4'-hydroxy-4-nitrochalcone | 38270-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-hydroxy-4-nitrochalcone
• 英文别名: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one；1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 38270-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• mdl: MFCD04686688
• 分子量: 269.257
• InChiKey: DATNNMBFPMYEKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-4-nitrochalcone 在 六氯环三磷腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到C₉₀H₆₀N₉O₂₄P₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and dielectric properties of phosphazenes containing chalcones

  摘要：

  The new hexasubstitue-cyclophosphazene compounds containing chalcone derivatives (2-11) were obtained from the reactions of hexachlorocyclotriphosphazene (1) with several hydroxy chalcones in K2CO3/acetone system. All products were generally obtained in high yields. The structures of the compounds were defined by elemental analysis, FT-IR,H-1,C-13 and P-31 NMR spectroscopy. Dielectric measurements for phosphazenes containing chalcone compounds (5-8) were carried out by means of an impedance analyzer as a function of temperature and frequency. Dielectric properties of samples prepared in a plate form were measured at room temperature over the frequency range 50 Hz to 2 kHz and given as compared with each other. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.04.070
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4'-hydroxy-4-nitrochalcone
  参考文献：
  名称：

  含吡啶部分的1,5-苯并硫氮杂pine衍生物的设计，合成和抗病毒活性

  摘要：

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.069

文献信息

• Structure-activity relationship with pyrazoline-based aromatic sulfamates as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Davide Moi、Alessio Nocentini、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Claudiu T. Supuran、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111638

  日期：2019.11

  Four new series of aromatic sulfamates were synthesized and investigated for the inhibition of four human (h) isoforms of zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII. The reported derivatives, obtained by a sulfamoylation reaction of the corresponding phenolic precursors, bear 3,5-diarylpyrazoline moieties as spacers between the benzenesulfamate fragment which binds the

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或
• Design, synthesis and in vitro evaluation of some small molecules malonyl CoA decarboxylase inhibitors containing pyrazoline scaffold and study of their binding interactions with malonyl CoA decarboxylase via preliminary docking simulation
  作者：Deepali M. Jagdale、C. S. Ramaa

  DOI：10.1007/s00044-017-1917-7

  日期：2017.9

  In the present work series of small molecules (5a–5m, 6a–6j) were schematically designed and synthesized using simple chemical procedures. Their structures were confirmed based upon findings from infrared, 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and mass spectra. The derivatives were evaluated for their in vitro malonyl CoA decarboxylase inhibition activity by using fluorimetric assay. Pyrazol-1-yl-1

  在本工作中，小分子（5a - 5m，6a - 6j）的序列是通过简单的化学程序进行示意图设计和合成的。基于红外，1H核磁共振（NMR），13C NMR和质谱的发现，确认了它们的结构。使用荧光测定法评估衍生物的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性。吡唑-1-基-1、3-噻唑-4（5H）-一衍生物（5a - 5m）的活性优于吡唑-1-基-1-乙酮衍生物（6a - 6j）。化合物5e，5j，和6f表现出优异的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性，IC50值分别为0.10、0.27和0.26μM。将这些活性最高的化合物5e，5j和6f停靠在丙二酰辅酶A脱羧酶（HsMCD，PDB ID：2YGW）中，以研究配体与蛋白质的相互作用。
• Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines as potential antimalarial and antimicrobial agents
  作者：Vikash K. Mishra、Mitali Mishra、Varsha Kashaw、Sushil K. Kashaw

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.025

  日期：2017.3

  prepared by reflux reaction of chalcones with nicotinic acid hydrazide in ethanolic solution. Compounds were confirmed by elemental analyses, IR, 1H NMR and 13C NMR spectral data and were evaluated for antimalarial and antibacterial activity. Compounds 5n (IC50=0.022μM for MRC-2 and IC50=0.192μM for RKL-9) displayed better antiplasmodial activity than the chloroquine (CQ) against chloroquine-sensitive (MRC-2)

