8-methoxyquinolin-5-boronic acid | 1025735-47-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxyquinolin-5-boronic acid
• 英文别名: (8-Methoxyquinolin-5-YL)boronic acid
• CAS: 1025735-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BNO₃
• mdl: MFCD07357508
• 分子量: 203.005
• InChiKey: JTSWRFOAZFMVBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3'-四羟基-1,1'-联萘 、 8-methoxyquinolin-5-boronic acid 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (S)-BINOL-based boronic ester fluorescence sensors for enantioselective recognition of α-phenylethylamine and phenylglycinol

  摘要：

  合成并开发了四种包含硼酸酯和(S)-1,1â²-双-2-萘酚（BINOL）分子的手性荧光传感器（S）-L1â4，用于对δ-苯乙胺和苯基甘氨醇对映体的对映选择性识别。传感器（S）-L1 对δ-苯乙胺和苯基甘氨醇的对映体都有明显的荧光淬灭反应。有趣的是，传感器(S)-L2 对(S)-δ-苯乙胺表现出显著的荧光增强 "urn-on "反应行为，但对苯甘氨醇对映体没有反应。对于(L)-和(D)-苯甘氨醇，(S)-L1的斯特恩-沃尔默常数（Ksv）值分别为0.63 Ã 103 L molâ1 和4.48 Ã 103 L molâ1，而(S)-L2的对映体荧光差异比（ef）值为4。(S)-L2可用作荧光传感器，对有机分子对映体进行简单而直接的视觉判别。相反，使用含有较大萘基或 8-甲氧基喹啉基取代基的 (S)-BINOL 基硼酯传感器 (S)-L3 和 (S)-L4 时，则无法观察到荧光对映体选择性识别反应。

  DOI：

  10.1039/c3ra45682j

文献信息

• (S)-BINOL-based boronic ester fluorescence sensors for enantioselective recognition of α-phenylethylamine and phenylglycinol
  作者：Jiemin Jiao、Guo Wei、Fei Li、Xuerong Mao、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3ra45682j

  日期：——

  Four chiral fluorescence sensors (S)-L1–4 incorporating boronic ester and (S)-1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) moieties were synthesized and developed for the enantioselective recognition of α-phenylethylamine and phenylglycinol enantiomers. The sensor (S)-L1 shows an obvious fluorescence quenching “turn-off” response towards enantiomers of both α-phenylethylamine and phenylglycinol. Interestingly, the sensor (S)-L2 can exhibit remarkable fluorescent enhancement “turn-on” response behavior towards (S)-α-phenylethylamine, but shows no response towards phenylglycinol enantiomers. The Stern–Volmer constant (Ksv) values of (S)-L1 are 0.63 × 103 L mol−1 and 4.48 × 103 L mol−1 for (L)- and (D)-phenylglycinol, respectively, and the value of the enantiomeric fluorescence difference ratio (ef) of (S)-L2 is 4.6 for α-phenylethylamine, demonstrating that (S)-L2 could be used as a fluorescence sensor for simple and direct visual discrimination of organic molecule enantiomers. On the contrary, no fluorescence enantioselective recognition response could be observed when using the (S)-BINOL-based boronic ester sensors (S)-L3 and (S)-L4 incorporating bigger naphthyl or 8-methoxyquinolinyl substituent groups.

  合成并开发了四种包含硼酸酯和(S)-1,1â²-双-2-萘酚（BINOL）分子的手性荧光传感器（S）-L1â4，用于对δ-苯乙胺和苯基甘氨醇对映体的对映选择性识别。传感器（S）-L1 对δ-苯乙胺和苯基甘氨醇的对映体都有明显的荧光淬灭反应。有趣的是，传感器(S)-L2 对(S)-δ-苯乙胺表现出显著的荧光增强 "urn-on "反应行为，但对苯甘氨醇对映体没有反应。对于(L)-和(D)-苯甘氨醇，(S)-L1的斯特恩-沃尔默常数（Ksv）值分别为0.63 Ã 103 L molâ1 和4.48 Ã 103 L molâ1，而(S)-L2的对映体荧光差异比（ef）值为4。(S)-L2可用作荧光传感器，对有机分子对映体进行简单而直接的视觉判别。相反，使用含有较大萘基或 8-甲氧基喹啉基取代基的 (S)-BINOL 基硼酯传感器 (S)-L3 和 (S)-L4 时，则无法观察到荧光对映体选择性识别反应。