(S)-N-[[3-(3-氟苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲基]乙酰胺 | 139071-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-N-[[3-(3-氟苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲基]乙酰胺
• 中文别名: (S)-n-[[3-(3-氟苯基)-2-氧代-5-噁唑]甲基]乙酰胺
• 英文名称: (S)-N-((3-(3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: (S)-N-[[3-(3-fluorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide；N-[[(5S)-3-(3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 139071-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 252.245
• InChiKey: RUKDAFXYNGLEBZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[[3-(3-氟苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲基]乙酰胺 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  通过芳基锍盐进行位点选择性后期多样化的 C-N 交叉偶联

  摘要：

  我们报告了通过直接 CH 功能化在位点选择性形成的芳基铪盐的多种 CN 交叉偶联反应。N-亲核试剂的范围从伯、仲烷基和芳基胺到各种含氮杂环，整体转化适用于复杂的类药物小分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07323
• 作为产物：
  描述：

  异氰-3-氟基苯酯 在 三正丁基氧化磷 、 sodium methylate 、 lithium bromide 作用下， 生成 (S)-N-[[3-(3-氟苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of new tropone-substituted phenyloxazolidinone antibacterial agents 2. Modification of the phenyl ring — the potentiating effect of fluorine substitution on in vivo activity

  摘要：

  Various electron-withdrawing groups were incorporated into the meta position of tropone-substituted 3-phenyl-2-oxazolidinones and their influence on antibacterial activity examined. Consideration of in vitro and in vivo test results indicated that one or two fluorine atoms flanking the para tropone appendage is the optimum arrangement for these compounds. Synthetic routes to enantiomerically enriched analogues are reported. (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00155-2

文献信息

• Novel oxazolidinone derivatives and a process for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20030166620A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to novel oxazolidinone derivatives, their pharmaceutically acceptable salts and a process for the preparation thereof. More particularly, the present invention relates to oxazolidinone derivatives having pyridine or pyrimidine moeity substituted by heterocycle and heteroaromaticcycle at 4-position of phenyl ring. The compounds of the present invention have wide antibacterial spectrum, superior antibacterial activity and low toxicity, such that the compound of this invention can be used as an antibacterial agent.

  本发明涉及新颖的噁唑烷酮衍生物，其药用盐以及其制备方法。更具体地，本发明涉及在苯环的4位被杂环和杂芳环取代的噁唑烷酮衍生物。本发明的化合物具有广泛的抗菌谱、优越的抗菌活性和低毒性，因此本发明的化合物可用作抗菌剂。
• Synthesis and in vitro activity of novel 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine oxazolidinone antibacterial agents. Part II
  作者：Manoj Kumar Khera、Ian A. Cliffe、Om Prakash

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.034

  日期：2011.9

  The synthesis and antibacterial activity of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine oxazolidinones is reported. Compound 3e with a 2,4-disubstituted thiophene ring was found to be a potent inhibitor of Gram-positive pathogens and was 4–16-fold more potent than Linezolid.

  据报道1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶恶唑烷酮的合成和抗菌活性。具有2，4-二取代噻吩环的化合物3e被发现是革兰氏阳性病原体的有效抑制剂，并且比利奈唑胺的效力高4-16倍。
• Incorporation of a chiral gem-disubstituted nitrogen heterocycle yields an oxazolidinone antibiotic with reduced mitochondrial toxicity
  作者：Alexander W. Sun、Philip L. Bulterys、Michael D. Bartberger、Peter A. Jorth、Brendan M. O'Boyle、Scott C. Virgil、Jeff F. Miller、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.024

  日期：2019.9

  side effects associated with human mitochondrial protein synthesis inhibition. We synthesized a gem-disubstituted linezolid analogue that when compared to linezolid, maintains comparable (albeit slightly diminished) activity against bacteria, comparable in vitro physicochemical properties, and a decrease in undesired mitochondrial protein synthesis (MPS) inhibition. This research contributes to the st

