2-(苯磺酰基)喹啉 | 64495-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)喹啉
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)quinoline
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)quinoline
• CAS: 64495-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: VXJLYXRUDDCEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)喹啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N,N'-bis(2,6-dimethyl-4-methoxyphenyl)imidazolium chloride 、 magnesium 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以58%的产率得到2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  分子内脱硫偶联：通过SO 2的挤压催化镍催化的二芳基砜转化为联芳基

  摘要：

  作为有机硫化合物的新转变，借助于镍-NHC催化剂，已开发出二芳基砜与相应的联芳基的分子内脱硫偶联。SO 2的这种催化消除也适用于烯基芳基砜以提供相应的烯基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02972
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(苯磺酰基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  铜催化喹啉N-氧化物与DABSO和苯基重氮四氟硼酸酯的C2-磺酰化反应，用于通过自由基反应合成2-磺酰基喹啉

  摘要：

  ◊这些作者为本文做出了同样的贡献。 抽象 证明了一种有效而实用的方法，该方法通过铜催化喹啉N-氧化物与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）（DABSO）和苯基重氮四氟硼酸酯的铜催化脱氧C2-磺酰化合成2-磺酰基喹啉。。以中等至高产率获得具有各种取代基的产物。 证明了一种有效而实用的方法，该方法通过铜催化喹啉N-氧化物与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）（DABSO）和苯基重氮四氟硼酸酯的铜催化脱氧C2-磺酰化合成2-磺酰基喹啉。。以中等至高产率获得具有各种取代基的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611787

文献信息

• Cu-Catalyzed Deoxygenative C2-Sulfonylation Reaction of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinate
  作者：Bingnan Du、Ping Qian、Yang Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02289

  日期：2016.8.19

  An unexpected Cu-catalyzed deoxygenative C2-sulfonylation reaction of quinoline N-oxides in the presence of radical initiator K2S2O8 was developed that used sodium sulfinate as a sulfonyl coupling partner. The mechanism studies indicate that the reaction proceeds via Minisci-like radical coupling step to give sulfonylated quinoline with good chemical yields.

  在自由基引发剂K 2 S 2 O 8的存在下，开发了出乎意料的Cu催化的喹啉N-氧化物的C2-磺酰化脱氧反应，该反应使用亚磺酸钠作为磺酰基偶联剂。机理研究表明，该反应通过类似Minisci的自由基偶联步骤进行，从而得到具有良好化学收率的磺酰化喹啉。
• Iodine/TBHP-Promoted One-Pot Deoxygenation and Direct 2-Sulfonylation of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinates: Facile and Regioselective Synthesis of 2-Sulfonylquinolines
  作者：Ladawan Sumunnee、Chonchanok Buathongjan、Chaleena Pimpasri、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.201601443

  日期：2017.2.3

  A highly efficient iodine/TBHP-mediated one-pot deoxygenative and regioselective C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinate salts has been developed. This metal, base and phosphorus-free protocol employs readily accessible and easy to handle reagents, and can be conveniently carried out at room temperature under mild conditions, providing an alternative access to a series of C2 sulfonyl

  已经开发了一种高效的碘/TBHP 介导的一锅脱氧和区域选择性 C2-磺酰化喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠盐。这种无金属、无碱和无磷的方案采用易于获得且易于处理的试剂，并且可以在温和条件下在室温下方便地进行，提供了在温和条件下获得一系列 C2 磺酰基喹啉和其他相关杂芳基砜产品的替代途径。在很短的反应时间内达到卓越的产量。
• Hantzsch Ester as a Visible‐Light Photoredox Catalyst for Transition‐Metal‐Free Coupling of Arylhalides and Arylsulfinates
  作者：Da‐Liang Zhu、Qi Wu、Hai‐Yan Li、Hong‐Xi Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/chem.201905281

  日期：2020.3.18

  (HEH) has been utilized as a visible-light photoredox catalyst for the cross coupling of arylhalides and arylsulfinates without transition metal, sacrificial agent, and mediator. This method is compatible with various functional groups and provides diaryl sulfones in good to high yields. Mechanistic studies indicate that this reaction undergoes the stepwise light irradiation of HE- , single electron

  2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（HEH）已用作可见光光氧化还原催化剂，用于芳族卤化物和芳基亚磺酸盐的交叉偶联，而无需过渡金属，牺牲剂和介体。该方法与各种官能团相容，并以高产率至高产率提供二芳基砜。机理研究表明，该反应经历了HE-的逐步光照射，施主-受体配合物（DAC）从* HE-到芳基卤的单电子转移（SET），亚磺酸盐捕获芳基和SET氧化砜自由基阴离子由他。通过DAC方法合成砜
• Exogenous-oxidant- and catalyst-free electrochemical deoxygenative C2 sulfonylation of quinoline <i>N</i>-oxides
  作者：Minbao Jiang、Yong Yuan、Tao Wang、Yunkui Xiong、Jun Li、Huijiao Guo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc07777d

  日期：——

  An exogenous-oxidant- and catalyst-free electrochemical deoxygenative C2 sulfonylation reaction has been achieved. By employing quinoline N-oxides as the starting materials, the electrochemical C–H sulfonylation of electron-deficient quinolines was indirectly achieved at room temperature and a variety of sulfonylated quinoline derivatives were synthesized in modest to high yield with excellent regioselectivity

  已经实现了无外源氧化剂和无催化剂的电化学脱氧C 2磺酰化反应。通过使用喹啉N-氧化物作为起始原料，在室温下间接实现了缺电子喹啉的电化学CH-H磺酰化反应，合成了多种磺酰化喹啉衍生物，适中至高收率，具有良好的区域选择性。值得注意的是，该方案是通过电化学合成磺化的电子缺陷型杂芳烃/芳烃的第一个例子。
• Metal‐Free Aminomethylation of Aromatic Sulfones Promoted by Eosin Y
  作者：Thibault Thierry、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1002/chem.202102124

  日期：2021.10.25

  A photocatalytic aminomethylation of heterocycles with organic dye is reported. The C−C bond formation through a aminomethyl radical formation enables access to a series of functionalized heterocycles in one step with no need of transition metals.

  报道了杂环与有机染料的光催化氨甲基化。通过氨基甲基自由基形成的 C-C 键可以一步获得一系列功能化的杂环，而无需过渡金属。