(Z)-ethyl 2-nitro-3-(p-tolyl)acrylate | 60859-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-nitro-3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-nitro-3-(p-tolyl)acrylate；ethyl (Z)-3-(4-methylphenyl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 60859-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IXNWOCWKUFXTMM-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-nitro-3-(p-tolyl)acrylate 在 chiral 4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-based reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl 2-nitro-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  硝基丙烯酸酯催化吲哚的不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在色氨酸类似物合成中的应用

  摘要：

  已开发出手性（4 R，5 S）-DiPh-BOX（L1）-Cu（OTf）2络合物（10 mol％）催化的吲哚与硝基丙烯酸酯的吲哚不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。该反应以中等非对映选择性提供色氨酸硝基前体（抗/合成至72:28），对映选择性良好（至99％ee）。烷基化产物可以很容易地还原为具有Zn / H +的旋光色氨酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.175
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 乙酸酐 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-nitro-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-nitro-3-arylacrylates catalyzed by a metal-templated hydrogen bonding catalyst

  摘要：

  An asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with 2-nitro-3-arylacrylates catalyzed by a metal-templated hydrogen bonding catalyst has been established. The asymmetric induction relies on chirality transfer solely from the octahedral metal stereocenter via three weak hydrogen bonds. All the products are provided with good to excellent enantioselectivities while modest diastereoselectivities, which can be converted into a variety of valuable indole-containing chiral building blocks including tryptophan derivatives. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.046

文献信息

• Monofluorinated 5-membered rings <i>via</i> fluoromethylene transfer: synthesis of monofluorinated isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Arturs Sperga、Armands Kazia、Janis Veliks

  DOI：10.1039/d1ob00270h

  日期：——

  The synthesis of five-membered rings using fluoromethylene transfer chemistry is an attractive method for building fluorinated products of high value. This work demonstrates for the first time that one-fluorine-one-carbon modification of a substrate could be a viable strategy to access monofluorinated five-membered rings. The synthetic methodology was developed to access monofluorinated isoxazoline-N-oxides

  使用氟代亚甲基转移化学方法合成五元环是构建高价值氟化产物的一种有吸引力的方法。这项工作首次证明，对基材进行单氟单碳修饰可能是访问单氟化五元环的可行策略。开发了一种合成方法，可使用氟甲基s试剂从取代的2-硝基丙烯酸酯开始，一步获得单氟化异恶唑啉-N-氧化物。