(S)-5-(异丁基)咪唑烷-2,4-二酮 | 40856-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-5-(异丁基)咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-(2-methylpropyl)-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: (S)-5-isobutylimidazolidine-2,4-dione；L-5-isobutylhydantoin；5-isobutylhydantoin；(S)-5-isobutyl-imidazolidine-2,4-dione；(S)-5-Isobutyl-imidazolidin-2,4-dion；(5S)-5-(2-methylpropyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 40856-75-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: WLRZLHCGXUHRIG-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(异丁基)咪唑烷-2,4-二酮 在 Tris-HCl buffer 、 Bacillus brevis No_.102 作用下， 反应 6.0h， 生成 L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yamashiro, Akihiro; Yokozeki, Kenzo; Kano, Hideo, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 11, p. 2851 - 2856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(carbamoylamino)-4-methylpentanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(S)-5-(异丁基)咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  二溴乙内酰脲作为卤素键（XB）供体：在卤素键合体系中引入手性的途径†

  摘要：

  N，N'-二溴乙内酰脲，被称为亲电溴化试剂，在这里成功地用作卤素键（XB）供体，如在其结晶加合物中所显示的那样，对位取代的吡啶用作卤素键受体。非手性5,5-二甲基-N，N'-二溴乙内酰脲（DBH）的1：1加合物用异烟酸甲酯，4-三氟甲基吡啶和4-氰基吡啶结晶，而吡嗪的两个氮原子在2：1中均卤素键合： 1加合物（DBH）2 ·（吡嗪）。观察到PH-CO 2顺序中的富电子吡啶越多，DBH的亚硝基N-Br基团与吡啶氮原子之间的XB相互作用增强。Me> Py–CF 3 > Py–CN>吡嗪。从不同的氨基酸（苯甘氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸和亮氨酸）以高收率获得手性乙内酰脲及其N，N'-二溴衍生物。在（S）-5-异丁基-N，N′-二溴乙内酰脲的1∶1甲基异烟酸酯加合物中证明了这种对映体纯的N-碘酰亚胺衍生物作为卤素键供体的能力。

  DOI：

  10.1039/c6ce02175a

文献信息

• Dibutylphosphate (DBP) mediated synthesis of cyclic N,N′-disubstituted urea derivatives from amino esters: a comparative study
  作者：Sumit K. Agrawal、Manisha Sathe、A.K. Halve、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.083

  日期：2012.11

  The N,N′-disubstituted urea derivatives such as amino acid hydantoins and dihydrouracil derivatives were prepared starting from natural and unnatural amino acid esters using dibutylphosphate (DBP). During the attempted synthesis of N-heterocycles with larger than six-membered rings containing the N,N′-disubstituted urea functionalities, three unexpected products namely squamolone, N-methyl pyrrolidine-2-one

  的Ñ，Ñ '二取代的脲衍生物如氨基酸乙内酰脲和二氢尿嘧啶衍生物制备来自使用磷酸二丁酯（DBP）的天然和非天然氨基酸酯起始。在试图合成具有大于六元环的N-杂环的N-杂环的过程中，所述六元环包含N，N′-二取代的尿素官能团，分离了三种意想不到的产物，即扁豆酚酮，N-甲基吡咯烷-2-酮和二酮哌嗪。
• Mechanochemical Preparation of Hydantoins from Amino Esters: Application to the Synthesis of the Antiepileptic Drug Phenytoin
  作者：Laure Konnert、Benjamin Reneaud、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/jo5017629

  日期：2014.11.7

  eco-friendly preparation of 5- and 5,5-disubstituted hydantoins from various amino ester hydrochlorides and potassium cyanate in a planetary ball-mill is described. The one-pot/two-step protocol consisted in the formation of ureido ester intermediates, followed by a base-catalyzed cyclization to hydantoins. This easy-handling mechanochemical methodology was applied to a large variety of α- and β-amino esters

