猝灭过程的影响。Ps-TR(3) 光谱用于直接监测光解重排产物及其溶剂和离去基团依赖性的形成动力学。TA 和 TR(3) 光谱实验还用于表征 HPDP 和 HPPP 脱保护反应的三重态前体的结构和电子特性。结合三线态衰减动力学的离去基团依赖性观察到的溶剂效应与通过 HPDP 和 HPPP 光脱保护过程的异解机制协同溶剂辅助三线态裂解一致。脱保护和重排过程之间动力学的相关性揭示了两个反应步骤之间存在连续机制和中间体的参与。基于 HPDP 和 HPPP 在不同水浓度的 H(2)O/MeCN 混合溶剂中实验获得的

  DOI：

  10.1021/ja0532032
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 四丁基氟化铵 、 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-hydroxyphenacyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酰基笼式磷酸盐光脱保护和重排反应的超快时间分辨瞬态吸收和共振拉曼光谱研究

  摘要：

  使用瞬态吸收 (TA) 和皮秒时间分辨共振拉曼 (ps-TR(3)) 研究了 pHP 光触发化合物对羟基苯甲酰基磷酸二乙酯 (HPDP) 和磷酸二苯酯 (HPPP) 的光脱保护和重排反应动力学和机制。 )) 光谱学。TA 光谱被用来检测三重态前体衰变的动力学以及研究溶剂和离去基团对三重态猝灭过程的影响。Ps-TR(3) 光谱用于直接监测光解重排产物及其溶剂和离去基团依赖性的形成动力学。TA 和 TR(3) 光谱实验还用于表征 HPDP 和 HPPP 脱保护反应的三重态前体的结构和电子特性。结合三线态衰减动力学的离去基团依赖性观察到的溶剂效应与通过 HPDP 和 HPPP 光脱保护过程的异解机制协同溶剂辅助三线态裂解一致。脱保护和重排过程之间动力学的相关性揭示了两个反应步骤之间存在连续机制和中间体的参与。基于 HPDP 和 HPPP 在不同水浓度的 H(2)O/MeCN 混合溶剂中实验获得的

  DOI：

  10.1021/ja0532032

文献信息

• 2-Diazo-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone: a versatile photochemical and synthetic reagent
  作者：Sanjeewa N. Senadheera、Anthony S. Evans、John P. Toscano、Richard S. Givens

  DOI：10.1039/c3pp50305d

  日期：2014.2

  that the primary rearrangement pathway for 1a involves ketene formation in accordance with the photo-Wolff rearrangement. Furthermore we have also demonstrated the synthetic utility of 1a as an esterification and etherification reagent with a variety of substituted α-diazo-p-hydroxyacetophenones, using them as synthons for efficiently coupling it to acids and phenols to produce pHP protect substrates

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(PHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , PHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的