  从查尔酮和烟酸酰肼分两步合成了一系列新颖的1,3,5-三取代的吡唑啉衍生物。第一步，通过Claisen-Schimidt缩合反应，用不同的取代苯甲醛处理4-羟基苯乙酮，制备查耳酮。在第二步骤中，通过查耳酮与烟酸酰肼在乙醇溶液中的回流反应制备了各种吡唑啉衍生物。通过元素分析，IR，1H NMR和13C NMR光谱数据确认化合物，并评估其抗疟和抗菌活性。化合物5n（对于MRC-2而言IC50 =0.022μM，对于RKL-9而言IC50 =0.192μM）显示出比对氯喹敏感的（MRC-2）和对氯喹耐受的（RKL-9）P更好的抗血浆活性恶性疟原虫菌株。在人类HepG2细胞系（>30μM）和选择性指数（100-220）上进行的体外细胞毒性研究表明，该系列具有有趣的选择性抗血浆特性。此外，体外血红素结晶抑制试验表明，化合物5e比CQ更有效地抑制了β-血红素的形成。此外，进行了抗菌和抗真菌评估，化合物
• Designing, synthesis and bioactivities of 4-[3-(4-hydroxyphenyl)-5-aryl-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamides
  作者：Halise Inci Gul、Ebru Mete、Sakip Emre Eren、Hiroshi Sakagami、Cem Yamali、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1243536

  日期：2017.1.1

  In this study, 4-[3-(4-hydroxyphenyl)-5-aryl-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide (1-9) types compounds were synthesized and their chemical structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectra. Cytotoxic and carbonic anhydrase (CA) inhibitory effects of the compounds were investigated. Cytotoxicity experiments pointed out that compound 4, (4-[5-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4

  在这项研究中，合成了4- [3-（4-羟基苯基）-5-芳基-4,5-二氢-吡唑-1-基]苯磺酰胺（1-9）型化合物，并通过1 H NMR证实了其化学结构。 ，13 C NMR和HRMS光谱。研究了该化合物的细胞毒性和碳酸酐酶（CA）抑制作用。细胞毒性实验指出，化合物4（4- [5-（4-氯苯基）-3-（4-羟基苯基）-4,5-二氢吡唑-1-基]苯磺酰胺）具有最高的肿瘤选择性（TS） ）和效能选择性表达（PSE）值，就新型抗癌药的开发而言，可以视为这项研究的先导化合物。所有合成的磺酰胺在hCA IX和XII上均显示出良好的抑制特性，分别在53.5-923 nM和6.2-95 nM的范围内。这些化合物为2.5-13。
• Solvent and substituent effect on the photophysical properties of pyrazoline derivatives: A spectroscopic study
  作者：Ebru Bozkurt、Halise Inci Gul、Ebru Mete

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.10.010

  日期：2018.2

  effect of substituent on the photo-physical properties of the compounds was also investigated. It was observed that the fluorescence intensity of the substituted compounds 2-6 increased comparing to the compound 1, which is a non-substituted derivative. These changes were not dependent on electronic nature of the substituent on phenyl ring (i.e. electron donating and electron withdrawing substituent). According

  吡唑啉衍生物属于溶剂变色染料，它们在传感器，标记剂和光电器件等许多领域中使用最广泛。因此，新型吡唑啉衍生物的合成及其在不同溶剂中的光学行为的测定是非常重要的研究领域。在这项研究中，七种新的合成吡唑啉衍生物（4- [3-（4-羟基苯基）-5-芳基-4,5-二氢-吡唑-1-基]苯磺酰胺的化合物1-7的溶剂化行为。），在不同溶剂中测定。测量的结果是，当溶剂的极性增加时，对于每种化合物，观察到所研究化合物的荧光光谱中的大红移。Kamlet-Taft和加泰罗尼亚语参数用于描述溶剂可溶的相互作用。获得的结果表明，化合物的溶剂变色行为取决于其溶剂极性以及溶剂的氢键性质的影响。还发现溶剂极性的增加促进了非辐射跃迁。此外，化合物1-7的偶极矩的变化使用Lippert-Mataga方程计算室温下不同溶剂中的溶解度。令人印象深刻的是，此处使用不同的溶剂计算出的化合物的荧光量子产率计算值明显高于文献中吡唑啉所报道