10-Methyl-undecanoyl chloride | 1004524-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 10-Methyl-undecanoyl chloride
• 英文别名: 10-Methylundecanoyl chloride
• CAS: 1004524-62-2
• 化学式: C₁₂H₂₃ClO
• 分子量: 218.767
• InChiKey: LAKLJYGFRXGEGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methyl-undecanoyl chloride 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 methyl O-tBu-N-methyl-N-(10-methylundecanoyl)-D-seryl-D-alanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Arylomycin A2 组装中的无载体蛋白酶联芳基偶联以及细胞色素 P450 AryC 的结构。

  摘要：

  arylomycin 抗生素是细菌 I 型信号肽酶的有效抑制剂。这些脂六肽含有联芳基结构基序，让人想起糖肽抗生素。我们在此描述了 AryC 的功能和结构评估，AryC 是在生物合成 arylomycin 组装中执行联芳偶联的细胞色素 P450。与糖肽生物合成中的酶促对应物不同，AryC 无需任何蛋白质相互作用伴侣即可转化游离底物，这可能是通过 AryC 表面指向底物通道的强疏水性空腔实现的。该活性能够实现 arylomycin A2 的化学酶组装，将液相和固相肽合成的优点与后期酶促交叉偶联相结合。 AryC 的反应性在细胞色素 P450 介导的非核糖体肽中的联芳基构建中是前所未有的，其中肽基载体蛋白 (PCP) 束缚迄今为止在体内和体外都被证明至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.202103389
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 152.25h， 生成 10-Methyl-undecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of unnatural (2S,3S)-6-hydroxy-4-sphingenine-containing sphingolipids

  摘要：

  使用水锆化反应和不寻常的三步一锅脱保护序列，简洁地合成含有鞘氨醇脂类的unnatural (2S,3S)-6-羟基-4-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1039/c9ob00990f

文献信息

• Structural and Initial Biological Analysis of Synthetic Arylomycin A₂
  作者：Tucker C. Roberts、Peter A. Smith、Ryan T. Cirz、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja073340u

  日期：2007.12.1

  inhibitors of the essential type I bacterial signal peptidase (SPase) may be more specific and thus less toxic due to the enzyme's unique structure and catalytic mechanism. Recently, the arylomycins and related lipoglycopeptide natural products were isolated and shown to inhibit SPase. The core structure of the arylomycins and lipoglycopeptides consists of a biaryl-linked, N-methylated peptide macrocycle

  无法治愈的细菌感染日益严重的威胁使人们重新集中精力寻找新的抗生素，尤其是那些通过新机制起作用的抗生素。虽然病原体蛋白酶的抑制已被证明是药物开发的成功策略，但此类抑制剂通常受到毒性的限制，因为它们对同源和机械相关的人类酶的混杂抑制。与许多蛋白酶抑制剂不同，必需 I 型细菌信号肽酶 (SPase) 的抑制剂可能更具特异性，因此由于该酶的独特结构和催化机制，毒性更小。最近， arylomycins 和相关的脂糖肽天然产物被分离出来并显示出抑制 SPase。芳霉素和脂糖肽的核心结构由联芳基连接的、N-甲基化肽大环与脂肽尾部相连，在脂糖肽的情况下，是脱氧甘露糖部分。在此，我们报告了该组抗生素中的一个成员 arylomycin A2 的首次全合成。该合成依赖于 Suzuki-Miyaura 介导的联芳基偶联，模型研究表明这比基于内酰胺化的途径更有效。生物学研究表明，这些化合物是很有前途的抗生素，尤其是
• Broad spectrum antibiotic arylomycin analogs
  申请人：Romesberg Floyd E.

