(S)-5-(氨基甲基)-3-(3-氟苯基)噁唑啉-2-酮 | 380380-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-5-(氨基甲基)-3-(3-氟苯基)噁唑啉-2-酮
• 英文名称: (S)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluorophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 380380-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 210.208
• InChiKey: JUPGGIVRZWNEBD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(氨基甲基)-3-(3-氟苯基)噁唑啉-2-酮 以94的产率得到(S)-N-[[3-(3-氟苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  联芳基杂环化合物的制备和用途

  摘要：

  本发明主要涉及抗感染、抗增生、抗炎、促动力剂的领域。本发明进一步涉及一族化合物，该化合物同时含有对于这样的治疗剂有用的联芳基组成部分和至少一个杂环组成部分。

  公开号：

  CN1832932A
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-5-(氨基甲基)-3-(3-氟苯基)噁唑啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶恶唑烷酮抗菌剂的合成及体外活性。第二部分

  摘要：

  据报道1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶恶唑烷酮的合成和抗菌活性。具有2，4-二取代噻吩环的化合物3e被发现是革兰氏阳性病原体的有效抑制剂，并且比利奈唑胺的效力高4-16倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.034

文献信息

• Novel oxazolidinone derivatives and a process for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20030166620A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to novel oxazolidinone derivatives, their pharmaceutically acceptable salts and a process for the preparation thereof. More particularly, the present invention relates to oxazolidinone derivatives having pyridine or pyrimidine moeity substituted by heterocycle and heteroaromaticcycle at 4-position of phenyl ring. The compounds of the present invention have wide antibacterial spectrum, superior antibacterial activity and low toxicity, such that the compound of this invention can be used as an antibacterial agent.

  本发明涉及新颖的噁唑烷酮衍生物，其药用盐以及其制备方法。更具体地，本发明涉及在苯环的4位被杂环和杂芳环取代的噁唑烷酮衍生物。本发明的化合物具有广泛的抗菌谱、优越的抗菌活性和低毒性，因此本发明的化合物可用作抗菌剂。
• [EN] OXAZOLIDINONE AND / OR ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE ET/OU D'ISOXAZOLINE UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004048392A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof: formula (I) wherein in (I) C is for example formula (D), formula (E), formula (H) wherein A and B are independently selected from (i) formula (J) and (ii) formula (K) m is 1 or 2; R2b and R6b, R2a and R6a, R3a and R5a, are for example selected from H, F, OMe and Me; R2b' and R6b', R2a' and R6a', R3a', R5a' are for example selected from H, OMe and Me; R1a is for example optionally substituted (1-10C)alkyl; R1b is for example selected from -NR5C(=W)R4, formula (a) , or formula (b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl. Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  公式（I）的化合物，或其药用可接受盐，或体内可水解酯：公式（I）其中在（I）中，C例如为公式（D），公式（E），公式（H）其中A和B分别选自（i）公式（J）和（ii）公式（K）m为1或2；R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选自H，F，OMe和Me；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选自H，OMe和Me；R1a例如为可选择地取代的（1-10C）烷基；R1b例如选自-NR5C(=W)R4，公式（a），或公式（b）其中HET-1例如为异恶唑基，HET-2例如为三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• Incorporation of a chiral gem-disubstituted nitrogen heterocycle yields an oxazolidinone antibiotic with reduced mitochondrial toxicity
  作者：Alexander W. Sun、Philip L. Bulterys、Michael D. Bartberger、Peter A. Jorth、Brendan M. O'Boyle、Scott C. Virgil、Jeff F. Miller、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.024

  日期：2019.9

  side effects associated with human mitochondrial protein synthesis inhibition. We synthesized a gem-disubstituted linezolid analogue that when compared to linezolid, maintains comparable (albeit slightly diminished) activity against bacteria, comparable in vitro physicochemical properties, and a decrease in undesired mitochondrial protein synthesis (MPS) inhibition. This research contributes to the st

  偕二取代的 N-杂环化合物在药物中很少被发现，尽管它们具有改善小分子药物的类药特性的潜力。利奈唑胺是一种含有吗啉杂环的恶唑烷酮抗生素，具有与人类线粒体蛋白质合成抑制相关的显着副作用。我们合成了一种偕二取代的利奈唑胺类似物，与利奈唑胺相比，它保持了可比的（尽管略有减弱）抗菌活性、可比的体外理化性质，并减少了不需要的线粒体蛋白质合成（MPS）抑制。这项研究有助于获得有关恶唑烷酮 MPS 抑制的结构-活性-关系数据，并可能激发对宝石二取代的 N-杂环在药物化学中的应用的研究。
• [EN] 3-CYCLYL-5-(NITROGEN-CONTAINING 5-MEMBERED RING) METHYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003072575A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, (I) wherein -N-HET is, for example, (Ic) or (If) wherein R1 is (1-4C)alkyl;Q is selected from, for example, Q1 (Q1) wherein R2 and R3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, (TC12b) wherein m is 0, 1 or 2; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，或其体内可水解酯，其中-N-HET为（Ic）或（If），其中R1为（1-4C）烷基；Q选自Q1（Q1）其中R2和R3独立地为氢或氟；T选自一系列基团，例如（TC12b）其中m为0、1或2；可用作抗菌剂；并描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• [EN] BIFUNCTIONAL MACROLIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND MEHTODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES MACROLIDIQUES BIFONCTIONNELS ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005042554A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of bifunctional compounds useful as therapeutic agents. These compounds have both a macrolide ring and at least one heterocyclic moiety. The present invention further relates to processes for the preparation of such compounds, to intermediates useful in their preparation, to the use of the compounds as therapeutic agents, and to pharmaceuticals compositions containing them.

  本发明一般涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药物领域。更具体地说，本发明涉及一类作为治疗剂有用的双功能化合物家族。这些化合物既含有大环内酯环，又至少含有一个杂环基团。本发明进一步涉及制备这类化合物的方法，用于制备的中间体，将这些化合物用作治疗剂以及含有它们的药物组合物。