N-甲基-N-(亚甲基氨基)甲胺 | 2035-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-N-(亚甲基氨基)甲胺
• 中文别名: 甲醛二甲基腙
• 英文名称: N-methyl-N-(methyleneamino)methanamine
• 英文别名: formaldehyde dimethylhydrazone；formaldehyde N,N-dimethylhydrazone；1,1-dimethyl-2-methylenehydrazine；FDMH；Dimethylmethylenehydrazine；N-methyl-N-(methylideneamino)methanamine
• CAS: 2035-89-4
• 化学式: C₃H₈N₂
• 分子量: 72.1099
• InChiKey: NDNVSJIXYFNRDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -103°C(lit.)
• 沸点：
  71°C(lit.)
• 密度：
  0.8042 (rough estimate)
• 最大波长(λmax)：
  242nm(Heptane)(lit.)
• 保留指数：
  593;593

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需置于惰性气体环境中，避免与空气接触和受热。

SDS

甲醛二甲基腙 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： Formaldehyde Dimethylhydrazone
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 甲醛二甲基腙
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 2035-89-4
分子式： C3H8N2
甲醛二甲基腙 修改号码：5.3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
甲醛二甲基腙 修改号码：5.3

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模块 9. 理化特性
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
-103°C
沸点/沸程 71 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.81
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:239 mg/kg
ivn-rat LDLo:100 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: LP9000000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
甲醛二甲基腙 修改号码：5.3

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(亚甲基氨基)甲胺 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (trimethylhydrazino)dihydroborane
  参考文献：
  名称：

  Zhigach,A.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 1946 - 1948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethylhydrazine 在 氯胺 作用下， 生成 N-甲基-N-(亚甲基氨基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Delalu, Henri; Marchand, Alain, Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1987, vol. 84, # 7-8, p. 997 - 1002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ammonia–dimethylchloramine system: Kinetic approach in an aqueous medium and comparison with the mechanism involving liquid ammonia
  作者：J. Stephan、V. Pasquet、M. Elkhatib、V. Goutelle、H. Delalu

  DOI：10.1002/kin.20312

  日期：2008.6

  medium. Dimethylchloramine prepared in a pure state undergoes dehydrohalogenation in an alkaline medium: the principal products formed are N-methylmethanimine, 1,3,5-trimethylhexahydrotriazine, formaldehyde, and methylamine. The kinetics of this reaction was studied by UV, GC, and HPLC as a function of temperature, initial concentrations of sodium hydroxide, and chlorinated derivative. The reaction is of

  在对液氨中的氨-二甲基氯胺系统进行了详尽的研究之后，比较该系统在液氨中的反应性与相同系统在水性介质中的反应性是很有趣的。以纯态制备的二甲基氯胺在碱性介质中进行脱卤化氢：形成的主要产物是 N-甲基甲亚胺、1,3,5-三甲基六氢三嗪、甲醛和甲胺。该反应的动力学通过 UV、GC 和 HPLC 作为温度、氢氧化钠初始浓度和氯化衍生物的函数进行了研究。该反应是二级反应，遵循 E2 机理（k1 = 4.2 × 10-5 M-1 s-1，ΔH○# = 82 kJ mol-1，ΔS○# = -59 J mol-1 K-1 ）。二甲基氯胺氧化不对称二甲基肼涉及两个连续的过程。第一步遵循关于卤胺和肼的一级定律，导致形成氨基氮烯中间体 (k2 = 150 × 10-5 M-1 s-1)。第二步对应于在 pH 13) 下将氨基氮烯转化为甲醛二甲腙。该反应遵循一阶定律 (k3 = 23.5 × 10-5 s-1)。二甲基氯胺-氨相互作用对应于
• A Novel, Simple Cyclocondensation Reaction Towards Glycosyl Triazines
  作者：David Deniaud、Vincent Kikelj、Karine Julienne、Pascal Janvier、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-0028-1083156

  日期：——

  Sugars bearing an isothiocyanate moiety at C-1 react with diazadienium iodide to afford glycosyl triazines that represent, through an easy cyclocondensation reaction step, a flexible entry to different nucleoside analogues. We herein demonstrate that this [4+2] cycloaddition reaction occurs with total regiocontrol and good yields. Subsequent transformation of the thiocarbonyl into a carbonyl, and nucleophilic substitution of the methylsulfanyl group by ammonia, yields the 5-azacytidine analogues. All compounds were fully characterised by IR, HRMS, and ¹³C and ¹H NMR (COSY­, HMBC and HMQC).

