2-(4-hydroxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-hydroxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: penipanoid C；2-(4-hydroxybenzoyl)-4(3H)-quinazolinone；Penipanoid C；2-(4-hydroxybenzoyl)-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: RGJAZQRSYANVPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(苄氧基)苯基)乙醛 在 Oxone 、 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-(4-hydroxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Penipanoid C，2-（4-羟基苄基）喹唑啉-4（3 H）-one和NU1025的全合成

  摘要：

  报道了使用更绿色的温和深层低共熔溶剂介导的环化策略，并具有良好的总收率，首次合成了戊烷类化合物C和2-（4-羟基苄基）喹唑啉-4（3 H）-one。NU1025药物也可使用类似方案合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.018

文献信息

• Electrochemical oxidative synthesis of 2-benzoylquinazolin-4(3<i>H</i>)-one <i>via</i> C(sp³)–H amination under metal-free conditions
  作者：Yongzhi Hu、Xinhua Ma、Huiqing Hou、Weiming Sun、Shuqing Tu、Mei Wu、Rongkun Lin、Xiuzhi Xu、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1cy01230d

  日期：——

  induced C(sp3)–H amination of 2-aminobenzamides with ketones using TBAI as a catalyst was developed, and provided 2-benzoylquinazolin-4(3H)-ones under metal-free conditions. The reaction proceeded using the relatively low-toxicity methanol as the solvent, employed molecular oxygen as the ideal green oxidant in a simple undivided cell, and exhibited high atom economy. The mechanism of this C(sp3)–H amination

  开发了使用 TBAI 作为催化剂的 2-氨基苯甲酰胺与酮的电化学诱导 C(sp 3 )-H 胺化，并在无金属条件下提供了 2-苯甲酰基喹唑啉-4(3 H )-酮。该反应以毒性相对较低的甲醇为溶剂，采用分子氧作为理想的绿色氧化剂，在一个简单的未分体电池中进行，表现出较高的原子经济性。这种 C(sp 3 )-H 胺化策略的机制被认为涉及苯乙酮自由基的产生，并且它很容易进一步氧化形成 2-oxo-2-苯基乙醛。
• Discovery of penipanoid C-inspired 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one derivatives as potential anticancer agents by inhibiting cell proliferation and inducing apoptosis in hepatocellular carcinoma cells
  作者：Chao-Jie Wang、Xinxin Guo、Rui-Qin Zhai、Changning Sun、Guokai Xiao、Jin Chen、Mei-Yan Wei、Chang-Lun Shao、Yuchao Gu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113671

  日期：2021.11

  of 2-benzoylquinazolin-4(3H)-one skeleton was achieved successfully via the I2/DMSO catalytic system. A series of penipanoid C-inspired 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one derivatives was synthesized and evaluated for their cytotoxic activities against four cancer cell lines, HepG2, Bel-7402, A549, and U251. Among these compounds, 4a was the most effective one with IC50 values of 1.22 μM

  肝细胞癌 (HCC) 是最常见的肝癌形式，也是全球癌症相关死亡的第四大原因。索拉非尼等一线药物对 HCC 患者仅提供适度的益处。在本研究中，通过I 2 /DMSO 催化体系成功实现了2-苯甲酰基喹唑啉-4(3 H )-one 骨架的克级合成。合成了一系列受 penipanoid C 启发的 2-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)喹唑啉-4(3 H )-one 衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系 HepG2、Bel-7402、A549、和U251。在这些化合物中，4a是最有效的一种，IC 50值为 1.22  μ M 和 1.71  μM 分别针对 HepG2 和 Bel-7402 细胞。机制研究表明，4a通过阻止细胞周期抑制肝细胞癌细胞增殖。此外，4a通过诱导活性氧的产生和提高凋亡相关蛋白的表达来诱导 HepG2 细胞凋亡。更重要的是，4a在 HepG2 异种移植模型中显示出显着的体内抗癌作
• Benzoylquinazolinone derivatives as new potential antidiabetic agents: α‐Glucosidase inhibition, kinetic, and docking studies
  作者：Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Hoda Yahyavi、Somaye Imanparast、Fereshte Nazemi Harandi、Mohammad Ali Faramarzi、Alireza Foroumadi、Bagher Larijani、Mahmood Biglar、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/jccs.201900268

  日期：2020.5

  Benzoylquinazolinone derivatives 3a–n were synthesized via a simple one‐step reaction, and evaluated for in vitro α‐glucosidase inhibitory activity. Compounds 3d, 3f–g, 3i, and 3m–n showed more inhibitory activity than standard drug acarbose (IC50 = 750.0 ± 1.5 μM), and among them, compound 3d displayed the highest α‐glucosidase inhibitory activity (IC50 = 261.6 ± 0.1 μM). The kinetic analysis of the

  苯甲酰基喹唑啉酮衍生物3a–n通过简单的一步反应合成，并评估了其体外α-葡萄糖苷酶抑制活性。化合物3d，3f–g，3i和3m–n表现出比标准阿卡波糖更高的抑制活性（IC 50 = 750.0±1.5μM），其中，化合物3d表现出最高的α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50 = 261.6） ±0.1μM）。化合物3d的动力学分析表明，该化合物以竞争性方式抑制了α-葡萄糖苷酶（K i= 255μM）。对接研究用于预测合成的化合物在α-葡萄糖苷酶活性位点的结合模式。
• Total synthesis of penipanoid C, 2-(4-hydroxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one and NU1025
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.018

  日期：2016.9

  The first total synthesis of penipanoid C and 2-(4-hydroxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one is reported using a greener mild deep eutectic solvent mediated cyclization strategy with good overall yields. NU1025 drug is also synthesized using the similar protocol.

  报道了使用更绿色的温和深层低共熔溶剂介导的环化策略，并具有良好的总收率，首次合成了戊烷类化合物C和2-（4-羟基苄基）喹唑啉-4（3 H）-one。NU1025药物也可使用类似方案合成。