(S)-N-((3-(2-fluoro-3'-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide | 928159-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((3-(2-fluoro-3'-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: (5S)-{3-[(2-fluoro-1,1'-biphenyl-3'-yl)methanol]-2-oxo-oxazolidin-5yl-methyl}-acetamide；N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-[3-(hydroxymethyl)phenyl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 928159-65-3
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂O₄
• 分子量: 358.369
• InChiKey: NBNVVIPPVXPANE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((3-(2-fluoro-3'-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(5S)-N-[3-(3'-chloromethyl-2-fluoro-biphenyl-4-yl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/23507

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(氨基甲基)-3-(3-氟苯基)噁唑啉-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-N-((3-(2-fluoro-3'-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  将芳基硼酸官能团安装到N-芳基-恶唑烷酮的外部区域：合成和抗菌评估

  摘要：

  N-芳基-恶唑烷酮是用于治疗临床上常见的革兰氏阳性细菌引起的感染的重要抗菌素家族。近来，含硼化合物在抗生素发现环境中显示出令人感兴趣的潜力。在本文中，我们报道了通过化学选择性酰基偶联反应在恶唑烷酮结构的外部区域前所未有地引入了诸如芳基硼酸之类的含硼部分。结果，我们在恶唑烷酮支架上获得了带有远端芳基硼基药效团的一系列类似物。我们发现，外围线性构象与旋转自由度相结合，并且在外部芳基硼环上没有进一步取代，除了具有氢键特征的酰胺键外，对-硼酸基和连接基之间的相对配置，是的结构特征在此系列的抗微生物活性的最佳组合。与利奈唑胺相比，包含所有这些特征的类似物化合物20b对一系列革兰氏阳性菌株的抗菌活性水平提高了八倍至三十二倍，而对一系列革兰氏阳性菌株的抗微生物活性提高了近一百倍大肠杆菌JW5503，革兰氏阴性突变菌株，其流出能力不足。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113002

文献信息

• Oxazolidinones Bearing Antimicrobial Activity Composition and Methods of Preparation
  申请人：Sindkhedkar Milind D

  公开号：US20090018123A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention concerns recombinant DNA's comprising cDNA of genomic RNA of a Salmonidae alphavirus preceded by a spacer sequence, under the control of a suitable promoter. Said recombinant DNA's are useful for obtaining expression vectors, producing recombinant Salmonidae alphavirus, and for obtaining vaccines.

  本发明涉及重组DNA，包括一个Salmonidae alphavirus的基因组RNA的cDNA，其前面有一个间隔序列，在适当的启动子控制下。这些重组DNA对于获得表达载体、产生重组的Salmonidae alphavirus以及获得疫苗非常有用。
• [EN] OXAZOLIDINONES BEARING ANTIMICROBIAL ACTIVITY COMPOSITION AND METHODS OF PREPARATION<br/>[FR] COMPOSITION A ACTIVITE ANTIMICROBIENNE SUPPORTANT DES OXAZOLIDINONES AINSI QUE PROCEDES DE PREPARATION ASSOCIES
  申请人：SINDKHEDKAR MILIND D

  公开号：WO2007023507A2

  公开（公告）日：2007-03-01

  [EN] The present invention provides compounds having antimicrobial activity for preventing and treating diseases caused by microbial infectious. Thus, the present invention provides novel oxazolidinone derivatives, processes for making compounds as well as antimicrobial pharmaceutical compositions containing said derivatives as active ingredients and methods of treating microbial infections with the said derivatives.
  [FR] L'invention concerne des composés possédant une activité antimicrobienne, destinés à prévenir et traiter des maladies provoquées par des infections microbiennes. Ainsi, l'invention concerne plus précisément de nouveaux dérivés d'oxazolidinone, des procédés de fabrication de composés et de compositions pharmaceutiques antimicrobiennes contenant ces dérivés en tant qu'ingrédients actifs ainsi que des procédés permettant de traiter des infections microbiennes avec ces dérivés.
• WO2007/23507
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Installation of an aryl boronic acid function into the external section of -aryl-oxazolidinones: Synthesis and antimicrobial evaluation
  作者：Cristina D. Cruz、Pauli Wrigstedt、Karina Moslova、Vladimir Iashin、Heidi Mäkkylä、Léo Ghemtio、Sami Heikkinen、Päivi Tammela、Jesus E. Perea-Buceta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113002

  日期：2021.2

  such as an aryl boronic acid in the external region of the oxazolidinone structure via a chemoselective acyl coupling reaction. As a result, we accessed a series of analogues with a distal aryl boronic pharmacophore on the oxazolidinone scaffold. We identified that a peripheric linear conformation coupled with freedom of rotation and no further substitution on the external aryl boronic ring, an amido

  N-芳基-恶唑烷酮是用于治疗临床上常见的革兰氏阳性细菌引起的感染的重要抗菌素家族。近来，含硼化合物在抗生素发现环境中显示出令人感兴趣的潜力。在本文中，我们报道了通过化学选择性酰基偶联反应在恶唑烷酮结构的外部区域前所未有地引入了诸如芳基硼酸之类的含硼部分。结果，我们在恶唑烷酮支架上获得了带有远端芳基硼基药效团的一系列类似物。我们发现，外围线性构象与旋转自由度相结合，并且在外部芳基硼环上没有进一步取代，除了具有氢键特征的酰胺键外，对-硼酸基和连接基之间的相对配置，是的结构特征在此系列的抗微生物活性的最佳组合。与利奈唑胺相比，包含所有这些特征的类似物化合物20b对一系列革兰氏阳性菌株的抗菌活性水平提高了八倍至三十二倍，而对一系列革兰氏阳性菌株的抗微生物活性提高了近一百倍大肠杆菌JW5503，革兰氏阴性突变菌株，其流出能力不足。