  公开号：US09187524B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  Arylomycin analogs are provided, wherein the analogs can have broad spectrum bioactivity. Resistance to the antibiotic bioactivity of natural product arylomycin in a range of pathogenic bacterial species has been found to depend upon single amino acid mutations at defined positions of bacterial Signal Peptidases (SPases), wherein the presence of a proline residue confers arylomycin resistance. Arylomycin analogs are provided herein that can overcome that resistance and provide for a broader spectrum of antibiotic bioactivity than can natural product arylomycins such as arylomycin A2. Methods for determining if a bacterial strain is susceptible to narrow spectrum arylomycin antibiotics, or if a broad spectrum analog is required for treatment, is provided. Pharmaceutical compositions and methods of treatment of bacterial infections, and methods of synthesis of arylomycin analogs, are provided.

  提供了芳基霉素类似物，其中这些类似物可以具有广谱生物活性。已发现在一系列致病性细菌物种中，对天然产物芳基霉素的抗生素生物活性的抗性取决于细菌信号肽酶（SPases）的特定位置的单个氨基酸突变，其中脯氨酸残基的存在赋予了芳基霉素抗性。本文提供了可以克服该抗性并提供比芳基霉素A2等天然产物芳基霉素具有更广谱抗生素生物活性的芳基霉素类似物。提供了用于确定细菌菌株是否对窄谱芳基霉素抗生素敏感，或者是否需要广谱类似物进行治疗的方法。提供了用于治疗细菌感染的药物组合物和方法，以及芳基霉素类似物的合成方法。
• [EN] ALPHA HELIX MIMETICS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT
  申请人：PRISM BIOLAB CORP

  公开号：WO2012115286A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Alpha-helix mimetic structures and compounds represented by the formula (I) wherein the general formula and the definition of each symbol are as defined in the specification, a compound relating thereto, and methods relating thereto, are disclosed. Applications of these compounds in the treatment of medical conditions, e.g., cancer diseases, fibrotic diseases, and pharmaceutical compositions comprising the mimetics are further disclosed.

  α-螺旋拟态结构和由式(I)表示的化合物，其中一般式和每个符号的定义如规范中所定义，涉及的化合物以及涉及的方法被披露。还披露了这些化合物在治疗医疗状况（例如癌症疾病、纤维化疾病）中的应用，以及包含这些拟态体的药物组合物。
• Intramolecular Suzuki-Miyaura Reaction for the Total Synthesis of Signal Peptidase Inhibitors, Arylomycins A2 and B2
  作者：Jeremy Dufour、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201000924

  日期：2010.9.10

  Development of the total syntheses of arylomycins A1 and B2 is detailed. Key features of our approach include 1) formation of 14‐membered meta,meta‐cyclophane by an intramolecular Suzuki–Miyaura reaction; 2) incorporation of N‐Me‐4‐hydroxyphenylglycine into the cyclization precursor, which avoids the late‐stage low‐yielding N‐methylation step; 3) segment coupling of a fully elaborated peptide side

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。
• Structural and Functional Analysis of Bacterial Sulfonosphingolipids and Rosette‐Inducing Factor 2 (RIF‐2) by Mass Spectrometry‐Guided Isolation and Total Synthesis
  作者：Daniel Leichnitz、Chia‐Chi Peng、Luka Raguž、Florentine U. N. Rutaganira、Theresa Jautzus、Lars Regestein、Nicole King、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1002/chem.202103883

  日期：2022.2.7

  Similarities across species: MS-guided isolation and the first total synthesis of bacterial sulfonosphingolipids allowed bioactivity studies on their rosette-inducing and inhibiting capabilities in Salpingoeca rosetta. The most abundant sulfonosphingolipids inhibited rosette inducing factor-related activity in a concentration-dependent manner thus suggesting that sulfobacins are likely competing for

  物种间的相似性：MS 引导的分离和细菌磺基鞘脂的首次全合成允许对其在Salpingoeca rosetta中的玫瑰花结诱导和抑制能力进行生物活性研究。最丰富的磺基鞘脂以浓度依赖性方式抑制玫瑰花结诱导因子相关活性，因此表明磺胺类杆菌素可能在S. rosetta中竞争相同的细胞靶标。