O-isopropyl methylphosphonochloridothioate | 2524-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O-isopropyl methylphosphonochloridothioate
• 英文别名: isopropyl (chloro)methylthiophosphonate；methyl-thiophosphonic acid-chloride O-isopropyl ester；Methyl-thiophosphonsaeure-chlorid-O-isopropylester；O-isopropyl-methylthionophosphonic acid chloride；Methyl-thiophosphinsaeure-O-isopropylester-cholrid；Chloro-methyl-propan-2-yloxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane；chloro-methyl-propan-2-yloxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 2524-17-6
• 化学式: C₄H₁₀ClOPS
• 分子量: 172.616
• InChiKey: GVUUJWAPVHGIAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-isopropyl methylphosphonochloridothioate 在 水 作用下， 以37%的产率得到methyl-thiophosphonic acid O-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯酶对手性沙林和梭曼类似物进行立体选择性解毒。

  摘要：

  测量了细菌磷酸三酯酶（PTE）对化学战剂沙林和梭曼的一系列手性类似物的催化活性。开发了化学方法，用于以对映体过量过量的方式对位合成对位异丙基对硝基苯基甲基膦酸酯（Sarin类似物）的S（P）-和R（P）-对映体。沙林类似物的R（P）-对映体（k（cat）= 2600 s（-1））是野生型PTE相对于相应S（P）-对映体（k（cat）= 290 s（-1））。使用PTE突变体I106A / F132A / H254Y可以逆转观察到的立体选择性，其中R（P）-和S（P）-对映体的k（cat）值分别为410和4200 s（-1）。开发了一种化学酶促方法，用于手性合成具有高非对映异构体过量度的O-频哪醇对硝基苯基甲基膦酸酯（梭曼类似物）​​的四种立体异构体。梭曼类似物的R（P）R（C）-立体异构体是PTE的优选底物。梭曼类似物的k（cat）值的测量如下：R（P）R（C，）48 s（-1）; R（P）S（C），4

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00113-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl-thiophosphonic acid O-isopropyl ester 生成 O-isopropyl methylphosphonochloridothioate
  参考文献：
  名称：

  氧代磷酰氨基磺酰氯与三氯化磷的反应：硫代磷酸二烷基酯及其光学活性类似物的新合成

  摘要：

  已经发现无环的氧代磷酰氨基磺酰氯与三氯化磷的反应生成了硫代磷酰氯和磷酰氯，这是亚硫酰氯的唯一脱氧产物。通过旋光性的亚硫酰氯和三氯化磷的构型的反转，已经获得了具有高光学纯度的旋光性膦酰氯硫代酸酯和磷酰氯硫代酸酯。然而，已经表明，当用三氯化磷处理时，环状氧代磷酸金磺酰苯氯会同时脱硫和脱氧。使用顺式和反式-2-氯硫代-4-甲基-1，3，2-二氧杂磷酰胺基-2-酮的异构体已经证明，脱氧伴随着转化，而脱硫发生并保留在磷上。讨论了标题反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80295-x

文献信息

• PREPARATION AND TOXICITY OF SOME ALKYL THIOPYROPHOSPHATES
  作者：R. A. McIvor、G. D. McCarthy、G. A. Grant

  DOI：10.1139/v56-235

  日期：1956.12.1

  Several methods have been investigated for the synthesis of tetraalkyl thiopyrophosphates, including one that can be carried out very rapidly with high yield. Purification of these compounds proved exceedingly difficult, because they were sensitive to traces of acids or bases, and probably to inorganic salts at temperatures above 70 °C. All methods investigated yield only the thiono isomer, there being

  已经研究了几种合成硫代焦磷酸四烷基酯的方法，包括一种可以非常快速且产率高的方法。事实证明，这些化合物的纯化极其困难，因为它们对痕量的酸或碱敏感，并且可能在 70 °C 以上的温度下对无机盐敏感。所有研究的方法仅产生硫代异构体，没有证据表明相应的 P-S-P 异构体。毒理学研究不支持 Fiszer 和工作人员报告的结果。没有一种化合物比焦磷酸四乙酯在静脉内的毒性更大。报道了用于红外研究的几种其他相关化合物的合成。
• 2,5-Dichloro-4-cyano-phenyl esters of thionophosphoric,
  申请人：Celamerck GmbH & Co. KG

  公开号：US04150124A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  Compounds of the formula ##STR1## WHEREIN R.sub.1 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, and R.sub.2 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, phenyl, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms or (alkyl of 1 to 4 carbon atoms)thio; The compounds are useful as insecticides, acaricides and fungicides.

  化合物的分子式为##STR1## 其中R.sub.1为1至3个碳原子的烷基，R.sub.2为1至3个碳原子的烷基，苯基，1至3个碳原子的烷氧基或(1至4个碳原子的烷基)硫代基；这些化合物可用作杀虫剂、杀螨剂和杀菌剂。
• DE2212906
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FR2321499
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Organosilicon and organophosphorus compounds with pseudohalide groups
  作者：A. A. Krolevets、V. V. Antipova、P. V. Petrovskii、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/bf00863934

  日期：1992.1

  The reactions of alkoxydimethylsilyl cyanides with some tetracoordinated phosphorus chlorides and fluorides were investigated. It was shown that the investigated reactions are realized primarily with the replacement of two halogen atoms by functional groups. The transformations of the phosphorus acid cyanides obtained with metal fluorides were studied.