3,4-dimethoxy-2-hydroxybenzonitrile | 218962-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-3,4-dimethoxybenzonitrile
• CAS: 218962-33-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: NPRKAMYILKIBFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-hydroxybenzonitrile 、 溴代环戊烷 在 2-cyclopentyloxy-3,4-dimethoxybenzonitrile 、 crude product 、 silica gel 、 二氯甲烷 作用下， 以to give the subtitle compound as a colourless oil (95%)的产率得到2-cyclopentyloxy-3,4-dimethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Quinolines and quinazolines useful in therapy

  摘要：

  化合物的公式I，其中R1代表C1-4烷氧，可选择地被一个或多个氟原子取代；R2和R3独立地代表H或C1-6烷氧（可选择性取代）；R4代表4、5、6或7成员的杂环环，该环可选择地与苯环或5-或6成员的杂环融合，整个环系可选择地被取代；X代表CH或N；L不存在，或代表公式Ia的环状基团，或代表公式Ib的链状基团，以及其药学上可接受的盐；在治疗中是有用的，特别是在治疗良性前列腺增生症方面。

  公开号：

  US06417194B1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-3,4-dimethoxybenzonitrile 在 钯 氢气 、 Arbocel 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give the subtitle compound as a yellow solid (13.37 g, 97%)的产率得到3,4-dimethoxy-2-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Quinolines and quinazolines useful in therapy

  摘要：

  化合物的公式为I，其中R.sup.1代表C.sub.1-4烷氧基，可选地被一个或多个氟原子取代；R.sup.2和R.sup.3独立地代表H或C.sub.1-6烷氧基（可选地被取代）；R.sup.4代表4、5、6或7成员杂环环，该环可选地与苯环或5或6成员杂环融合，整个环系可选地被取代；X代表CH或N；L不存在，或代表公式Ia的环状基团，##STR2## 或代表公式Ib的链状基团，##STR3## 和其药学上可接受的盐，在治疗中有用，特别是在良性前列腺增生的治疗中。

  公开号：

  US06048864A1

文献信息

• The Design, Synthesis, and Evaluation of Organ-Specific Iron Chelators
  作者：Raymond J. Bergeron、Jan Wiegand、James S. McManis、Neelam Bharti

  DOI：10.1021/jm0608816

  日期：2006.11.30

  A series of iron chelators, three (S)-4,5-dihydro-2-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-4-thiazolecarboxylic acid (DADFT) and three (S)-4,5-dihydro-2-(2-hydroxyphenyl)-4-thiazolecarboxylic acid (DADMDFT) analogues are synthesized and assessed for their lipophilicity (log Papp), iron-clearing efficiency (ICE) in rodents and iron-loaded primates (Cebus apella), toxicity in rodents, and organ distribution in rodents. The results lead to a number of generalizations useful in chelator design strategies. In rodents, while log Papp is a good predictor of a chelator's ICE, chelator liver concentration is a better tool. In primates, log Papp is a good predictor of ICE, but only when comparing structurally very similar chelators. There is a profound difference in toxicity between the DADMDFT and DADFT series: DADMDFTs are less toxic. Within the DADFT family of ligands, the more lipophilic ligands are generally more toxic. Lipophilicity can have a profound effect on ligand organ distribution, and ligands can thus be targeted to organs compromised in iron overload disease, for example, the heart.
• US6048864A
  申请人：——

  公开号：US6048864A

  公开（公告）日：2000-04-11
• US6417194B1
  申请人：——

  公开号：US6417194B1

  公开（公告）日：2002-07-09
• Quinolines and quinazolines useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06048864A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  Compounds of formula I, ##STR1## wherein R.sup.1 represents C.sub.1-4 alkoxy optionally substituted by one or more fluorine atoms; R.sup.2 and R.sup.3 independently represent H or C.sub.1-6 alkoxy (which is optionally substituted); R.sup.4 represents a 4-, 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, the ring being optionally fused to a benzene ring or a 5- or 6-membered heterocyclic, the ring system as a whole being optionally substituted; X represents CH or N; and L is absent, or represents a cyclic group of formula Ia, ##STR2## or represents a chain of formula Ib, ##STR3## and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in therapy, in particular in the treatment of benign prostatic hyperplasia.

  式I的化合物，其中R.sup.1代表C.sub.1-4烷氧基，可选地取代一个或多个氟原子；R.sup.2和R.sup.3独立地代表H或C.sub.1-6烷氧基（可选地取代）；R.sup.4代表4、5、6或7成员杂环，该环可选地与苯环或5-或6成员杂环融合，整个环系统可选地取代；X代表CH或N；L不存在，或代表式Ia的环状基团，或代表式Ib的链状基团，以及其药学上可接受的盐，在治疗中很有用，特别是在治疗良性前列腺增生方面。