  描述了在行星式球磨机中由各种氨基酯盐酸盐和氰酸钾生态制备5-和5,5-二取代的乙内酰脲的环保方法。一锅/两步方案包括脲基酯中间体的形成，然后碱催化环化成乙内酰脲。这种易于操作的机械化学方法在光滑条件下应用于多种α-和β-氨基酯，可产生高产率的乙内酰脲，而无需纯化步骤。例如，该方法被应用于抗癫痫药苯妥英钠的“绿色”合成，而无需使用任何有害的有机溶剂。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Substituted 2,4-Diketoimidazolidines and 2,5-Diketopiperazines via Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guiying Xiao、Shuang Xu、Chaochao Xie、Guofu Zi、Weiping Ye、Zhangtao Zhou、Guohua Hou、Zhanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01894

  日期：2021.8.6

  An enantioselective hydrogenation of 5-alkylidene-2,4-diketoimidazolidines (hydantoins) and 3-alkylidene-2,5-ketopiperazines catalyzed by the Rh/f-spiroPhos complex under mild conditions has been developed, which provides an efficient approach to the highly enantioselective synthesis of chiral hydantoins and 2,5-ketopiperazine derivatives with high enantioselectivities up to 99.9% ee.

  已经开发了在温和条件下由 Rh/ f -spiroPhos 络合物催化的 5-亚烷基-2,4-二酮咪唑烷（乙内酰脲）和 3-亚烷基-2,5-酮哌嗪的对映选择性氢化，这提供了一种高效的方法。手性乙内酰脲和 2,5-酮哌嗪衍生物的对映选择性合成，对映选择性高达 99.9% ee。
• 一类3,5-二取代乙内酰脲类化合物及其制备 方法与应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN108610292B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明提供一类3,5‑二取代乙内酰脲类化合物及其制备方法与应用。所述化合物的结构如式I所示。式I所示3,5‑二取代乙内酰脲类化合物或其溶剂合物、水合物或盐在制备治疗阿兹海默症、血管性痴呆、以及其他记忆力发生损伤的痴呆疾病的药物中的应用也属于本发明的保护范围。经动物实验验证，本发明的化合物具有挽救动物模型的记忆效果，安全性高，不具有致诱变性，口服和静脉注射后均能在血液中停留数个小时，并能进入大脑。
• Thiohydantoins and hydantoins derived from amino acids as potent urease inhibitors: Inhibitory activity and ligand-target interactions
  作者：Priscila Goes Camargo、Marciéli Fabris、Matheus Yoshimitsu Tatsuta Nakamae、Breno Germano de Freitas Oliveira、Camilo Henrique da Silva Lima、Ângelo de Fátima、Marcelle de Lima Ferreira Bispo、Fernando Macedo

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.110045

  日期：2022.9

  report the investigation of hydantoins and thiohydantoins derived from L and d-amino acids as inhibitors against the Canavalia ensiformis urease (CEU). The biochemical in vitro assay against CEU revealed a promising inhibitory potential for most thiohydantoins with six of them showing %I higher than the reference inhibitor thiourea (56.5%). In addition, thiohydantoin derived from l-valine, 1b, as well as

  我们报告了从L和d氨基酸中提取的乙内酰脲和硫代乙内酰脲作为抗Canavalia ensiformis脲酶 (CEU) 抑制剂的研究。针对 CEU的体外生化试验显示，大多数硫代乙内酰脲具有良好的抑制潜力，其中 6 种显示 %I 高于参考抑制剂硫脲 (56.5%)。此外，衍生自l-缬氨酸的硫代乙内酰脲1b以及衍生自l的乙内酰脲2d-甲硫氨酸被确定为最有效的抑制剂，%I 分别为 90.5 和 85.9。酶动力学研究证明了这些化合物的混合和非竞争性抑制曲线，1b的 K i值为 0.42 mM ， 2d的 K i 值为0.99 mM 。这些从传统比色法获得的动力学参数与 K D严格相关通过脲酶复合物的饱和转移差 (STD) 技术光谱测量的值。STD 也用于证明负责与酶结合的配体部分。分子对接研究表明，硫代乙内酰脲和乙内酰脲环可以作为药效团，因为它们通过氢键相互作用与酶活性和/或变构位点中的关键氨基酸