1,1,1-trifluoro-3-(dimethylhydrazono)-2-propanone | 111269-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-(dimethylhydrazono)-2-propanone
• 英文别名: 3-dimethylhydrazono-1,1,1-trifluoro-2-propanone；3-(Dimethylhydrazinylidene)-1,1,1-trifluoropropan-2-one；3-(dimethylhydrazinylidene)-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• CAS: 111269-38-6
• 化学式: C₅H₇F₃N₂O
• 分子量: 168.119
• InChiKey: WXMQWLKCVVKWSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-(dimethylhydrazono)-2-propanone 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-Methyl-3-(trifluoroacetyl)-4-trifluoromethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution reaction at an azomethine carbon atom. Acylation of aliphatic aldehyde hydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a009
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(亚甲基氨基)甲胺 、 三氟乙酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.05h， 以82%的产率得到1,1,1-trifluoro-3-(dimethylhydrazono)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution reaction at an azomethine carbon atom. Acylation of aliphatic aldehyde hydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a009

文献信息

• A facile synthesis of fluorine-containing heterocycles - use of 1,1,1-trifluoro-2-alkanones as a convenient synthetic intermediate
  作者：Yasuhiro Kamitori

  DOI：10.1002/jhet.5570380339

  日期：2001.5

  3-alkanediones 2 easily obtainable from various aldehyde dialkylhydrazones were reacted with several diamines to afford trifluoromethylquinoxalines 3 and trifluoromethylpyrazines 4 in good yields. With the use of aldehydes and aqueous ammonia instead of diamines, diketones 2 were successfully converted to the corresponding 4-trifluoromethylimidazoles 5 in satisfactory yields.

  容易从各种醛二烷基hydr得到的1,1,1-三氟-2,3-烷二酮2与几种二胺反应，以高收率得到三氟甲基喹喔啉3和三氟甲基吡嗪4。通过使用醛和氨水代替二胺，二酮2以令人满意的产率成功转化为相应的4-三氟甲基咪唑5。
• Electrophilic substitution at azomethine carbon atoms. Reaction of aromatic aldehyde hydrazones with trifluoroacetic anhydride
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryoichi Masuda、Toshihiko Fujitani、Seiji Ohara、Tetsuya Yokoyama

  DOI：10.1021/jo00236a026

  日期：1988.1
• 3-Dimethylhydrazono-1,1,1-trifluoro-2-propanone as a Useful Synthetic Equivalent of Trifluoropyruvaldehyde — Application to Synthesis of Fluorine-containing Heterocycles
  作者：Yasuhiro Kamitori

  DOI：10.3987/com-03-9725

  日期：——

  3-Dimethylhydrazono-1,1,1-trifluoro-2-propanone (4) which is easily obtainable from formaldehyde dimethylhydrazone and trifluoroacetic anhydride was found to be an usuful synthetic equivalent of trifluoropyruvaldehyde for the synthesis of fluorine-containing heterocycles. With the use of 4, 4-trifluoromethylimidazoles and 2-trifluoromethylquinoxaline were successfully synthesized.
• Electrophilic substitution reaction at an azomethine carbon atom. Acylation of aliphatic aldehyde hydrazones
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryoichi Msuda、Tatsushi Yoshida、Seiji Ohara、Katsuki Yamada、Naohiro Yoshikawa

  DOI：10.1021/jo00238a009

  日期：1988.2