2-(苯磺酰基)四氢-2H-吡喃 | 96754-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)oxane
• CAS: 96754-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• mdl: MFCD00012402
• 分子量: 226.296
• InChiKey: ZWVRLRYLOVJRIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)四氢-2H-吡喃 在 亚碘酰苯 、 C₆₈H₄₆MnN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-(phenylethynyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  位点和对映体分化的 C(sp3)-H 氧化能够不对称地获得结构和立体化学上多样化的饱和环醚

  摘要：

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09636
• 作为产物：
  描述：

  ((5-chloropentyl)sulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 cesium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(苯磺酰基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化物与砜和腈稳定的碳负离子的分子内反应合成α-氰基和α-磺酰基环醚。

  摘要：

  碳亲核体与以氧为中心的亲电体的分子内反应在亲核环氧化以外很少进行探索。我们现在报告通过砜和腈稳定的碳负离子与二烷基过氧化物，三乙基甲硅烷基/烷基过氧化物和单过氧缩醛的分子内反应合成磺酰基和氰基取代的氧杂环。该环化成功地用于合成氧杂环丁烷，四氢呋喃和四氢吡喃，但对于氧杂环丁烷却不成功。对于各种过氧化物，包括其中亲电子氧为异丁基或新戊基的那些过氧化物，涉及从苄基腈衍生的相对稳定的阴离子的环化反应可高收率地进行。烷基烯腈的相应环化对于二烷基和烷基甲硅烷基过氧化物都是成功的，但是在产率上显示出更大的可变性。含砜底物的反应仅与过氧化二烷基成功。反应的成功似乎受过氧化物分解速率的强烈影响，过氧化物的分解速率似乎对于涉及稳定性差的阴离子的反应而言最高。在共同的框架上观察到的不同类别的过氧化物的非对映选择性的显着变化表明底物依赖性反应机理的可能性。对于涉及稳定性差的阴离子的反应，这似乎是最高的。在共同的框

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02112

文献信息

• Preparation of cyclic ether acetals from 2-benzenesulphonylderivatives: a new mild glycosidation procedure
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley、Sadie Vile

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80631-0

  日期：1988.1

  those containing chemicallysensitive groups react with 2-benzenesulphonyl cyclic ethers in the presence of magnesium bromide etherate and sodium bicarbonate to give good yields of the corresponding acetals.

  在溴化镁醚化物和碳酸氢钠的存在下，数种醇（从受阻醇到含有化学敏感基团的醇）与2-苯磺酰基环醚反应，得到相应的缩醛的良好收率。
• Use of 2-phenylsulphonyl cyclic ethers in the preparation of tetrahydropyran and tetrahydrofuran acetals and in some glycosidation reactions.
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley、Sadie Vile、Mervyn Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86389-4

  日期：1991.1

  2-Phenylsulphonyl cyclic ethers undergo facile displacement of the sulphonyl group by alcohols, in the presence of magnesium bromide etherate and sodium bicarbonate in tetrahydrofuran, to give goodyields of the corresponding acetals.

  2-苯基磺酰基环醚在四氢呋喃中的溴化镁醚化物和碳酸氢钠存在下，通过醇容易地置换磺酰基，以得到相应的缩醛的良好收率。
• Substitution reactions of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers with carbon nucleophiles
  作者：Dearg S. Brown、Maurizio Bruno、Raymond J. Davenport、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81323-5

  日期：1989.1

  Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers was studied using a variety of carbon nucleophiles. These nucleophiles included organozinc reagents (derived from aryl, vinyl and alkynyl Grignard reagents) or silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilylcyanide in the presence of aluminum chloride. A general selectivity for the formation of the trans-product was observed

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。
• Direct radical sulfonylation at α-C(sp3)-H of THF with sodium sulfinates in aqueous medium
  作者：Manjula Singh、Lal Dhar S. Yadav、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.021

  日期：2019.3

  convenient and highly regioselective synthesis of 2-alkyl/aryl sulfonyl tetrahydrofurans (THFs) has been achieved from THF and sodium sulfinates using K2S2O8 as a mild oxidant. This one-pot simple protocol involves an efficient radical cross coupling reaction in aqueous medium utilizing K2S2O8 as an inexpensive and easy to handle radical surrogate at room temperature.

  使用K 2 S 2 O 8作为温和氧化剂，可以从THF和亚磺酸钠中直接合成无过渡金属，方便且高度区域选择性的2-烷基/芳基磺酰基四氢呋喃（THF）。这种一锅简单的方案涉及在水性介质中利用K 2 S 2 O 8作为廉价且易于在室温下进行自由基替代的高效自由基交叉偶联反应。
• Preparation of spiroketals by reaction of anions from 2-benzenesulphonyltetrahydropyrans with epoxides: synthesis of the c-11 to c-25 fragment of the milbemycins
  作者：Christine Greek、Peter Grice、Steven V. Ley、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85190-4

  日期：1986.1

  Deprotonation of 2-benzenesulphonyltetrahydropyrans with n-butyllithium affords anions which react with substituted epoxides to give spiroketals upon acidification. Using this approach a highly convergent synthesis of the C-11 to C-25 fragment of the milbemycins was achieved.

  用正丁基锂对2-苯磺酰基四氢吡喃进行质子化反应，得到的阴离子可与取代的环氧化物反应，在酸化时可得到螺缩酮。使用这种方法，实现了米尔贝霉素的C-11至C-25片段的高度收敛合成。