2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose | 53270-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-acetylsulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53270-66-9
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S
• 分子量: 694.665
• InChiKey: FRXVJYSARLMCLR-HYSGBLIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  695.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-thio-β-maltose sodium salt
  参考文献：
  名称：

  抗菌素金诺芬抗ESKAPE病原菌的合成及构效关系研究。

  摘要：

  FDA批准的关节炎药物金诺芬（Auranofin）最近已被重新用作潜在的抗菌药物。它对许多革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）表现良好。但是，它对革兰氏阴性细菌没有活性，因此我们急需新疗法。在这项工作中，通过改变硫醇和膦配体的结构合成了40种金诺芬类似物，并测试了它们对ESKAPE病原体的活性。该研究鉴定出的化合物具有比金诺芬高65倍的细菌抑制（MIC）和杀灭（MBC）活性，从而使它们对革兰氏阴性病原体有效。硫醇和膦结构都影响类似物的活性。三甲基膦和三乙基膦配体分别对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有最高的活性。我们的SAR研究表明，巯基配体也非常重要，其结构可以调节AuI复合物对革兰氏阴性细菌和革兰氏阳性细菌的活性。而且，这些类似物具有的哺乳动物细胞毒性与金诺芬相似或更低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00550
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-acetylmaltose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种潜在的毛发生长刺激剂香花苷的全合成：一种通过一锅 S- 和 O-糖苷键形成的简便合成方法

  摘要：

  首次全合成花斑苷 ( 1 )，对人毛囊真皮乳头细胞表现出强大的增殖活性，从邻氨基苯甲酸开始，经过七个步骤实现了克级总产率 43% ( 11 )。该合成策略采用一锅法，涉及通过亲核取代反应和烯醇-葡萄糖基化形成硫代葡萄糖苷键，以构建1的S- , O-双锁链苷结构。此外，一锅反应对d-葡萄糖以外的几种糖供体表现出广泛的底物适应性，从而以约 84% 的产率提供S , O-双糖苷中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00815

文献信息

• [EN] GOLD COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2020037231A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Gold compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. Certain compounds and salts are active as antibacterial, antifungal, and/or anti-parasitic agents. The disclosure provides pharmaceutical compositions containing the gold compounds. Methods of using the gold compounds to treat bacterial infections are disclosed.

  金化合物及其药用可接受盐已被披露。某些化合物和盐作为抗菌、抗真菌和/或抗寄生虫剂具有活性。该披露提供含有金化合物的药物组合物。还披露了使用金化合物治疗细菌感染的方法。
• Sulfonamide Linked Neoglycoconjugates−A New Class of Inhibitors for Cancer-Associated Carbonic Anhydrases
  作者：Marie Lopez、Laurent F. Bornaghi、Alessio Innocenti、Daniela Vullo、Susan A. Charman、Claudiu T. Supuran、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/jm901888x

  日期：2010.4.8

  present a new class of sulfonamide-linked neoglycoconjugate that was designed to selectively target and inhibit the extracellular domains of the cancer-relevant CA isozymes. We describe the application of novel, yet straightforward, chemistry toward the synthesis of inhibitors that comprise both S-glycosyl sulfenamides and S-glycosyl sulfonamides. We also present the CA inhibition profile of our new neoglycoconjugates

  膜结合碳酸酐酶（CAs）对缺氧性肿瘤生长和癌症进展的贡献暗示了与癌症相关的CAs是肿瘤学的有希望的药物靶标。在本文中，我们提出了一类新的磺酰胺连接的新糖缀合物，旨在选择性地靶向和抑制与癌症相关的CA同工酶的胞外域。我们描述了新颖但简单的化学方法在合成包含S-糖基磺酰胺和S-糖基磺酰胺的抑制剂中的应用。我们还提出我们的新neoglycoconjugates的CA抑制轮廓，更具体地的30种化合物（库3 - 32），旨在优化SAR（结构与活动的关系）和SPR（结构与属性的关系）特性。我们表明，我们的方法可产生针对癌症相关CA的中性，水溶性和强效抑制剂（K i在低纳摩尔范围内）。
• Improved Synthesis of 1‐Glycosyl Thioacetates and Its Application in the Synthesis of Thioglucoside Gliflozin Analogues
  作者：Guang‐Jing Feng、Shuang‐Shuang Wang、Jian Lv、Tao Luo、Yuzhou Wu、Hai Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202100357

  日期：2021.6.7

  We reported relative green synthesis of 1-thioglycosides by straightforward reaction of per-O-acetylated glycoses with KSAc in EtOAc. Furthermore, the highly efficient method to synthesize per-O-acetylated glycosyl disulfide and glycosyl 1-thiol were developed. Based on this, the synthesis of auranofin was improved and two thioglucoside gliflozin analogues (possible SGLT inhibitors) were efficiently

  我们报道的1-硫代糖苷相对绿色合成由per-的直接的反应Ó于EtOAc -acetylated葡糖与KSAc。此外，还开发了合成过氧乙酰化糖基二硫化物和糖基 1-硫醇的高效方法。在此基础上，金诺芬的合成得到改进，并以高产率高效合成了两种硫代葡萄糖苷格列净类似物（可能是 SGLT 抑制剂）。
• A Novel Method for the Synthesis of Thioacetates Using Benzyltriethyl­ammonium Tetrathiomolybdate and Acetic Anhydride
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Nasir Baig. R.B.、Sai Sudhir. V.

  DOI：10.1055/s-0028-1083517

  日期：——

  Herein we report a simple and efficient methodology for the synthesis of thioacetates using benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate and acetic anhydride as the key reagents, starting from alkyl halides in a multistep, tandem reaction process. Its application in the synthesis of orthogonally protected cysteine and anomeric β-thioglycosides has also been demonstrated.

  本文报道了一种简便高效的硫代乙酸酯合成方法，以苄基三乙基铵四硫代钼酸盐和乙酸酐为关键试剂，从卤代烷出发，通过多步骤的串联反应进行合成。该方法已成功应用于正交保护的半胱氨酸和非对映异构体β-硫代糖苷的合成。
• Selective S-deacetylation inspired by native chemical ligation: practical syntheses of glycosyl thiols and drug mercapto-analogues
  作者：Penghua Shu、Jing Zeng、Jinyi Tao、Yueqi Zhao、Guangmin Yao、Qian Wan

  DOI：10.1039/c5gc00084j

  日期：——

  Highly efficient selective S-deacetylations were achieved by simple transthioesterification under mild basic conditions.

  通过在温和的碱性条件下进行简单的硫代酯基转移，即可实现高效的选择性S-脱乙酰基作用。