  偕二取代的 N-杂环化合物在药物中很少被发现，尽管它们具有改善小分子药物的类药特性的潜力。利奈唑胺是一种含有吗啉杂环的恶唑烷酮抗生素，具有与人类线粒体蛋白质合成抑制相关的显着副作用。我们合成了一种偕二取代的利奈唑胺类似物，与利奈唑胺相比，它保持了可比的（尽管略有减弱）抗菌活性、可比的体外理化性质，并减少了不需要的线粒体蛋白质合成（MPS）抑制。这项研究有助于获得有关恶唑烷酮 MPS 抑制的结构-活性-关系数据，并可能激发对宝石二取代的 N-杂环在药物化学中的应用的研究。
• Synthesis and antibacterial activity of dihydro-1,2-oxazine and 2-pyrazoline oxazolidinones: novel analogs of linezolid
  作者：Stan D’Andrea、Zhizhen Barbara Zheng、Kenneth DenBleyker、Joan C. Fung-Tomc、Hyekyung Yang、Junius Clark、Dennis Taylor、Joanne Bronson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.099

  日期：2005.6

  The synthesis and antibacterial activity of oxazolidinones containing dihydro-1,2-oxazine and 2-pyrazoline ring systems are described. Linezolid analogs utilizing dihydro-1,2-oxazines as morpholine mimics were prepared utilizing a nitrosoamine/diene 4+2 cycloaddition strategy. Pyrazolidine, hexahydro-pyridazine, and 2-pyrazoline analogs more closely related to eperezolid were also prepared. The most

  描述了含有二氢1,2-恶嗪和2-吡唑啉环系统的恶唑烷酮的合成和抗菌活性。利用亚硝基胺/二烯4 + 2环加成策略制备了以二氢-1,2-恶嗪为吗啉模拟物的利奈唑胺类似物。还制备了与eperezolid密切相关的吡唑烷，六氢哒嗪和2-吡唑啉类似物。这些新的恶唑烷酮中最活跃的是二氢-1，2-恶嗪6和2-吡唑啉20，它们对革兰氏阳性细菌的效价与利奈唑胺相似。
• The Synthesis of <i>N</i>-Aryl-5(<i>S</i>)-aminomethyl-2-oxazolidinone Antibacterials and Derivatives in One Step from Aryl Carbamates
  作者：William R. Perrault、Bruce A. Pearlman、Delara B. Godrej、Azhwarsamy Jeganathan、Koji Yamagata、Jiong J. Chen、Cuong V. Lu、Paul M. Herrinton、Robert C. Gadwood、Lai Chan、Mark A. Lyster、Mark T. Maloney、Jeffery A. Moeslein、Meredith L. Greene、Michael R. Barbachyn

  DOI：10.1021/op034028h

  日期：2003.7.1

  for the preparation of linezolid in particular, a more convergent and versatile synthesis was developed for the rapid preparation of numerous other oxazolidinone analogues. Toward this end, economical methods for the large-scale preparation of N-[(2S)-2-(acetyloxy)-3-chloropropyl]acetamide 3 and tert-butyl [(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]carbamate 27 from commercially available (S)-epichlorohydrin via

  自 1993 年以来，Pharmacia 在早期化学工艺研究和开发以及化学工艺研究和开发中一直在进行针对恶唑烷酮抗菌剂大规模合成的重大工艺研究和开发工作。这项工作成功地开发了当前生产 Zyvox（利奈唑胺）的商业工艺，该工艺最近被 FDA 批准为一种抗菌剂。虽然这种合成特别适用于制备利奈唑胺，但开发了一种更加收敛和通用的合成方法，用于快速制备许多其他恶唑烷酮类似物。为此，大规模制备 N-[(2S)-2-(乙酰氧基)-3-氯丙基]乙酰胺 3 和 [(2S)-3-氯-2-羟丙基]氨基甲酸叔丁酯 27 的经济方法(S)-表氯醇通过常见的中间体 (2S)-1-amino-3-chloro-2-propanol hydrochloride 2a 进行了开发。此外，偶联这些试剂的一般方法...