  在C-1位带有异硫氰酸基团的糖与二氮二烯丙碘反应生成糖基三嗪类化合物，这些化合物通过一步简单的环加成反应，提供了一种灵活的途径来制备不同的核苷类似物。我们在此证明，这种[4+2]环加成反应具有完全的区域选择性和良好的产率。随后将硫羰基转化为羰基，并通过氨对甲硫基进行亲核取代，得到了5-氮胞苷类似物。所有化合物均通过IR、HRMS以及¹³C和¹H NMR（包括COSY、HMBC和HMQC）进行了全面的表征。
• <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dialkylhydrazones as Versatile Umpolung Reagents in Enantioselective Anion‐Binding Catalysis
  作者：Melania Gómez‐Martínez、María Carmen Pérez‐Aguilar、Dariusz G. Piekarski、Constantin G. Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.202013380

  日期：2021.3

  ion‐pair complex was envisioned. The formation of such a network was further supported by both experimental and computational studies, which showed the crucial role of the anion as a template unit. The asymmetric Reissert‐type reaction of quinolines as a model test reaction chemoselectively delivered highly enantiomerically enriched hydrazones (up 95:5 e.r.) that could be further derivatized to value‐added

  提出了一种以多功能N , N-二烷基腙 (DAH) 作为极性反转 (umpolung) 亲核试剂的对映选择性阴离子结合有机催化方法。为了应用这一概念，我们设想了超分子手性离子对复合物中精心挑选的 CF 3取代的三唑基多齿 HB 供体催化剂、离子底物和腙之间的高度有序氢键 (HB) 网络。这种网络的形成得到了实验和计算研究的进一步支持，这表明阴离子作为模板单元的关键作用。喹啉的不对称 Reissert 型反应作为模型测试反应，化学选择性地产生高度对映体富集的腙（高达 95:5 er），可以进一步衍生为具有最多三个立体中心的增值化合物。
• Stereoselective Nucleophilic Formylation and Cyanation of α-Alkoxy- and α-Aminoaldehydes
  作者：Rosario Fernández、Eloísa Martín-Zamora、Carmen Pareja、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo015711+

  日期：2001.7.1

  formaldehyde N,N-dialkylhydrazones to carbohydrate-derived alpha-alkoxyaldehydes takes place under neutral conditions and in the absence of catalysts or promoters to afford the corresponding alpha-hydroxyhydrazones in good to excellent yields and with highly anti diastereoselectivities. Subsequent transformations of the hydrazono group into aldehydes and nitriles following known procedures provide a new entry

  在中性条件下，在没有催化剂或促进剂的情况下，将甲醛N，N-二烷基hydr自然地自发1,2-甲醛加成至碳水化合物衍生的α-烷氧基醛中，从而以良好或优异的收率和高度抗性提供相应的α-羟基hydr非对映选择性。遵循已知方法，随后azo基向醛和腈的转化分别为碳水化合物的同源化和氰醇的合成提供了新的途径。另外，亚甲基氨基吡咯烷与来自天然氨基酸的N-Boc保护的α-氨基醛反应可在相同条件下有效提供相应的加合物。从这些加合物中
• Divergent Synthesis and Real-Time Biological Annotation of Optically Active Tetrahydrocyclopenta[<i>c</i>]pyranone Derivatives
  作者：Shawn D. Nelson、Mathias J. Wawer、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03118

  日期：2016.12.16

  molecular shapes beyond planar geometries. With this in mind, a collection of single-enantiomer bicyclic, fused cyclopentenones underpinned by a complexity-generating Pauson–Khand cyclization was synthesized. A fingerprint of biological actions of these compounds was determined immediately after synthesis using real-time annotation−a process relying on multiplexed measurements of alterations in cell morphological

  富含Sp 3的化合物在探针和药物发现库中的代表性不足，尽管它们有望将可访问分子形状的范围扩展到平面几何之外。考虑到这一点，合成了由产生复杂性的Pauson-Khand环化作用支撑的单对映体双环，稠合环戊烯酮。合成后，使用实时注释立即确定了这些化合物的生物学作用指纹图谱，该过程依赖于细胞形态特征变化的多重测量。

表征谱图