摘要:
合成并开发了四种包含硼酸酯和(S)-1,1â²-双-2-萘酚(BINOL)分子的手性荧光传感器(S)-L1â4,用于对δ-苯乙胺和苯基甘氨醇对映体的对映选择性识别。传感器(S)-L1 对δ-苯乙胺和苯基甘氨醇的对映体都有明显的荧光淬灭反应。有趣的是,传感器(S)-L2 对(S)-δ-苯乙胺表现出显著的荧光增强 "urn-on "反应行为,但对苯甘氨醇对映体没有反应。对于(L)-和(D)-苯甘氨醇,(S)-L1的斯特恩-沃尔默常数(Ksv)值分别为0.63 Ã 103 L molâ1 和4.48 Ã 103 L molâ1,而(S)-L2的对映体荧光差异比(ef)值为4。(S)-L2可用作荧光传感器,对有机分子对映体进行简单而直接的视觉判别。相反,使用含有较大萘基或 8-甲氧基喹啉基取代基的 (S)-BINOL 基硼酯传感器 (S)-L3 和 (S)-L4 时,则无法观察到荧光对映体选择性识别反应。