(S)-N-((3-(2-fluoro-4'-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide | 843647-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((3-(2-fluoro-4'-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: (5S)-N-[3-(2-fluoro-4'-hydroxymethyl-biphenyl-4-yl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide；N-[3-(2-fluoro-4'-hydroxymethyl-biphenyl-4-yl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide；N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-[4-(hydroxymethyl)phenyl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 843647-51-8
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂O₄
• 分子量: 358.369
• InChiKey: XBISYWZDDQVGLM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((3-(2-fluoro-4'-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methanesulfonic acid (5S)-4'-[5-(acetylamino-methyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-2'-fluoro-biphenyl-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在原子水平上的设计：产生新的杂化联芳基恶唑烷酮作为有前途的新抗生素。

  摘要：

  从利奈唑胺和非选择性抗生素Sparsomycin的X射线晶体结构，我们得出了杂草恶唑烷酮的新家族。从这个最初的化合物组中，我们开发了一种新的联芳基恶唑烷酮支架，该支架既显示有效的抗菌活性，又选择性抑制核糖体翻译。概述了这些化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(氨基甲基)-3-(3-氟苯基)噁唑啉-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-N-((3-(2-fluoro-4'-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  将芳基硼酸官能团安装到N-芳基-恶唑烷酮的外部区域：合成和抗菌评估

  摘要：

  N-芳基-恶唑烷酮是用于治疗临床上常见的革兰氏阳性细菌引起的感染的重要抗菌素家族。近来，含硼化合物在抗生素发现环境中显示出令人感兴趣的潜力。在本文中，我们报道了通过化学选择性酰基偶联反应在恶唑烷酮结构的外部区域前所未有地引入了诸如芳基硼酸之类的含硼部分。结果，我们在恶唑烷酮支架上获得了带有远端芳基硼基药效团的一系列类似物。我们发现，外围线性构象与旋转自由度相结合，并且在外部芳基硼环上没有进一步取代，除了具有氢键特征的酰胺键外，对-硼酸基和连接基之间的相对配置，是的结构特征在此系列的抗微生物活性的最佳组合。与利奈唑胺相比，包含所有这些特征的类似物化合物20b对一系列革兰氏阳性菌株的抗菌活性水平提高了八倍至三十二倍，而对一系列革兰氏阳性菌株的抗微生物活性提高了近一百倍大肠杆菌JW5503，革兰氏阴性突变菌株，其流出能力不足。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113002

文献信息

• [EN] BIARYL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES HÉTÉROCYCLIQUES DE BIARYLE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006022794A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of tricyclic compounds that are useful as such agents.

  本发明总体上涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂领域。更具体地说，本发明涉及一类用作上述药物的具有三环结构的化合物。
• Biaryl heterocyclic amines,amides, and sulfur-containing compounds and methods of making and using the same
  申请人：Oyelere K. Adegboyega

  公开号：US20070197541A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of biaryl heterocyclic amines, amides, and sulfur-countering compounds that are useful as such agents agents.

  本发明通常涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药物领域。更具体地，本发明涉及一类双芳基杂环胺、酰胺和硫对抗化合物家族，其作为上述药物的有用代理。
• BIARYL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US20100234591A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of compounds having both a biaryl moiety and at least one heterocylic moiety that are useful as such agents.

  本发明一般涉及抗感染、抗增生、抗炎和促动力药物领域。更具体地，本发明涉及一类化合物家族，其具有双芳基基团和至少一个杂环基团，可用作上述药物。
• Biaryl Heterocyclic Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US20120010200A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of compounds having both a biaryl moiety and at least one heterocylic moiety that are useful as such agents.

  本发明通常涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂领域。更具体地说，本发明涉及一类化合物家族，具有双芳基基团和至少一个杂环基团，可用作上述药剂。
• Biaryl Heterocyclic Compounds and Methods of Making and Using the Same
  申请人：Rib-X Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140073624A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of compounds having both a biaryl moiety and at least one heterocylic moiety that are useful as such agents.

  本发明通常涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药物领域。更具体地，本发明涉及一类化合物家族，这些化合物既具有双芳基基团，又具有至少一个杂环基团，可作为上述药物使用。