(4-methoxyphenyl)(quinolin-2-yl)methanone | 16576-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(quinolin-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-quinolin-2-ylmethanone
• CAS: 16576-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: YIPSTSHOEYDFOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  444.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(quinolin-2-yl)methanone 在 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 氢气 、 C₂₃H₁₉N 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 以90%的产率得到(R)-(4-methoxyphenyl)(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-官能化四氢喹啉的仿生还原对映选择性合成

  摘要：

  在转移催化剂简单的非手性磷酸存在下，利用手性和可再生的 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功开发了 2-官能化喹啉的仿生不对称还原，提供了高达 99% ee 的手性 2-官能化四氢喹啉。使用该方法作为关键步骤，合成了一种含有 1,2,3,4-四氢喹啉基序的手性强效阿片类镇痛剂，总收率高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03430
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(1-(phenylamino)cyclopropyl)methanone 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(4-methoxyphenyl)(quinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A general access to 1,1-cyclopropane aminoketones and their conversion into 2-benzoyl quinolines

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，以 DBU 为碱，通过 α-氨基芳基酮与乙烯基锍盐的串联反应，高效地合成了 1,1-环丙烷氨基酮。利用这种方法合成了 2-苯甲酰基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc35235d

文献信息

• Transition-Metal-Free Acylation of Quinolines and Isoquinolines with Arylmethanols via Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Roya Kabiri、Seyed Gohari

  DOI：10.1055/s-0035-1562135

  日期：——

  acylation of quinolines and isoquinolines is described by use of arylmethanols as the acylating agents through a C–C bond formation via an oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) strategy. This C-aroylation reaction was carried out by use of K2S2O8 as oxidant and methyltrioctylammonium chloride (Aliquat 336) as a transfer agent in MeCN at 80 °C under transition-metal-free conditions.

  通过使用芳基甲醇作为酰化剂，通过氧化交叉脱氢偶联 (CDC) 策略形成 C-C 键，描述了喹啉和异喹啉的有效酰化。该 C-芳酰化反应是通过使用 K2S2O8 作为氧化剂和甲基三辛基氯化铵 (Aliquat 336) 作为转移剂在 80°C 下在无过渡金属条件下在 MeCN 中进行的。
• Room Temperature Metal-Catalyzed Oxidative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes with Alkynes, Its Mechanism, and Application Studies
  作者：Shweta Sharma、Mukesh Kumar、Ram A. Vishwakarma、Mahendra K. Verma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01475

  日期：2018.10.19

  room-temperature, regioselective Minisci reaction for the acylation of electron-deficient heteroarenes with alkynes. The method has broad functional group compatibility and gives exclusively monoacylated products in good to excellent yields. The mechanistic pathway was analyzed based on a series of experiments confirming the involvement of a radical pathway. The 18O-labeling experiment suggested that water

  在这里，我们报告原始的一步式，简单的，室温，区域选择性Minisci反应，用于炔烃与缺电子的杂芳烃的酰化反应。该方法具有广泛的官能团相容性，并以良好至极佳的收率提供仅单酰化的产物。基于一系列实验证实了自由基途径的参与，对机械途径进行了分析。的18 O型标记实验表明，水是氧在酰化产物的源极，和头部空间GC-MS实验表明通过释放发生的C-C切割为CO 2。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Direct C–H Acylation and Carbamoylation of Heterocycles
  作者：Matthew T. Westwood、Claire J. C. Lamb、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02679

  日期：2019.9.6

  Direct C-H acylations and carbamoylations of heterocycles can now be readily achieved without requiring any conventional metal, photocatalyst, electrocatalysis, or light activation, thus significantly improving on sustainability, costs, toxicity, waste, and simplicity of the operational procedure. These mild conditions are also suitable for gram-scale reactions and late-stage functionalizations of

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。
• Synthesis of quinolinyl and isoquinolinyl phenyl ketones as novel agonists for the cannabinoid CB2 receptor
  作者：Bastien Reux、Tapio Nevalainen、Katri H. Raitio、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.013

  日期：2009.7

  A series of quinolinyl and isoquinolinyl phenyl ketones was synthesized and their CB2 receptor-dependent G-protein activities were determined using the [35S]GTPγS binding assay. Both quinoline and isoquinoline derivatives exhibited similar CB2 receptor agonist activity, the most potent ligands being the 2-(Me2N)-phenyl substituted derivatives, which were also full agonists at the CB2-receptor.

  合成了一系列喹啉基和异喹啉基苯基酮，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定了它们的CB 2受体依赖性G蛋白活性。喹啉和异喹啉衍生物均表现出相似的CB 2受体激动剂活性，最有效的配体是2-（Me 2 N）-苯基取代的衍生物，它们在CB 2-受体处也是完全激动剂。
• Regiospecific Benzoylation of Electron-Deficient <i>N</i>-Heterocycles with Methylbenzenes via a Minisci-Type Reaction
  作者：Wajid Ali、Ahalya Behera、Srimanta Guin、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00501

  日期：2015.6.5

  coupling between electron-deficient N-heterocycles (isoquinoline, quinolines, and quinoxalines) and methylbenzenes leading to regiospecific C–aroylation has been accomplished using AlCl3 as the catalyst in the presence of oxidant TBHP. This protocol is a practical alternative to the classical Minisci reaction.

  在存在氧化剂TBHP的情况下，使用AlCl 3作为催化剂，可实现缺电子的N-杂环（异喹啉，喹啉和喹喔啉）与甲基苯之间的区域选择性交叉脱氢偶联，从而导致区域特异性的C-芳基化。该协议是经典Minisci反应的一种实用替代方案。