2-prenyloxy-3,4-dimethoxybenzaldehyde | 155587-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-prenyloxy-3,4-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 155587-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: RCQWIVNQZOZJHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-prenyloxy-3,4-dimethoxybenzaldehyde 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 dihydroluvangetin
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 6-prenylcoumarins and linear pyranocoumarins: Total synthesis of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin), O-methylbalsamiferone, dihydroxanthyletin, xanthyletin and luvangetin

  摘要：

  以 2-异戊氧基苯甲醛（8、12 和 14）为起点，利用串联克莱森重排和维蒂希反应合成了天然 6-异戊基香豆素（1a、2c 和 3a）及其衍生物 1c、1d、1e、2d 和 3b-d。香豆素 1a、1e 和 2c 被转化成二氢吡喃香豆素（5a-e）。此外，还介绍了将二羟基黄皮素 5a 和二氢紫罗兰素 5d 转化为天然的线型吡喃香豆素黄皮素 6a 和紫罗兰素 6b。

  DOI：

  10.1039/b109597h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-2-羟基苯甲醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-prenyloxy-3,4-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 6-prenylcoumarins; total syntheses of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin) and O-methylbalsamiferone

  摘要：

  本文介绍了以 2-异戊氧基苯甲醛 4a-c 为起点，通过串联克莱森重排和维蒂希反应合成天然 6-异戊基香豆素 1a、b、2c 和 3b 及其衍生物 6a-c。

  DOI：

  10.1039/c39940000251

文献信息

• Efficient synthesis of 6-prenylcoumarins; total syntheses of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin) and O-methylbalsamiferone
  作者：Raghao S. Mali、Paramjeet Kaur Sandhu、Anita Manekar-Tilve

  DOI：10.1039/c39940000251

  日期：——

  Synthesis of naturally occuring 6-prenylcoumarins 1a, b, 2c, and 3b and their derivatives 6a–c is described, starting from 2-prenyloxybenzaldehydes 4a–c, using a tandem Claisen rearrangement and Wittig reaction.

  本文介绍了以 2-异戊氧基苯甲醛 4a-c 为起点，通过串联克莱森重排和维蒂希反应合成天然 6-异戊基香豆素 1a、b、2c 和 3b 及其衍生物 6a-c。
• Efficient syntheses of 6-prenylcoumarins and linear pyranocoumarins: Total synthesis of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin), O-methylbalsamiferone, dihydroxanthyletin, xanthyletin and luvangetin
  作者：Raghao S. Mali、Priya P. Joshi、Paramjeet Kaur Sandhu、Anita Manekar-Tilve

  DOI：10.1039/b109597h

  日期：2002.1.23

  Synthesis of naturally occurring 6-prenylcoumarins (1a, 2c and 3a) and their derivatives 1c, 1d, 1e, 2d and 3b–d starting from 2-prenyloxybenzaldehydes (8, 12 and 14) using tandem Claisen rearrangement and Wittig reaction is described. The coumarins 1a, 1e and 2c are converted to dihydropyranocoumarins (5a–e). The conversion of dihydroxanthyletin 5a and dihydroluvangetin 5d to the naturally occurring linear pyranocoumarins xanthyletin 6a and luvangetin 6b is also described.

  以 2-异戊氧基苯甲醛（8、12 和 14）为起点，利用串联克莱森重排和维蒂希反应合成了天然 6-异戊基香豆素（1a、2c 和 3a）及其衍生物 1c、1d、1e、2d 和 3b-d。香豆素 1a、1e 和 2c 被转化成二氢吡喃香豆素（5a-e）。此外，还介绍了将二羟基黄皮素 5a 和二氢紫罗兰素 5d 转化为天然的线型吡喃香豆素黄皮素 6a 和紫罗兰素 6b。